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还没有等到蒋介石好好表现，武昌起义就爆发了。其实长罔外史不知道，蒋介石在振武学校的时候就已经加入同盟会，并与陈其美、黄郛等人歃血为盟，革命一爆发，陈其美就急召黄郛、蒋介石、张群等人回国闹革命，蒋介石二话没说，他先请了两天的假到了东京，随后脱下军衣寄回联队，表示自己不再回联队，也不打算进入日本士官学校学习了。在革命的召唤下，与蒋介石一起返回国内的士官生或者候补士官生有23人，后来日方将这些人全部开除。除张群在1913年“二次革命”失败后重返日本继续学习外，其他人都没有拿到日本士官学校的文凭。
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回国后的蒋介石虽然被陈其美任命为沪军第五团团长，但也没有什么好的表现机会，因为不久后南北双方便开始议和，随后清帝退位，辛亥革命很快宣告结束。在这段时期里，蒋介石倒是在盟兄陈其美的指使下干了件大事，他亲自带人执行了刺杀光复会领袖陶成章的任务。事后，蒋介石跑到日本避风头，而陶成章被刺一事，在很长时间都是一桩谜案，当时谁也没有想到是“蒋委员长”干的。
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1916年，在陈其美被人刺死后，蒋介石转而跟随孙中山。最初，蒋介石并没有引起孙中山的重视，直到后来那些革命元老如朱执信等人相继被人刺死之后，曾学习过军事的蒋介石才进入孙中山的视线，因为在当时的革命阵营中，除了许崇智是正宗的日本士官生外，蒋介石这种半拉子军校生已经是稀缺人才了。
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在屡遭失败后，苏俄向孙中山伸来了援助之手，在孙中山和苏俄代表越飞在上海会谈后，苏方答应向国民党援助200万金卢布并帮助创办军校和提供军事物资。1923年5月，孙中山复电越飞，表示将派代表去莫斯科磋商一切，而这个代表人选便是蒋介石。
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在1917年到1922年这五年间，蒋介石混得并不如意，因为他手里无一兵一卒，每次应召到许崇智或陈炯明的军中任职，都是为他人做嫁衣裳，而且经常被军中的粤派或者福建派排来挤去，因而他在这段时间也极想出国考察一次，以增加自己的政治资本。1917年“十月革命”后，蒋介石也极有兴趣，他为此还学习过一段时间的俄文并多次向孙中山及党内个别重要同志提起他想去苏俄游历一次的想法。因而，孙中山在考虑代表人选的时候，自然而然地想到了蒋介石。
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1923年8月，在与苏方代表马林商议后，孙逸仙代表团赴俄一事最终确定，蒋介石出任团长，团员包括沈定一、张太雷、王登云及当时已在欧洲的邵元冲。沈定一早年参加过中国同盟会，后来又参与组织过中国共产党，但不久即脱党；张太雷是中共党员，时任青年共产国际执委会委员；邵元冲系孙中山的机要秘书，当时在欧洲考察国民党海外组织；王登云是美国留学生，时任代表团的英文秘书。
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在多年的夙愿即将达成后，蒋介石极为兴奋，他一会赶制军服、一会回乡探亲；一会量衣照相，一会看病补牙，还要利用各种时间去拜访同志及朋友，交代各种事宜，一时间忙得不亦乐乎。在即将启程之际，蒋介石自称心情悲喜参半，喜的是可以摆脱国内的“污垢社会”，“前程发轫有望”；悲的是“国内缺乏人才，苦我党魁”，另外就是儿女情长，不忍离开陈洁如和蒋经国及蒋纬国两个儿子。
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1923年8月16日，蒋介石一大早便起来了，他先给在广东的许崇智、廖仲恺、胡汉民及妾侍姚冶诚写信，随后外出拜访在沪的张静江、邵力子、汪精卫等人；忙到正午时分，蒋介石返回大东旅社，陈洁如带着蒋经国和蒋纬国，还有陈果夫都已经在那里等着给他送行了。下午一点一刻，蒋介石在众人的送行下，与沈定一、王登云和张太雷三人登上日轮“木神丸”前往大连，然后换乘火车，直达莫斯科。
