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在与康有为结交未果后，孙中山决计上书李鸿章。
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孙中山上书李鸿章，不是一个突发的偶然的举动，而是经过长时间的深思熟虑。李鸿章筹办洋务多年，是当时举世公认的较开明的实权人物，又曾是香港西医书院的赞助者。在当时的情况下，孙中山选择李鸿章为上书对象也是很自然的一件事情。
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1894年初，孙中山抛开广州药店的事务，回到翠亨村老家关起门来起草上李鸿章书。经过十余日，书稿写好，孙中山请陆皓东、陈少白帮助修改后，就准备北上天津，上书李鸿章。他先与陆皓东前往上海，见到了郑观应，托他想出一个能够拜见李鸿章的办法。郑观应给盛宣怀写了一封信，详细介绍了孙中山。在这段时间里，孙中山在郑观应家里，还结识了另外一个改良主义人物、上海格致书院院长王韬。王韬把孙中山的上书也作了一些修改，然后把孙中山介绍给他的正在李鸿章手下当幕僚的朋友罗丰禄、徐秋畦二人，托他们想办法将孙中山引见给李鸿章，结果当时正值甲午中日战争即将爆发，李鸿章借口军务繁忙，没有接见，书稿呈上去也如石沉大海。孙中山希望落空，上书李鸿章的事情遂告一段落。
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关于此次上书的过程，陈少白在《兴中会革命史要》中这样写道：
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孙先生到了上海，找着了一个香山人，就是著《盛世危言》的郑观应（字陶斋），托他想方法见李鸿章。有一天，在陶斋家里碰到一位太平天国的状元王韬（号紫诠，别号天南遁叟）。王韬曾到过香港，助英国牧师沥博士（Dr.Legge ）翻译四书五经。沥博士回英国，也请王韬同去，在英国住了几年，后来，回到香港，为循环日报主笔。再回上海来，声名很盛，笔底下对于世界智识，也很充分。并且他是和太平天国有关系的人，所以孙先生在陶斋家里和他一见如故，就把他那篇大文章，同王韬商量起来，王韬也重新替他加以修正。这时候，王韬有一个朋友在李鸿章幕下当文案，王韬就写了封信，介绍孙先生到天津，见这位李鸿章幕下的老夫子，同老夫子商量商量，或者可以见李鸿章。孙先生快乐极了，就到天津去见老夫子。那时候，刚好中日大战打得厉害。李鸿章至芦台督师，军书旁午，老夫子把孙先生的大文章送到李鸿章那边去，李鸿章是否看过，就不得而知了。不过后来李鸿章说， “打仗完了以后再见吧。”孙先生听了这句话，知道没有办法，闷闷不乐地回到了上海。
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孙中山上书李鸿章是他为实现“改良祖国”的抱负所迈出的一个重要步伐，而《上李鸿章书》的内容也最集中地体现了他改良的思想。孙中山说：
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窃尝深维欧洲富强之本，不尽在于船坚炮利，垒固兵强，而在于人能尽其才，地能尽其利，物能尽其用，货能畅其流——此四事者，富强之大经，治国之大本也。我国家欲恢扩宏图、勤求远略，仿行西法以筹自强，而不急于此四者，徒惟坚船利炮之是务，是舍本而图末也。
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接着，孙中山在上书中具体阐述了他的主张：
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所谓人能尽其才者，在教养有道，鼓励有方，任使得法也。所谓地能尽其利者，在农政有官、农务有学，耕耨有器也。
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所谓物能尽其用者，在穷理日精，机器日巧，不作无益以害有益也。
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所谓货能畅其流者，在关卡之无阻难，保商之有善法，多轮船铁道之载运也。
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从这四个方面看，此时孙中山所关注的仍局限实业层面，尚未涉及政治层面。其中主要的思想已在四年前上郑藻如书中提出过，只不过这次是更加具体和充实而已。
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今天看来，孙中山的改良思想很可能是受了何启、郑观应、王韬等早期改良思想者的影响。
