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畿内各令制国及城市
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在足利时期，随着时间的推移，堺市的财富增加，而将军的财富减少，所以我们会看到1543年幕府向堺市的商人借钱，并以足利氏领地的税收作为抵押。这个城市被授予如此多的特权，在某些方面它很像中世纪欧洲的自治城市。它的居民在某种程度上实行自治并享有一定的司法自主权；而且，因为他们之中很多人是浪人（rōnin，意为“没有侍主的武士”），所以他们知道该如何抵挡入侵者。
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这个时期同样也出现了一些其他港口城市，比如周防国（Suwo）的山口、肥后国的尾道、九州的博多。这些城市大多数得到发展是因为它们所在的庄园为有影响力的人所有，而这些人愿意花心思促进其发展。堺市所在的一个庄园归住吉（Sumiyoshi）大社所有，兵库港最初是藤原氏持有的福原（Fukuwara）庄园的一部分，后来为奈良的兴福寺所有，从1470年开始兴福寺垄断了兵库港的关税进而获得大量收益。
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14世纪的战火不仅没有阻碍反而促进了国内贸易。封建武将需要供养其军队，而且如果他们成功的话，还需要供养其领地。这些都促进了商品的买卖和运输，而且因为所处的时代动荡不安，所以商人不得不彼此合作，想出能够保护他们自身利益的方法。因此，当时出现了贸易行会及类似的组织，这些组织常常是在很久之前就存在的团体的基础上建立的，只不过现在有了更完善的组织形式。它们往往会接受某个有权势的人或机构的庇护，当然也会为获得的庇护支付费用。这些团体被称为“座”（za），兴许起初指的是神社或寺庙辖区内的市场中分配给他们的“售货摊点”[5]。它们与宗教机构的关系非常密切而且源远流长。贸易商会依附于某个佛寺，表面上作为佛寺所需商品的供货商，实际上这是他们从事其他活动尤其是放债活动的掩护身份，因为他们发现宗教机构的声望有助于催还债务。室町时代早期的一个特点是放债，当时很多宫廷贵族因为国内战争丢了官职和财产。不过那些从事更合法贸易的商人往往也会形成受人庇护的垄断团体。因此，京都的棉布衣料商行会是由祇园神社辖区内的信众组成的，酵母酒酿造行会附属于北野（Kitano）神社，当因权益受到任何侵害而向法庭或幕府申诉的时候，它们需要这些神社的支持。比叡山的天台寺是仓库管理者行会的庇护者，石清水八幡宫是售油商人行会的庇护者，一些僧兵对都城发动威胁性的袭击是在示威、支持他们的这些主顾。京都的造纸商仰仗的是坊城（Bōjō）氏，金箔制造商仰仗的是近卫（Konoe）氏，甚至连妓女都有一个受贵族久我（Kuga）氏庇护的行会。当时日本地方和都城都有各种各样的行会，而且不同地区的同业行会之间似乎还有一些联络。事实上，日本的“座”和欧洲的“汉萨”（hansa）是并行发展的，“座”与“座”之间的关系长期以来都被描述为某种汉萨同盟。毫无疑问，进一步的研究会揭示其不同与相似之处，不过“座”显然是足利时期分散化的封建制度下发展出的一个享有特权的商人阶层。它或许已经是这个国家中一个非常强大的群体，但是约于1600年以后统治日本的集权化的封建官僚政治（正如随后章节所讲述的那样）是不允许存在与之对立的自治团体的，因此商业行会的自由权益也会像宗教团体那样被逐渐剥夺。
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尾道港，选自18世纪的一本旅行指南
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在一个动荡的时代，被诸如此类的商人和艺人控制的垄断经营，无疑是贸易发展的必要环节，但是易于滋生各种滥用行为。庇护者收取高额的费用，受其庇护的、拥有垄断权的行会成员也会收取高价以弥补亏损。贸易往来的一个严重障碍是各种税费征收体系，或者说是不计后果地增加税费。幕府、治安官、总管、世俗庄园主、武士庄园主和宗教庄园主任意增加关卡，对运输中的货物和人员征税并由此获得收入。在兴福寺的档案中，一份账目显示，将两个华盖运到其位于美浓的佛刹，距离不到100英里，运输费用是1466文（mon），而不少于28个关卡征收的税费高达1496文。运输的总成本（根据稻米价格核算的）约为30英镑，其中一半以上是税费。到室町时代末期，商人有时候靠着协商，有时候凭借武力，来抵制这种不公平的要求，但是他们没能成功废除所有税费。
