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麦克米伦对加入这个巨大的公爵家族感到有些高兴，不过由于他受到许多成员的冷淡对待，高兴的程度就减弱了。虽然公爵对麦克米伦仍然很热情，但多萝西的六个兄弟姐妹和他们的配偶，尤其是她的姐夫詹姆斯·斯图尔特（James Stuart），对麦克米伦很冷淡，甚至不屑一顾。相貌英俊、傲慢自大的斯图尔特是苏格兰伯爵的儿子，在王室的社交圈里拥有很高的地位，曾在保守党党鞭办公室担任大卫·马杰森的助手。斯图尔特是个懒散的人，满嘴跑火车，他极力取笑麦克米伦想取悦别人的行为。[31]
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卡文迪什全家都嘲笑麦克米伦的严肃举止。他们对麦克米伦的知性感到厌烦，家里的女人们争先恐后地要求吃饭时不坐在他旁边。“他给人的印象是很自负，所以他总被别人刺痛。”[32]说这话的黛博拉·德文郡公爵夫人（Deborah Devonshire）是著名的米特福德六姐妹之一，她嫁给了多萝西的侄子安德鲁（后来成为德文郡公爵）。他在所谓的“一个简单的，也许狭隘的……世界”[33]长大，在那里“我们不认识的人很多”，尽管麦克米伦享受着贵族的生活方式，但他似乎从来不知道该说什么或做什么。一位朋友回忆起在查茨沃斯的一次家庭聚会上看到麦克米伦时说：“他似乎是一个很可悲的人，在这些社交圈相当孤独。”[34]许多年后，在麦克米伦担任首相很久之后，他妻子的家人仍然沉湎于他和他们之间巨大的阶级差异。“哈罗德叔叔本想成为安东尼·特罗洛普（Anthony Trollope）[35]，但他成了约翰·高尔斯华绥（John Galsworthy）[36]，”安德鲁·德文郡对一位采访者说，“特罗洛普的政治小说是关于奥米纳姆公爵和伟大的贵族显要的，而高尔斯华绥的小说本质上是关于上流社会的商人的。”[37]
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然而，麦克米伦从姻亲那里遭遇不公待遇，与他因此而享有的政治优势相比，只是很小的代价。他与至少16名保守党议员有姻亲关系，其中包括罗伯特·博比提·克兰伯恩（Robert Bobbety Cranborne）。克兰伯恩是未来的索尔兹伯里勋爵（Lord Salisbury）和塞西尔家族的重要成员。与卡文迪什家族一样，自16世纪以来塞西尔家族一直是国家事务的主要参与者，当时的伯利勋爵威廉·塞西尔曾是伊丽莎白一世女王最有影响力的顾问。
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与卡文迪什家族的关系只是他参加议会选举的部分原因，从小就有政治野心的麦克米伦于1924年获得了参加议会选举的机会。他的潜在选民来自造船小镇斯托克顿，是个与查茨沃斯和博尔顿修道院相距遥远的小镇。斯托克顿位于英格兰东北海岸附近，在工业革命时期曾是一个繁荣的新兴城镇，但像英国的许多旧的主要工业（煤炭业、钢铁业、纺织业和造船业）一样，它在20世纪20年代初陷入非常艰难的境地。一些造船厂关闭了，变成工业墓地，到处是摇摇欲坠的工棚、榱栋崩折的仓库、锈迹斑斑的起重机和停泊在破败码头的空船。斯托克顿近30%的男性失业。很多男人无所事事地站在街角，他们把帽子拉下来，肩膀在刺骨的寒风中耸起，双手插在口袋里，用J.B.普里斯特利（J. B. Priestley）的话来说，他们唯一能做的就是“等待世界末日”[38]。
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目睹了这个曾经自豪而繁荣的地区所遭受的经济破坏，麦克米伦深受触动，他把经济灾难带来的后果与第一次世界大战后法国的满目疮痍相提并论。和其他许多年轻的英国中上层军官一样，他摆脱了这种冲突，想改变在他和其他人指挥下战斗过的工人阶级的命运。在斯托克顿，他目睹了许多前英军士兵过着空虚、无望、穷困潦倒的生活。他多次前往该镇参加竞选活动，并逐渐对镇上的人民产生了深切的同情。然而，一开始，他在表达担忧时遇到了很大的困难。麦克米伦是个蹩脚的、结结巴巴的演讲者，他痛恨政治上的妥协、“诘问、喧闹、不得不攻击和防卫，以及诸如此类的事情”[39]。他天生的敏感和幽默感都隐藏在拘谨、严肃的外表下。“麦克米伦的举止全不对，”一个熟人说，“他的表现就像那些公立学校的传教士进了伦敦东区一样。”[40]