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何启（1859－1914），字迪之，号沃生，广东南海人。早年留学英国，1890年当选为香港议政局议员。孙中山就学香港西医书院时，他是该校名誉秘书，又是孙中山法医学和生理学两门课程的老师，孙中山受他的影响应是很自然的事情。1887年，何启针对曾纪泽的《中国先睡后醒论》，发表了《书曾袭侯<中国先睡后醒论>后》一文，对曾纪泽的观点进行了驳斥。
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曾纪泽认为：19世纪 60年代开始的洋务运动是中国“忽然醒悟”的表现，中国已不再沉睡。他对政府优先加强军事力量的政策表示赞成，并且说，“当中国把她的房子整理好后可以实行改革，但是只有在她觉得门闩和顶木是可靠的时候，才是讨论这种改革的适当时机。”何启对此严加驳斥，他认为中国当时非但未醒，而且愈益走入迷途。何启指出，中国在她把房子整理好之前就把门用“门闩”关起来是愚蠢的。因此他把曾纪泽的优先顺序颠倒过来。“一定要有一支有效的海军，但在此之前必须先进行改革”。孙中山在《上李鸿章书》中对洋务运动的批评与何启的观点十分相似，孙中山很可能读过何启的这篇文章并从这篇文章中得到了启发。1894年，何启又刊行了《新政论议》两种，进一步发挥了前述观点，并提出七项改革措施：“择百揆以协同实”；“厚官禄以清贿赂”；“废捐纳以重名器”；“宏学校以育真才”；“倡文学以救多士”；“行选举以同好恶”；“开议院以布公平”。可见，孙中山上李鸿章书中“人尽其才”一节所涉及的内容与何启在《新政论议》中的观点有惊人的相似之处，表明孙中山受其影响不小。
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孙中山对给李鸿章的上书抱有极大的希望，他极可能想借此机会投身到上层的改良派中去。
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在上书的最后，孙中山还向李鸿章表明了他对未来的打算：
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文今年拟有法国之行，从游其国之蚕学名家，考究蚕桑新法，医治蚕病，并拟顺道往游环球各邦，观其农事。如中堂有意以兴农政，则文于回华后可再行游历内地、新疆、关外等处， 察看情形，何处宜耕、何处宜牧、何处宜蚕，详明利益、尽仿西法，招民开垦，集商举办，此于国计民生大有裨益。所谓欲躬行实践，必求泽之沾沛乎民人者此也，惟深望于我中堂有以玉成其志而已。
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让我们假设一下：如果李鸿章接见了孙中山，也接受了他的建议，资助他出洋考察农政，那会是一个什么样的结局呢？当然，历史不容许假设。事实是，李鸿章拒绝接见孙中山，这使孙中山抚然长叹，知和平之法无可复施。然望治之心愈坚，要求之念愈切，积渐而知和平之手段，在中国已经不可能走通。
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孙中山上书李鸿章失败这件事，最终促使他丢掉了改良的幻想，从此走上了暴力革命的道路，实现了他从改良到革命的转变。
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粗看起来，这个转变似乎属于偶然，但仔细分析起来，却有其必然。这是因为，自鸦片战争以来，由于清政府的昏庸腐败，致使国运日衰一日，民族危机空前严重。所有这一切，都使得孙中山“改良祖国”的心愿十分急迫，对清朝统治者的失望也越来越大。上书李鸿章，是孙中山寄希望于晚清当权者自上而下变革挽救中国的最后一次尝试。一旦受挫，从此他就义无反顾地转向了推翻清王朝的革命道路。
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从天津回上海后，孙中山没有去法国，也不再关心什么蚕桑，而是去了檀香山，在那里，他组建了以推翻清政府为目标的中国第一个资产阶级革命团体——兴中会，从此开始了他的职业革命家的生涯。
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孙中山的反清革命活动，是一个重要的象征，它标志着一种新的政治力量开始登上近代中国的政治舞台。
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六、从檀香山到香港
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1894年秋，孙中山重新出国，来到檀香山，开始了他联络同志、筹款起义，旨在推翻清政府腐朽统治的革命活动。
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