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令蒋介石颇为感慨的是，从大连到长春再到哈尔滨，所谓的“满铁事业”，一路上都是日本的势力，所见所闻，如入日本之境。到哈尔滨后，代表团换乘俄方经营的火车继续前行，25日到满洲里后，便是中苏的边界。蒋介石在写给陈洁如的信中说，满洲里只有千户人家，半数为华人，半数为俄人，而所谓“真正的边界，不过是一条无人防守、狭长的小道，人们完全可以自由地出入”。
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进入苏联境内后，蒋介石对窗外的风景颇为关注，在通过赤塔的途中，他称这一路上山明水秀，森林浓郁；在路过贝加尔湖时，则称其“一望无际，风涛如海，诚佳景也”；等到了29日之后，道路住宅便开始成了欧洲景色。
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经过半个多月的长途旅行，蒋介石率领的代表团于9月2日抵达莫斯科。在稍事休息后，代表团得到了苏联方面的热情接待，对此，蒋介石也很激动，他甚至提出国民党就是苏联共产党的“姐妹党”，并希望听取苏俄革命的成功经验。随后，双方谈及具体的军事合作计划，首先是苏方承诺为中国国民党建立两所军事学校，一所为高级军校，设在莫斯科或者列宁格勒；一所为中级军校，设在靠近边境的地方，如海参崴。
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与苏联合作的军事作战计划是蒋介石这次访苏的主要任务，也属于高度机密。但在蒋介石表述完他的初步计划后，苏方提议他将整个计划用书面的形式加以阐述，以便进一步讨论。在之后的几天里，蒋介石便带着代表团集中精力撰写这份计划书，名字就叫《中国革命的新前景》。
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在这份计划书中，蒋介石大胆提出在蒙古库伦和新疆的乌鲁木齐建立两个军事根据地，他认为，库伦在地理位置、作战距离、战略位置等方面要优于乌鲁木齐，库伦根据地可以从平汉铁路招募工人、从灾区招募农民为兵员，在苏联的帮助下进行训练，两年后开始进攻；同时，蒋介石又建议以乌鲁木齐为永久根据地，并主张在两地同时建立军队，库伦方面为主力部队，乌鲁木齐方面为增援团队。
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文件拟好后，蒋介石并没有立刻向苏方提交，而且先在内部讨论修改，因为在这段时间里，苏方为代表团安排了很多活动，其中最令蒋介石感兴趣的是参观苏联红军和军校。在一次演说中，蒋介石盛赞红军是“世界上最勇敢、最强大的军队”，他情绪激动地表示：“我们是革命者，是革命的国民党党员，我们是军人，我们是战士，我们也准备在同帝国主义和资本主义的斗争中牺牲。……我们来这里学习并与你们联合起来。当我们回到中国人民那里时，要激发他们的战斗力，战胜中国北方的军事势力！”
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事后，苏方陪同的官员在上报的绝密报告中也称蒋介石当时“情绪很高，也很激动，讲话时充满着热烈而真挚的感情。他在结束讲话时几乎是在吼，双手在颤抖”。不错，蒋介石的确很激动，他的讲话不时被红军战士经久不息的掌声所打断，在讲话结束后，全场满是“乌拉”声；离开军营的时候，蒋介石甚至是被红军战士抬起来送到汽车边的。
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实事求是地说，蒋介石这次确是真情流露而非矫揉造作，他在当天的日记中就着重写道，红军的军纪及内务整理虽然不如他当年接触的日军，但其队伍“上下亲爱、出于自然，毫无专制气象”；即便是红军中实行的政治委员制，蒋介石也认为分工恰当，感觉很好。
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但是，莫斯科的物价让蒋介石感到十分惊诧。有一次他出去买皮鞋，发现定价居然要90金卢布，一向挥霍无度的蒋介石也忍不住叫了起来：“太贵了！”等到彼得格勒参观后，蒋介石发现这里市况萧条，海军的士气也很低落，与莫斯科看到的情况大不一样。