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幸运的是，他的木讷被妻子热情和朴实的天性抵消了，多萝西对斯托克顿人民的生活表现出了真正的兴趣。她记得他们的名字和问题，像老朋友一样和他们交谈。“她是个游说奇才，”多萝西的一个亲戚说，“她有很好的政治判断力，在选举中表现出色。”[41]多萝西夫人常常站在丈夫身后，当有人在竞选活动中走近麦克米伦时，她会在丈夫耳边悄悄告诉他这个人是谁、做了什么。一位斯托克顿居民说：“她帮助麦克米伦在这里取得成功。”[42]另一个人则回忆道：“她很受爱戴。”
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麦克米伦向斯托克顿的选民承诺，他在议会的首要任务是帮助他们改善生活，缓解影响他们和其他北部地区的大规模失业问题。1924年，当斯托克顿的选民推选麦克米伦时，他试图兑现自己的承诺，却发现斯坦利·鲍德温的政府与他意见相左。鲍德温和保守党击败了拉姆齐·麦克唐纳领导的工党，赢得了一场令人印象深刻的胜利。他们曾发誓要给英国“一段安宁和繁荣的时期，让英国从战时和战后的创伤中恢复过来”[43]。但是，这个承诺并不包括政府让更多的人重返工作岗位或者改善低收入者的悲惨命运的计划。
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在麦克米伦对抗政府的冷漠时，他与其他几位年轻的进步保守党人合作，其中几位代表北部和中部垂死的工业城镇。其中有一个爱交际的苏格兰人，24岁，叫鲍勃·布思比。
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同样在伊顿公学和牛津大学接受教育的鲍勃·布思比身材敦实、相貌英俊、拥有极富感染力的笑容和一头蓬乱的黑发，对生活充满热情和欲望。他开着一辆宾利双座轿车，热爱爵士乐和歌剧，喜欢赌博，结交了一大群朋友，包括诺埃尔·科沃德（Noël Coward）和伦敦爱乐乐团的创始人托马斯·比彻姆爵士（Sir Thomas Beecham）。
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离开牛津大学仅2年，布思比就被选为议会议员。他被普遍认为是最有前途的新保守党议员之一。他有着洪亮而有力的声音，用布思比在牛津大学的一位老师的话来说就是他“天生善于雄辩”[44]。1925年3月，布思比发表首次演讲后，时任英国财政大臣的温斯顿·丘吉尔从财政部的长凳上站起来祝贺他。一年后，丘吉尔邀请布思比担任他的议会私人秘书。议会私人秘书的工作是帮助下议院的内阁大臣。布思比坐在大臣的后面，在辩论中为其提供信息。他还充当大臣与其他议员沟通的中间人，让大臣随时了解议会的氛围。尽管议会私人秘书是一个非官方的无薪职位，但对于年轻议员来说，它是一个备受追捧的职位，因为它被认为是通往内阁办公室的第一步。作为议会私人秘书，服务于拥有政府最高职位之一的财政大臣，无论过去还是现在都被视为一种特殊的待遇。
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鲍勃·布思比加入议会时，时年52岁的温斯顿·丘吉尔是世纪之交议会中最著名的人物之一。在此期间，除了担任外交大臣和首相，他担任过内阁的其他重要职位。然而，当斯坦利·鲍德温在1924年任命丘吉尔为财政大臣时，包括丘吉尔在内的所有人都惊呆了。尽管他才华横溢，是下议院最具天赋的演说家之一，但他从未遵守过议会游戏的不成文规则。弗吉尼亚·考尔斯曾称呼他为“一个天然的风暴中心”[45]。说得委婉点，对党的忠诚从来就不是丘吉尔的强项。
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1901年，丘吉尔以保守党身份进入议会。3年后，他又因自由贸易问题在下议院加入了自由党。在自由党执政政府担任内政大臣、英国海军大臣、战争大臣[46]和殖民地事务部次官之后，如他自己所说，他“重新评估”后，于1924年回到保守党。3个政党的中坚分子都对丘吉尔持猜疑和不信任的态度。他更换党的行为通常被认为是卑劣的机会主义，是因为他具有强烈的政治野心，而不是信仰真诚转变的结果。“温斯顿非常不受欢迎，”前自由党首相赫伯特·亨利·阿斯奎斯之女、丘吉尔的密友维奥莉特·博纳姆·卡特夫人（Lady Violet Bonham Carter）回忆道，“自由党人把他看作暴发户和爱钻营的人，而保守党则认为他是逃兵、小人和阶级叛徒。”[47]
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他还以鲁莽和判断力差著称，部分原因是他在担任海军大臣期间，参与了英国1915年对达达尼尔海峡的袭击，这场战争导致了灾难性的加里波利战役。他被许多人视为一个自我陶醉的利己主义者，除了自己什么也不关心。一位议会同僚曾经抱怨丘吉尔“走进来，发表演讲，然后就离开会场，就像万能的上帝在说话……除了听自己演讲，他从来不听别人的演讲”[48]（这句话得到了会议室两侧人的热烈欢呼）。尽管丘吉尔的雄辩常常令人炫目，但是也常常使他陷入困境。他有讽刺和谩骂的癖好，而被他当作目标的议员们既不会原谅也不会忘记他。
