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郑成功对日本或南洋的贸易，抢占了荷兰人的商业利益；加上占有厦门，荷兰人对中国的贸易都必须通过他，使得双方的关系越来越紧张。
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荷兰东印度公司新总督马特索科尔（Joan Maetsuycker）上任后，想削弱郑成功的影响力，先是积极谋求与清朝通商，派遣使者带了大批礼物到北京见顺治皇帝，虽然只获准8年纳贡朝见一次，但和清朝政府直接接触后，突破了原先的困局，开始向郑成功挑战。
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有一次，荷兰派遣两艘船到广东试行贸易，在澳门附近遇见郑成功的商船，攻击并抢夺船上所有货物。郑成功向荷兰人表达强烈抗议，并要求归还货物，荷兰人先是极力辩解，后来虽然道歉，但只归还了部分货品。
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1655年，荷兰人与郑成功的对抗开始浮上台面。当时郑成功在厦门建立“思明州”5，与清朝政府的战斗进入白热化，前来台湾做生意的商船数量因此大幅减少。
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台湾的荷兰官员听说郑成功正准备对他们进行大规模围城战，要求巴达维亚支持兵力和军舰，并请求在台湾修筑更多堡垒。
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那时发生郑成功的商船在马尼拉被西班牙人攻击的事件，货物被抢走、商人被杀，郑成功写信要求台湾的荷兰长官颁布他的命令：台湾必须扣留任何前往马尼拉的船只，将抗命者的财产充公。最让荷兰人不高兴的是信上说他们“举止不像基督徒，像禽兽”；又说居住在台湾的汉人是他的臣仆；还说要惩罚前往马尼拉的汉人和资助到马尼拉贸易的人。
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荷兰人当然立刻回绝了郑成功的要求，于是他直接写信给台湾大员市镇的甲必沙们（汉商社群代表）6说他已接获情报，巴达维亚的荷兰官员想阻止他派船到东南亚贸易，不但要扣留船只，还要没收船上的货物；并说如果他的船只进出东南亚时，继续遭到荷兰人的毒手，就要发布“不许前往台湾贸易”的命令，也会禁止统治下的汉人与荷兰人交易。
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这封信在台湾汉人小区引起轩然大波，荷兰人请甲必沙们回信解释他们没有蓄意刁难郑成功的船，且荷兰人与西班牙人已缔结和约，不能攻击在马尼拉的西班牙人。按照主权国家原则，不能在台湾张贴郑成功的禁令布告，加上台湾汉人的商船本来就很少到马尼拉做生意，因此没有必要特别禁止。
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郑成功收到甲必沙的信没有立刻回复，郑、荷之间的冲突却更加激烈了。郑成功派出24艘船在东南亚进行大规模贸易，不但抢了荷兰人的生意，也使台湾的贸易大受影响。
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巴达维亚荷兰官员派船舰到东南亚各港口拦截郑成功的商船，没收一批价值不菲的胡椒，并向清政府提出要帮忙剿灭郑成功势力，请求允许荷兰东印度公司到广东做生意，但当时清政府已决定削减沿岸贸易，因而没有答应。
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对荷兰人的种种挑衅行动，郑成功没有马上发作。来年，郑成功得知有台湾汉人商贾私自到马尼拉贸易，大为震怒，终于决定对台湾发动“禁止任何帆船载运货物到台湾”的禁运令，打算让台湾没有商品可交易。
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1656年，郑成功派信使带着命令书抵达台湾，要求甲必沙们向众人宣告。命令书中，称台湾汉人是“我民”，对荷兰人欺负他的子民的事很生气；更对荷兰人之前拒绝颁布他的“禁航马尼拉命令”之事表示愤怒。他给台湾人民100天期限，100天内，中国大陆商船只能载运中国台湾土产如鹿肉、腌鱼、蔗糖往来两岸，不能载运胡椒、丁香、铅、锡；期限一到，船就要返回中国大陆，否则船员和意图收购的人要被砍头，船货充公。信的结尾更强调他的话“坚如金石”，不可违背。
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荷兰官员立刻将这纸命令没收，并发表告示：此后任何人不得将“外国统治者”的命令书带入台湾，更不得颁布。同时下令所有城堡进入防御状态，并派船到澎湖侦察郑成功的动向。
