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经过这件事情，孙中山再也无法在村中待下去了，只好再次离开家乡去了香港。
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1883年11月，孙中山进入香港拔萃书室（Diocesan Home，Hong Kong）读书，但不到两个月的时间，他就退了学。翌年4月，他转学至香港中央书院（The Central School），但不久，他就又退出了该校，回乡与同县外堂村卢耀显的女儿卢慕贞结婚。之后，他又再赴檀香山。
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孙中山此次在香港的短暂求学时光，所学到的知识远远没有香港给他的直观印象对他的影响更大。当他抵达香港后，香港的市镇建设、社会秩序、官员作风等方面都给他留下了深刻的印象，也进一步强化了他的实现“改良祖国”，建设一个“良好之政府”的强烈愿望。
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1884年11月，孙中山接孙眉函召，在香港辍学，第二次去檀香山。不过，这次他在檀香山停留的时间非常短。据说孙中山不愿留在檀香山，主要是因为他对做生意毫无兴趣，而且无法忍受孙眉对他的责打，因此决意再次回国求学。
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1885年 4月，孙中山自檀香山归国，8月，往香港中央书院复学，一年后，他从中央书院毕业。此时，孙中山面临着一个选择职业的问题。他原本希望中学毕业后学习陆军、海军或法律，但愿望均未能实现。最后，他决定习医，以“借医术为入世之媒”。这样，1885年秋，经人介绍，孙中山进了广州博济医院（Canton Hospital）学医。课余期间，他还专门请了一位国文老师，给他补习传统的经史之学。一年后，他转学香港西医书院（The College of Medicine for Chinese，Hong Kong）。当时，李鸿章是该校的名誉赞助人，康德黎（Dr．J．Cantlie）任该校教务长。著名改良主义思想家何启任该校名誉秘书。这三个人对孙中山的早年人生道路都产生过不同程度的影响。在这里，孙中山结识了一批志同道合的朋友。其中著名的有陈少白、尤列、杨鹤龄，他们与孙中山一起通常被人称为“清廷之四大寇”，因为，他们在一起经常高谈阔论，主张反满革命。
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这个时期，可以说是孙中山“革命言论之时代”。
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据孙中山在《建国方略》中说：
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数年之间，每于学课余暇，皆致力于革命之鼓吹，常往来于香港、澳门之间，大放厥词，无所忌讳。时闻而附和者，在香港只陈少白、尤少纨、杨鹤龄三人，而上海归客则陆皓东而已。若其他之交游，闻吾言者，不以为大逆不道而避之，则以为中风病狂相视也。予与陈、尤、杨三人常住香港，昕夕往还，所谈者莫不为革命之言论，所怀者莫不为革命之思想，所研究者莫不为革命之问题。四人相依甚密，非谈革命则无以为欢，数年如一日。故港澳间之戚友交游，皆呼予等为“四大寇”。此为予革命言论之时代也。
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孙中山后来多次强调，他的革命思想完全得之于香港。但是，一个人的思想常常不是直线发展的，需要经过某些曲折和迂回。孙中山在香港求学的这段时间，其思想倾向主要还是改良的。“四大寇”所谈的“革命”，实际上还是一种改良政府的主张，不过，这在当时的社会环境里，已经可以说是非常超前的了。
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陈少白在《兴中会革命史别录》中指出，时人以“四大寇”称呼他们，“实则纵谈之四大寇，固非尽从事于真正之革命也”。孙中山此时所讲的“革命”，其实只是造反的同义词，还不是后来那种自觉地推翻现存社会制度并建立一种新的社会制度的革命。事实上，“革命”一词直到1895年广州起义失败后，孙中山流亡日本时，从当地出版的报纸上得到启发，才为革命党人所采用。
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在香港求学期间，孙中山将他的主要精力还是放在学习上的。事实上，这也是在为实现他的“改良祖国”的愿望做着准备。
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据孙中山的老师康德黎博士说，孙中山在香港学医期间，除了研习医科之外，还热心研究国际法、军事学、海军建设、各种财政学、国政、各种派别的政治学。
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可见，此时的孙中山，是在致力寻求一条强国富民的道路，他的“改良祖国”的理想蓝图已经越来越清晰了。
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1890年，孙中山上书郑藻如，第一次提出了自己“改良祖国”的明确主张。
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郑藻如，广东香山县濠头乡人，曾任清朝津海关道和出使美国、西班牙、秘鲁三国大臣，了解西方事务，1886年后病休居乡。
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孙中山在上书中首先说明了自己的用意。他说：
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某留心经济之学十有余年矣，远至欧洲时局之变迁，上至历朝制度之沿革，大则两间之天道人事，小则泰西之格致语言，多有旁及。方今国家风气大开，此材当不沦落，某之翘首以期用世者非一日矣，每欲上书总署，以陈时势之得失。
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某今年二十有四矣，生而贫，既不能学八股以博科名，又无力纳粟以登仕版，而得之于赋畀者；又不敢自弃于盛世。今欲以平时所学，小以试之一邑，以验其无谬。
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接着，孙中山就振兴农桑、戒绝鸦片及普及教育等问题提出了自己的解决办法，认为倘能举而行之，则是中国的一大幸事。
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从这封上书可以看出，此时的孙中山特别注重农业问题，有明显的重农倾向。他的关于振兴农桑的设想在后来一篇题为《农功》的文章中，作了进一步的发挥。在他看来，“以农为经，以商为纬，本末备具，巨细毕赅，是即强兵富国之先声，治国平天下之枢纽也”。
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1892年7月，孙中山从香港西医书院毕业。毕业后在澳门、广州两地行医。虽然他的医术精明，求治者颇众，“尤擅长外科和治疗肺病”。但是，此时孙中山的思想已经发生了新的变化，他认为“改良祖国”还是要从政治入手，“我因此于大学毕业之后，即决计抛弃其医人生涯，而从事于医国事业”。但是，怎样“医国”呢？孙中山一时也觉茫然。恰在此时，康有为在广州长兴里开设讲堂，与诸学生日夕讲业，大发求仁之义，而讲中外之故，救中国之法。孙中山知道康有为讲求西法，有志改良国家，因此，很想与康有为结交，但由于康有为看不起孙中山而未果。
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冯自由在《革命逸史》中说：
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康初讲学于长兴里，号长兴学舍，好浏览西学译本，凡上海广学会出版之书报，莫不尽量购取，长兴学舍旋移于广府学宫，改名万木草堂，与双门底圣教书楼相距甚迩。时总理假圣教书楼悬牌行医，因康常在该书楼购书，知其有志西学，欲与结交，爰托友人转达。康谓孙某如欲订交，宜先具门生帖拜师乃可，总理以康有为妄自尊大，卒不往见。
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另据陈少白在《兴中会革命史要》中记载：
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他与孙中山还特地去万木草堂找过康有为，可惜“刚巧他还没有开学，没有见着”。
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