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但布思比不认为这是一个问题。和丘吉尔一样，他也是个天生的叛逆者，喜欢逆潮流行事。此外，他很享受与英国政府最重要的人物之一共事的威望。比如，他喜欢每年预算日的盛况和仪式，戴着礼帽，穿着晨礼服，兴高采烈地从唐宁街11号追随着打扮相似的丘吉尔前往议会大厦。此时灯光闪烁，人们目不转睛地盯着他。在下议院，在布思比笑容满面的注视下，丘吉尔概述了政府的新预算。
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26岁时，布思比是英国政坛的金童，甚至被某些人吹捧为未来的首相。他后来说：“所有的门都向我敞开。”[49]他被邀请到各地参加活动，比如参加威尼斯和卡普里避暑别墅聚会，参加由伦敦社交女性［如伦敦德里夫人（Lady Londonderry）和埃默拉尔德·丘纳德夫人（Emerald Cunard）］举办的盛大晚会，参加戴安娜·库珀女士（Lady Diana Cooper，据说是伦敦最漂亮的女人）和伦敦新咖啡馆协会其他成员举行的非正式聚会。在这些世故的圈子里，人们看重的是风度而不是金钱，沉闷是一种罪过。美国记者玛丽·里德（Mary Ridder）回忆道：“他是一个才华横溢的冒险家，淘气、风趣，对女人有吸引力，并且执着于正确行事的观点。”[50]她第一次见到布思比时，还是个小女孩。
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正如里德所指出的那样，布思比是个很有资本的人，也是个很有魅力的花花公子。他是一位杰出的政治家，曾为他在东阿伯丁郡的选区努力工作。东阿伯丁郡位于苏格兰东北海岸，是一个多岩多风的农业区兼渔区。和麦克米伦一样，布思比也是在富裕的中上层阶级中长大的，对英国大部分地区的贫困状况几乎一无所知。当他第一次到东阿伯丁郡时，他对许多居住在“饥饿边缘地带”[51]的选民糟糕的生活条件感到震惊。布思比成为该选区的主要产业——鲱鱼业发展的倡导者，经常在下议院就政府补贴和其他支持政策的必要性发表真诚的演讲。有一天，首相踱进会议室，听了一会儿布思比的讲话。斯坦利·鲍德温摇了摇头，咕哝了一句：“又是鲱鱼。”[52]他说完就走了出去。
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布思比与东阿伯丁郡及其人民结下了深厚的感情，选民们也给予他回报。布思比是一个非比寻常的议员，一个真正喜欢在选区待上一段时间的议员，他并不认为自己在那里的日子是为了当选而必须付出的不愉快但必要的代价。与麦克米伦和其他议会的大多数同僚不同的是，布思比喜欢从事政治活动，特别喜欢和诘难者互相打趣、挖苦。一天晚上，在一次竞选演讲中，一位选民对他喊道：“你应该当演员，而不是政治家。”[53]布思比反驳道：“你说得很对，我本来也可以做个好演员！”
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布思比也很喜欢和丘吉尔一起工作，在他们相识的最初几年里，两人关系很亲密。除了叛逆的天性外，他们还有其他共同的性格特点，包括精力充沛、冲动、好斗、喜欢出风头，以及天生的幽默感。正如麦克米伦曾经谈到丘吉尔时所说的，两人都“独特、任性、令人兴奋”[54]，“他们独特的魅力为我们单调的政治生活带来了一抹色彩”。的确，有一段时间，丘吉尔几乎把布思比当儿子看待。布思比成了查特韦尔的常客，在那里，他一边看丘吉尔为无数的重要项目献计献策，一边听他讲话。布思比回忆道：“在客厅、餐厅、卧室、浴室、花园、汽车、火车上，或者在他的下议院房间里，（丘吉尔的）‘私人’演讲——实际上是伟大的文学——从未停止过。”[55]在伦敦，当丘吉尔的妻子克莱门汀（Clementine）外出时，丘吉尔和布思比偶尔会一起去看戏或共进晚餐。
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也许最能体现丘吉尔对布思比重视的是，这位年轻人被邀请加入了别人俱乐部（The Other Club）。这个俱乐部是丘吉尔在1911年帮助建立的专门政治餐饮机构。申请进入这个俱乐部的候选人必须集高成就和高娱乐性于一身。让谁加入俱乐部完全由丘吉尔决定，他认为这是他能授予朋友或伙伴的最高荣誉。[56]所有俱乐部成员都来自三大政党，大约一半来自下议院，其余的则来自完全不同的群体，在不同时期，包括马尔伯勒公爵、P.G.伍德豪斯（P.G. Wodehouse）、比弗布鲁克勋爵、简·斯马茨（Jan Smuts）和矿工工会领袖弗兰克·霍奇斯（Frank Hodges）。每隔一周的星期四，别人俱乐部的成员都会穿着正式的晚礼服，聚集在萨沃伊酒店的皮纳福厅里，在雪茄和香烟的烟雾中，花上几个小时吃东西，喝香槟和白兰地，进行言语上的交锋。这个俱乐部的一条规定是：“没有……妨碍党派政治的积怨或粗暴言行。”[57]这是一项成员们非常乐意遵守的命令。“我们是一个非常友好的组织，”一名成员后来说，“大家沾沾自喜地认为，如果我们不统治世界，那就是世界的不幸。”[58]