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虽说商人足够强大可以保护自己的利益，但耕农则不尽然，他们无法拒绝公职人员和私人领主的巧取豪夺。尽管如此，室町时代，这些人由于负债的痛苦和对富有之人的嫉恨，不止一次地发动暴乱。这些耕农的暴乱都是紧跟着一场饥荒或者瘟疫发生的，他们攻击的目标往往是一个仓库或一个酿酒作坊，因为仓库管理者往往是典当商人，而酿酒商则囤有人人渴求的商品且富裕得惹人恨。第一次大规模的暴乱发生在1428年，此后这种暴乱很是频繁。有的时候治安官能用武力镇压暴乱的耕农，但是他们不止一次地打败军队，破坏了征税的关卡，洗劫了佛寺，抢劫了商人。1502年，岩佐（Iwasa）的治安官及其家人被愤怒的耕农杀害。有时候暴民如此危险，担心他们纵火的大佛寺会敦促幕府让步并宣布所有债款一笔勾销。这被称为“德政”（tokusei）[6]，但是和北条执权时期的“德政”完全不是一回事。那时实行“德政”是为了保护将军家臣的财产，而这时实行“德政”则是出于害怕，是迫于民众情绪所做的让步。将军足利义政掌权的时候颁布了至少13条德政令，更别提由地方权贵颁布的德政令了。军事独裁者能够向饥饿的耕农发起的示威屈服，说明了中央政府是多么懦弱，同样也说明了地方政府是多么混乱。它还说明了暴乱者中有一些贫穷的侍，他们既是武士又是耕农，愿意参加任何形式的斗争或暴动。这时这个群体人数众多，有几位武将将其成员收为己用，变成自己的优势。
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这样的暴乱在当时是很典型的，因为人们几乎已经丢弃了忠诚和服从权威的习惯。在社会各阶层甚至最卑微的阶层中都可以看到这种现象。氏族体系崩塌并被家族体系取代，对氏族首领的忠诚被对一家之主的服从取代，甚至还有对同一氏族的其他成员怀有强烈敌意的。当时人们普遍感觉到社会秩序正在瓦解，人人都在争权夺利；那个时期的著作中常常有这样的语句，如“这时代位低的约束位高的”“当权者软弱，其封臣却强大”“主人与仆人之间毫无忠诚可言，当权者无法管控其臣民”。当然，还有常见的对守旧主义的哀叹，这里可以不予重视。不过足利时期的确是一个暴力的、对各阶层重新排序的时期。兴福寺的一位住持在得知一个普通浪人正在努力谋求出云国治安官一职的时候哀叹道：“连一个流浪的人都希望统治一个令制国。”
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前面的叙述已经让人对室町时代的混乱和动荡有了一些了解，或许这种不那么连贯的叙述更好一些。它是一个动乱的时代，但不是一个衰落的时代，因为14世纪和15世纪旧的机制中发展出了新的机制，朝着一个比镰仓时代更加成熟的封建制度发展。它最重要的特征之一是作为一个社会单元的家族的重要性增加，近代日本依旧有这种特征的痕迹。在旧有的“职”体系下，权利和职位是可以分割、继承的，这个体系瓦解了，因为在动荡不安的年代，巩固家庭的实力，将其财富交到最强大、最有能力的成员手中至关重要。只要幕府能够保护其封臣远离入侵，一位父亲没有理由不将其财富分给子女，没有理由不相信血缘关系的凝聚力以及大领主的实力。但是当到处都是无序和战火的时候，他不敢，比方说，将自己的财产交给不能保护它的女儿。他也不会允许本属于自己的“职”的一部分传给另一个家庭。相应地，日本出现了男性特权，出现了长子继承的习俗，女性的附属地位就是从这个时期确立的，这与她们在藤原氏政权和封建社会早期阶段享有的高高的地位形成鲜明对比。用长子继承这个词来描述日本流行的继承体系并不准确，因为他们的继承人并不一定是长子，而是最有潜力的儿子；而且如果没有男孩子看似有希望成为这个家庭的荣耀和保护人的话，家主会收养一个合适的人作为他未来的继承人，一般来说这个人会是其男性亲属。当时众所周知的是收养的男子年龄不能与其养父母一样大，或者比他们还大，而且有的时候如果家主觉得自己年迈，无法再积极生活的时候，他会在还在世的时候将财产和家主之位传给下一代。下文是从一个宗教轶事汇编（约完成于1300年）中节取的一段，让人可以了解时人对这些事的看法，如下：
