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陈其美有三兄弟，老大陈其业，老三陈其采，他排行老二。陈家兄弟是浙江湖州人（原为吴兴），家庭出身小乡绅，数代耕读经商，不幸在太平天国时期家产荡尽，尽管其父勉力恢复祖业，但毕竟劫后余生，大不如前。按照传统的习惯，其父对陈家三兄弟做了如下安排，老大陈其业继承祖业，经营农桑；老二陈其美外出学徒，志在从商；老三陈其采修学私塾，以博功名。
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老大在家守祖业，这在传统的社会中是最常见也是最稳妥的，因为读书在当时是奢侈的行为，而且得中的几率极小，所有只能让老三去尝试一下。农业社会，终究是要以农为本，辅之以商，这才能让家族长久地发展下去。
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陈家老三其采也确有出息，他出生于1800年，小时候聪明伶俐，文采很好，十六岁中秀才后更让家人看到了希望。不久，陈其采进入南洋武备学堂学习军事，随后于1898年11月作为官费生被选派到日本士官学校留学。
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在“万般皆下品，唯有读书高”的年代，年轻人习武从戎往往被认为是没有出息的，但在甲午战争之后，时代潮流变了，一心读圣贤书的人反是没有希望的；因为没过几年，清廷便废除了科举，当时最紧迫的是编练新军、抵御外侮，所以袁世凯、段祺瑞、冯国璋等这些人才能够脱颖而出，成为时代的弄潮儿。
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也许陈其采当时不会意识到，留学日本学习军事意味着什么，但他的确是个幸运儿。早期的留日士官生非但在清末受到了极大的重用，而且在民国时期也是呼风唤雨，其在中国的历史上扮演的角色是其年龄所不能相称的。
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陈其美是留日士官一期生，同学中有蒋雁行、铁忠、吴禄贞、张绍曾、陆锦等40人；二期生25人，成名的有良弼、哈汉章、蓝天蔚、陈宦、冯耿光等人；三期有蔡锷、蒋方震、许崇智、曲同丰、贾德耀、陈文运、吴光新、张树元、傅良佐、魏宗瀚、魏邦平、王汝勤等；四期有蒋作宾、金永炎、王永泉、方声涛等；五期有李书诚、何成浚、陈之骥、陈仪、姜登选等；六期有阎锡山、孙传芳、赵恒惕、李烈钧、程潜、李根源、胡谦、刘存厚、罗佩金、杨文恺、孔庚、张开儒、张凤翙、卢香亭、顾品珍、周荫人等，以上都是1908年以前毕业的。1908年后毕业的还有徐树铮、杨宇霆、张群、王柏龄、何应钦、贺耀祖、钱大钧、汤恩伯等人。这些可都是民国时期响当当的牛人啊。
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留日士官生在辛亥革命时期发挥了极大的作用，尽管他们当时大都在30岁上下，但其中的一部分人如阎锡山、李烈钧、蔡锷等人已经做上了一省之督，这在科举时代是不可想象的。留日士官生之所以能够在风云突变之时爬上这么高的位置，主要是因为他们在清末的时候掌握了各省新军。
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当时清廷派到日本学习军事的官费生一般要先入成城学校，这是进入日本士官学校的预备学校，后来因为清廷派出的留日士官生太多，日本才开设了专收中国人的振武学校作为预备学校。在成城学校或振武学校学习两年合格后，留日士官生才能进入日本现役军队见习一年，之后进入日本士官学校学习一年（前三期与日本士官生共同学习，据说后来因中国第三期学员蒋方震在毕业考试中考了第一名并获取日本天皇的赐刀，日方感到很耻辱，于是后来的中国留日士官生便单独办班），再回原见习部队实习三个月，这才能获得日本士官学校的毕业证书。后来的蒋介石，就是在振武学校学习两年后、进入日本联队见习时，因回国参加辛亥革命而中断，而与他同期的张群则是1914年又重新回日本士官学校继续完成了他的学业。
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陈其采在日本学习期间表现优异，他在成城学校学习两年后进入日本近卫步兵第四联队做见习士官，一年见习期满后进入日本士官学校步兵科学习。1902年3月，陈其采以第一名的成绩毕业。
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陈其采等人是第一批学成回国的军事留学生，自然受到了清廷的极大重视，他刚一回国，便被任命为驻沪新军统带；不久，又被派往湖南创办湖南武备学堂，并担任监督（校长）一职。1905年，湖南巡抚端方将新军扩编为步兵两标，陈其采在两标中都担任过标统（团长），此时他不过25岁。1907年，陈其采被调往南京任陆军第九镇正参谋官，未及一年，又被征调入京担任军咨府第三厅厅长，负责掌管全国新军及调度事宜。在此期间，陈其采还兼任了保定陆军速成学校的监督（校长）。
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清廷当时编练新军是花了血本的，每年的军费开支在5000万两银子以上，几乎占到全国财政收入的四分之一，而陈其采、吴禄贞、张绍曾、蔡锷、李烈钧、阎锡山这些人的升迁也如同腾云驾雾一般，就连地方督抚也要敬他们几分。
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弟弟的成功经历给了陈其美很大的刺激和启发。陈其美出生于1878年，比弟弟大两岁，他当时在一个典当铺里做学徒，26岁了学徒还没出师，而弟弟不过在日本留学了几年，便已经飞黄腾达、前途似锦，这如何能让人心理平衡。于是，陈其美要求弟弟给予资助并于1906年赴日，后进入东斌学校学习军事。