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1928年，布思比写信给丘吉尔说：“我对你为我所做的一切满怀感激，希望能在某个场合充分表达一下这份感激之情。我和你在一起工作已经两年多了，毫无疑问，当我回首这两年时，觉得这两年是我政治生涯中最快乐、最有趣的时光。”[59]然而，与丘吉尔内部小圈子里的大多数人不同，思想独立的布思比并不认为自己是丘吉尔的门徒。他不赞成丘吉尔的许多反通胀政策，还在下议院发表演讲，批评这位财政大臣决定让英国回归金本位[60]，并且不赞成在10年内大幅削减国防开支。他的一些批评是在他还是丘吉尔的私人秘书时提出的，他的一些同僚认为这是对丘吉尔的不忠。布思比至少三次主动提出辞职，但每次都遭到丘吉尔的拒绝。[61]多年后布思比这样说：“我喜欢为他服务。作为财政大臣，他是一个了不起的领袖，非常出色，体贴入微，让我做自己喜欢做的事。我和他争论不休，但他不介意。”[62]
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与哈罗德·麦克米伦一样，布思比的想法也与当时的传统认知相左。当时的传统看法认为，政府在控制失业和贫困方面不能够而且不应该干预。劳合·乔治和经济学家约翰·梅纳德·凯恩斯（John Maynard Keynes）都深深影响了布思比与麦克米伦。凯恩斯呼吁实行计划经济和大规模公共投资，以促进充分就业。凯恩斯是麦克米伦的哥哥丹尼尔的密友，他的书由麦克米伦公司出版，该公司被普遍认为是经济著作的主要出版商。
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1927年，麦克米伦和布思比以及另外两名进步的保守党议员出版了一部开创性经济专著《工业与国家》（Industry and the State），敦促政府干预经济，以刺激经济增长和实现社会正义。该书的其他建议包括英国教育系统和警察的国有化，以及为集体谈判提供法定权力。这本书的作者坚称他们不是在鼓吹社会主义，但保守党高层对此表示怀疑。保守党高层在右翼报纸《每日邮报》（Daily Mail）的一篇文章中对这本书的作者进行了严厉批评，称他们是“伪装成保守派的社会主义者”，称他们的思想是“半生不熟的感伤主义”[63]和“粗制滥造的理论”。这些年轻议员的提案也不受许多保守党后座议员的欢迎。正如麦克米伦多年后所言，“大多数保守党人并不代表经济萧条地区”[64]。
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丘吉尔是反对政府干预的人之一——在他的任期内没有出现财政赤字——但他拒绝批评年轻的保守党进步分子。当保守党主席向他抱怨布思比的观点听起来越来越社会主义化时，他尖锐地回应道：“我希望你不要给我写这种信……你不能容忍年轻人也没有用……”[65]
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事实上，丘吉尔在财政部任职的5年里，唯一一次振兴经济的大胆举动，就是受到了麦克米伦的启发，麦克米伦正是通过布思比结识了丘吉尔这位财政大臣的。1927年，听取麦克米伦的建议后，丘吉尔提出了一个计划，通过削减工厂和农场的地方税来促进萧条的英国工业和农业发展。麦克米伦和布思比一起，在降低税率问题上担任丘吉尔的顾问，向这位财政大臣提供了9页的笔记，丘吉尔把这些笔记作为他向内阁和议会陈述观点的依据。尽管受到包括内维尔·张伯伦在内的许多保守党高层反对，这项减税法案还是在1929年初获得通过。
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和布思比一样，麦克米伦也很珍视自己与热情的丘吉尔之间的交往。他后来说：“我坐下来跟他（丘吉尔）谈话，喝很多酒，抽很多雪茄，就像牛津大学的年轻人跟老师，甚至跟教授争论一样。”[66]在此期间，麦克米伦写信给丘吉尔说：“我希望您能知道，您对我这么信任，我非常感激。我们这些找麻烦的年轻人，都得到了您的善待。”[67]
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