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但消息显然已经走漏，汉人贸易商相信郑成功说到做到；接着传来消息说郑成功逮到从台湾岛前往厦门的中国船只私藏胡椒，他处死船长，砍下船员们的右手。这使得汉人贸易商更为惶恐不安，纷纷开始从台湾岛撤回中国大陆。
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不久，郑成功又派人带了一封信件到台湾，内容说：带信者将纠查出贩卖胡椒等货物到中国大陆的汉人贸易商，一旦被查获，他将扣留一半的货物，并处决载货的船长和船员。信中再度呼吁在中国台湾的汉人，赶快回到中国大陆，以保安全。
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荷兰官员想封锁消息，但使者早在澎湖发布了这份命令。汉人们开始卸下满船的鹿肉、渔获及其他台湾土产，甚至拒绝收购荷兰东印度公司进口的货物，抛售所存的外国转口货物，造成货物价格瞬间暴跌。中国大陆的商船赶着在规定的百日期限内返回，不久之后在台湾已看不到中国大陆的商船了。
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郑成功的禁运战略对荷兰东印度公司造成极大危机，他们是以中国大陆黄金购买印度棉布，再用棉布换取香料，收购不到中国大陆黄金，等于买不到香料，整个贸易网连带受阻。
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没有中国大陆船来台湾，就无法向中国大陆出口货物，荷兰东印度公司仓库里堆满了胡椒、锡、苏木，以及各种要进口的东南亚与印度商品。台湾汉人与先住民的鹿皮、鹿肉交易，以及米农和蔗农都受到打击，汉人商店的货架空空荡荡，部分汉人因此离开台湾回到中国大陆 7。
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部分台湾的汉人贸易商为了突破困境，写信给郑成功，请求他开放对台湾的贸易，荷兰人派遣通事何斌8为特使，到厦门和郑成功谈判两次，停航一年的禁运终于重新开放。1658年，荷兰东印度公司出现了前所未有的巨额顺差，台湾贸易荣景再度出现。但一年半之后，解除危机的风云人物何斌却被爆出私通郑成功，私下替他在台湾征收关税9。何斌被囚禁、审判、撤销通事职务和待遇，也失去汉人长老和市民的资格。
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后来何斌派人探测台南鹿耳门水道，绘制台湾地形图10，找机会逃出台湾，投奔在厦门的郑成功，以台湾的富饶为诱因说服郑成功攻打并占领台湾11。当时很多汉人陆续加入郑成功阵营，其中不少人熟悉荷兰东印度公司的状况；如此一来，占领台湾的行动，只是时间问题而已。
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郑成功擅长海战，进行陆上攻城时，常采取“围城”战略，虽可减少伤亡，但战事时间会拉长，导致缺粮。福建因连年战火，粮食吃紧，郑成功北伐南京失败，退守金门、厦门时，急着寻找能专事生产、提供补给的根据地。他看到何斌所献的台湾地图，心中大喜，尽管部下不想撤离中国大陆，也不认为台湾可当成反清复明的基地，但郑成功还是决定要到台湾。
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台湾的荷兰官员对何斌向郑成功进言并奉上地图一事，竟然毫无所知；何斌事件两年后，只发觉很少有商船来台湾，经济逐渐凋萎，觉得台湾最好的时代已过去，看来开始走下坡路了。
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1660年起，在台湾的汉人开始出售资产，将钱汇回中国大陆，甚至连妻小家眷都送回中国大陆了，显然在台湾的汉人都相信郑成功将攻打台湾。
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同年3月初，有个甲必沙将郑成功正准备进攻台湾的消息转告长官揆一12。揆一立刻将城堡转为防御状态，发布一系列控制汉民的措施13，并请求巴达维亚调派足够船舰、增加1 000名兵员等。
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巴达维亚的荷兰官员立刻派范德朗（Van der Laen）率领12艘船舰来台，但命令是：如果郑成功没有立刻攻击台湾，就先从葡萄牙人手中拿下澳门。范德朗抵达台湾看到一切风平浪静，想转向攻打澳门，但台湾的荷兰官员却坚持他的舰队必须留下来。
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