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东斌学校是不能和振武学校相提并论的，因为进入日本士官学校学习必须要由清廷官派，而当时想学习军事的人太多，于是聪明的日本人办了不少野鸡学校来招徕中国人，以骗取他们的学费，东斌学校便是其中一所。
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在这样的学校，当然学不到什么东西，好在像陈其美这种情况的人多得很，当时东京已有几千名中国留学生，除了少部分能进入正规的学校学习外，其他的大多以混日子为业（在日本待了几年而不会日语的留学生大有人在），因而给了革命党人很大的活动空间。在革命思潮的影响下，陈其美也很快加入了同盟会，并结识了黄兴、宋教仁、汪精卫、胡汉民等人。
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与这些老资格的同盟会领导人相比，陈其美参加革命的时间要晚得多，资历也浅得多，但陈其美有自己的优势，那就是年龄较大，社会经验丰富，多年的历练使得他在革命活动中极为精明强干，由此很快跻身领导人之中，并受到孙中山的重视。
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在日本期间，陈其美结识了清廷选派到日本学习军事的黄郛及蒋介石，并与两人义结金兰，成为共生死的结盟兄弟。黄郛系浙江杭州人，1880年出生，但只比蒋介石（1887年生）早一年进入振武学校。黄郛与蒋介石是师兄弟关系，后来他俩又与张群结拜为兄弟（张群四川人，与蒋介石同期入振武学校）。
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陈其美比黄郛大两岁，比蒋介石大了近十岁，他们是如何认识的，之前的传记常说是陈其美于某日见蒋介石在舞剑，英姿飒爽，因而结识云云。其实蒋介石是否会舞剑尚有疑问，“伟人”们的首次会面也大可不必搞那么复杂，因为陈其美、黄郛、蒋介石都是浙江老乡，当时的留日学生搞同乡会是很普遍的现象，这三人凑在一起，意气相投，结拜为异姓兄弟，有什么可奇怪的呢？
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陈其美在日本混了一段时间后于1908年返回上海，开始从事革命活动。最初，他主要潜伏在汉口、上海等地报社中从事宣传，但工作并不显著。直到后来，因为偶然的机缘，陈其美与上海知名的黑帮老大搭上线，这才打开局面，并一跃成为蜚声沪上的革命党人。
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说到这段机缘，却要从他的弟弟陈其采说起。陈其采1902从日本回来之时，曾在上海做过驻沪新军统带，虽然时间不算长，但因为职务原因，曾在不经意间帮过上海青帮老大“范高头”的一个大忙，因而为陈其美铺平了道路。
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在清朝末年，伴随着上海城市化的不断发展，各种帮会也开始在上海滩崭露头角，其中最出名的就是所谓的“青红二帮”。在“青红二帮”合流之前，当时的洪帮老大范高头，此人系盐枭出身，因脑门上长了一个肉瘤，远远看去貌似头上多长了一个小脑袋，所以得了个“范高头”的绰号，其真名反而不为人知。可别小看了这个范高头，后来那些赫赫有名的大流氓黄金荣等人，当年都是他的手下，在当时上海的江湖，他绝对是个呼风唤雨的人物。
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范高头有个手下名叫芮德宝，有一次在城隍庙附近看到一个英国人正欺负一个中国女招待，一时义愤而上前拦阻，不想那英国人仗着自己是外国列强，反对芮德宝大打出手。芮德宝一怒之下，便使出看家本事，将英国人痛打了一顿。洋人挨揍之后，狼狈地窜回英国领事馆，要求领事惩治“凶犯”。那时的列强在上海租界势力很大，又有领事裁判特权，因而范高头也不敢轻易得罪英国人，但他又不能将芮德宝落到英国人的手里，因为这样的话肯定要让他大丢面子，影响到他的江湖地位。
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正当他左右为难的时候，英国领事请求驻沪新军统带陈其采协助抓捕芮德宝，但陈其采在问明事情的缘由后，非但坚持由上海地方来审理此案，而且还反过来要求惩办那个英国肇事者。英国领事迫于陈其采手里的兵权，也不敢有过分的要求，最后反以英国人赔礼道歉并赔偿一定损失而结案。
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陈其采的介入圆满了结了此事，这让范高头十分感激与钦佩，也让他欠下了对陈其采的一个大人情。后来，因为陈其采很快外调，范高头并没有机会报恩，直到陈其美听说此事后，这才为革命党介入上海黑帮提供了契机。
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陈其美这个人，一向胆大心黑，做事果断，当时有“四捷”之称（口齿捷、主意捷、手段捷、行动捷），加上他本人也确实豪侠仗义，好交朋友，因而进入青帮后如鱼得水，很快便结识了帮中上上下下的头目。为了方便革命，陈本人不久后便加入了青帮，还把一些青帮头目拉入了革命党的阵营（都有一个共同的目标“反清”嘛），由此，青帮中的大小会众数千人也就成为了陈其美后来依靠的革命力量。
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武昌起义爆发后，陈其美随即在上海举事。在大哥的召唤下，已在日本联队中见习的蒋介石、张群等小兄弟也纷纷抛弃学业，赶回上海参加革命。而另一个兄弟黄郛，则在振武学校毕业后，因为身体不过关而未能进入日本士官学校，后改入日本陆军测量局地形科学习，并在1910年毕业回国后被分配到军谘府第四厅供职，与陈其采算是同事（级别当然差了很多）。令人啼笑皆非的是，武昌起义后，军谘府因为黄郛是江浙人，竟然将他派到南方去调查革命党的活动，结果黄郛趁机逃到了上海。
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