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丹后国有一个人，他虽然是一个小地主（小名，Shōmyō），但是经济状况也不差。他在临死的时候留下了一份遗嘱，得在丧期结束后才能打开。他有很多儿子、女儿，所以当他们打开遗嘱的时候发现他留了一大笔财产给他的长子，给其他儿子的少一些，且依次减少。长子说：“既然过世的父亲以这种方式来分配他的遗产，我们无法拒绝……但是如果财产分成这么多份而且（幕府）承认了我们各自的份额，那么我们继承之后会发现自己面临种种困难，每个人的境况都会变坏，无法在世上有像样的表现。因此，最好由我们当中的一人来继承这个家，其他人则在某个合适的地方建造一个隐居之所，皈依佛教，每日祈祷度日，这样可以确保他们在现世和来世得享平安。我自己，虽然是长子，但没什么才能，并且我也知道这一点，所以我希望能从你们中间选出一人来继承这个家。”
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最后，这个故事传开了，他们选了第五个儿子作为继承人，其他儿子也定居下来，过着类似僧尼的生活，并且为家主耕种土地。这个有教化意味的故事或许是虚构的，它清楚地表明了那个时代的理想是家族延续、保护家族的财产、增加家族的荣誉，不过这里的家族不是扩散的氏族而是小家庭。换句话说，氏族发展得太过庞大，已经分裂成更小的单元。随着人口的增长、迁移，随着因人口增加、社会结构日益复杂产生的利益分化，氏族自然会分裂。足利时期据说只是加速并凸显了几个世纪以前就已开始的进程，不过这个进程曾因645年的官僚政治改革而有所放缓。这些变化即是日本分裂成一些自治领地的促因，又是其结果，这些领地的聚居者凝聚在一起，其主要原因不再是血缘关系，而是共同利益和近距离。这个群体中的至高者是一名强大的武士，通常也是一个令制国的治安官，依附于他、受他庇护的是那些不那么强大的、在其掌管的领地拥有土地的家族，这些家族与他未必有血缘关系，彼此之间也不一定有血缘关系。大领主的职责是：通过保留其领地内每个家族的实力，并阻止他们以任何于己不利的形式联合起来利用这一实力来巩固自己的权力，攻击其他领主或者抵御其他领主的攻击。次一级武士的任务是确保自己家族的繁荣与延续。所以我们发现，一方面，大领主会不断干预属臣的家事；另一方面，个人会为了家庭的利益牺牲自己的利益。属臣在选择继承家主一位之前，在遗赠任何财产之前，必须获得领主的批准。一些大的封建家族的规章是针对属臣的、围绕这一事宜及其他类似事宜的最为严格的指令。当时尤其注意确保土地或权利不会因为收养或婚姻落到另一位领主的属臣手中。此外，也特别留心武士子女的婚姻以及境况较好的耕农和手工艺人子女的婚姻，以确保他们的土地或劳动不落到另一个领主手中。家族成员依靠家主供养而且必须服从家主，不论他是他们的父亲、兄弟还是一个被收养的陌生人。
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家庭作为经济政治单元的发展极其深刻地影响了日本人的生活，现行的民事法律体现了关于财产和继承的中世纪观念的遗留。新的社会结构让首先考虑家庭利益而非个人利益变成一个人的首要义务。因此，它在道德等级中把服从、忍耐、牺牲置于很高的位置；它鼓励养成尊重年长者和权威的习惯，养成言行举止谦恭有礼的习惯；它激励个人保持其姓氏的清白。当然，这些行为理念并不是新的，而是从古老的信仰和习俗之中自然而然地发展出来的。不过封建制度总是倾向于挑出一些看似对它的存续有益的道德理念并加以强调，即便不会否定其他道德理念，也会忽视它们，因此它的规范虽然严格却狭隘。鉴于封建制度的目的是保护经济单元，所以它的基础本质上是物质基础而非道德基础。[7]从传令官战时的咆哮和武士的高谈阔论中我们可以听到持续不断的低语：财富！财富！封建阶层领导者既贪婪又保守。因为贪婪，所以它会很容易地宽恕针对这个群体以外的其他人及其财产的罪行；因为保守，所以它催生了一种等级观念，却不怎么鼓励积极主动性。因为家族的利益至上，所以个人的活动受到约束，即便是极其细微的决定也要在漫长的商议和讨论之后才能做出。冷酷无情的社会压力剥夺了思想和行为的独立性，让儿子变成了奴仆，让女儿变成了财产。只有战争才能阻止这个体系走向衰落，因为战争需要迅速抉择、大胆行动。从足利义满掌权的时代到15世纪中叶是不太稳定的和平时期，这之后战乱频仍，甚至在和平时期日本全地也会有争斗和冲突。一些大家族在争斗中起起落落，有时候与其他家族争斗，有时候与自己的属臣争斗。这些纷争扩散开来，最后演变成两大敌对的足利氏家族之间的一系列战争，就像足利氏将日本分成两大派别，分别为南北两个朝廷争战一样。1467年，日本爆发了一场大的内战[这场内战以年号命名，名为应仁之乱（War of Ōnin）]。这场内战主要以京畿或近畿地区为中心，一直持续到1477年，然后战争中心转移到了令制国，直至15世纪末才结束。在这期间，很多古老的封建家族要么败落，要么凭依所剩无几的权力挣扎求存。山内氏在应仁之乱中与其盟友一共集结了近10万人，但是战后变得默默无闻。他们的对头细川氏也是这样。蒙古入侵之后在九州升至高位的少二氏、菊池氏以及斯波氏也几乎销声匿迹。斯波氏在镰仓幕府时期是将军的代理人、北方六大令制国的统治者以及日本中部封臣的大领主。难怪歌人芭蕉（Bashō）在后来的和平年代到访一处有名的战场时说：