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而在这时，蒋介石及代表团成员与苏方外交委员会的工作人员发生过几次小摩擦，让他的心情颇受影响。更让蒋介石不高兴的是，代表团内部讨论计划书的时候发生争论，一向刚愎自用的蒋介石心里很不痛快，他在当晚的日记中感叹道：“交友实难！”过了几天，蒋介石又记道：“同伴参差，萧然寡欣。交友之难，可叹！”
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说到交友，蒋介石对代表团中的四人褒贬不一，四个人后来的命运也大不一样。最受蒋介石赏识的是从欧洲赶来的邵元冲，两人还在莫斯科换了兰谱、拜了把子（邵比蒋小三岁），在蒋介石得势后，邵元冲也在仕途上一帆风顺，先后担任过国民党中执委委员、考试院委员长、立法院副院长等要职，可惜在1936年12月12日的“西安事变”中，邵元冲被流弹击中，两天后便在医院去世，时年四十六岁。
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沈定一是20世纪20年代政坛的活跃分子，他比蒋介石大四岁，参加革命也更早，既参与过反清斗争，也在民国后从事过议会政治，又因为反对袁世凯而流亡海外，后来还成为创立共产党的早期成员。在国共合作之后，沈定一附和戴季陶的新“三民主义”，后来又成为“西山会议派”（国民党右派）的成员，最后于1928年被蹊跷地暗杀，年45岁。
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相对而言，张太雷和王登云要年轻很多。张太雷出生于1898年，他既是中国共产党早期的重要领导人之一，也是中国社会主义青年团的创始人。在苏方代表维经斯基、马林、鲍罗廷来华的时候，都是由张太雷充当秘书和翻译，他是与苏方沟通的重要角色，即便是在这次的代表团中也不例外。在国共合作破裂后，张太雷于1927年12月12日的广州起义中身亡，时年29岁。
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王登云早年毕业于北京大学，后来在美国威斯康星大学及华盛顿乔治亚城大学留学，期间还担任过华人报纸《醒狮报》的主笔。在1921年回国后，王登云受到孙中山的赏识并担任了孙中山的英文秘书，后来受国民党元老谢持的推荐担任访苏代表的英文秘书。不过，在代表团出发前，中共领导人瞿秋白曾说王登云是个“无赖”并反对他出访苏联，但未成功。在这次访问中，王登云似乎也没有得到蒋介石的青睐，他后来虽然也继续担任蒋介石的英文秘书，但在仕途上表现平平，最后不过担任一些虚职的委员、参议等职。王登云后来随蒋介石去了台湾，并于1977年在台北去世。
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10月6日，蒋介石最终将计划书定稿并以备忘录的形式递交给苏方，由此主要任务完成，接下来就是等苏方的答复了。而在这时，苏方也安排了一些娱乐性的活动招待代表团，比如观看晚会、芭蕾舞演出等，另外还参观了工厂、克里姆林宫等。
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在访问苏联的这段时期里，蒋介石对马克思主义的学习花了不少工夫。从他的日记中看，他先后阅读了《马克思学说》、《马克思学说概要》、《经济学》、《共产党宣言》、《马克思传》、《德国社会民主党史》等书，而且对《马克思学说》一书看了至少不下三遍，到了“乐而不能悬卷”的地步。另外，蒋介石还读了《资本论》，并评价说“前半部枯燥乏味，后半部却深刻动人”。作为马克思最重要的一本经济学巨著，真正读过《资本论》的人其实极少，读懂的人更是凤毛麟角。蒋介石自称读过，但是否读懂，恐怕还是个未知数，不过，这已经难能可贵了。
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在备忘录交上去后，蒋介石等待了半个多月仍旧不见苏方答复，这时他就开始变得烦躁起来了，据苏联外交委员契切林在11月1日写给季诺维也夫（共产国际主席、联共政治局委员，托派）的信中，就说蒋介石已经“神经过敏到极点，他认为我们完全不把他放在眼里”。有意拖延似乎是苏联人在外交谈判中的惯用手法，后来毛泽东去苏联谈判的时候也遭到同样的对待。
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