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夏草萋萋，功名昨日古战场，一枕梦黄粱。
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（夏草や兵ともが夢の跡）。
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封建家族起伏不定的运势常常会令侍失去持有的地产，因而出现了一些没有土地的武士。那些愿意效忠于另一位领主的武士都能得到好的职位。
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其他武士要么漂泊流浪到城镇里，要么加入佛寺成为僧兵，还有一些沦落为足轻（ashigaru），因此催生了一个新的士兵阶层，一种在等级上位列侍之下的雇佣兵。镰仓时代的书籍中就有提到足轻的，不过足轻作为重要的人物出现可追溯到室町时代后半叶。大多数足轻似乎从前都是耕农和奴隶，他们舍弃了负债累累且被战火破坏的土地。一些封建家族的家规把他们界定为位在耕农之上的一类人，但是他们得穿耕农的衣服。他们是一个无法无天的阶层，为了战利品参加各种民间暴乱，战时既抢掠朋友又抢掠敌人。他们的出现意义重大，因为与之相伴的是封建战争的性质完全改变。源赖朝时期，小地主骑着自己的马，带着一两名侍从参加战斗。而现在战争不是由小规模的骑兵和小规模的近距离厮杀决定的，而是由大批骑兵和步兵的行动决定的。这些变化以及其他一些变化帮助消除了“自由民”和“贱民”之间本就已经很模糊的界限，并形成了两个主要的社会阶层，即士兵和农民。在等级上位居其下的首先是手工艺人，其次是商人。不过总的来讲，内战期间这种阶层还没有确定下来，因为有一段时间人们可以—与从前相比—更自由地从一个阶层移向另一个阶层。
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鸟羽僧正（Toba Sōjō）绘卷
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将军足利义持（Ashikaga Yoshimochi）肖像画
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这一时期皇室和室町幕府都没有发动攻击，这不是因为害怕，而是因为他们没有能力。二者之间的区别是天皇贫困潦倒而足利氏过着奢华的生活。或许1500年皇室穷到了极点，因为国库没有钱，所以后土御门天皇（Go-Tsuchimikado）死后六周才得到安葬。同样因为没钱，继任天皇的登基大典推迟了20年。足利氏有很多领地，但是将军们花钱大手大脚，经常陷入财务困境，因为他们一般致力于享乐而不是履行作为掌权者的义务，只有少数例外。足利时期权力的下放达到极限，即便在日本这种权力下放程度都是极不寻常的。这时，几乎已经没有隐居或退位的天皇，主要是因为宫廷无力承担退位和即位典礼的花销。不过，将军因为有“关白”这个头衔，所以是天皇的代理人，他会通过治安官（守护）来行使自己作为军事独裁者的职权，而治安官实际上是自治的。很多情况下连这些治安官都不住在自己的辖区，而是把辖区交给代理治安官管理，代理治安官通过其属臣实施管理，其权力往往比治安官都大。足利氏一直保留着将军的头衔，直到1597年卸任的第15代即最后一代将军死于流放地，就像在他之前的几代将军那样。
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[1] 浅川（あさかわ），这里描述的是涩谷（しぶや）和岛津的庄园。
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[2] 又作“突然大名”，原是一种通过模仿大名或大人物来博人一笑的技艺，这里用来指代那些模仿大名或大人物的、突然上位的新贵。—译者注