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与康有为不同，梁启超主张全力支持唐才常的中原大举计划。他多次写信要求澳门总局给唐以财政援助，总局均坚持办事同门人、打仗子弟兵的组织方针，不予响应。所谓中原大举，组织上要联合各派反清势力，包括与康有为早有积怨的江浙士绅以及孙中山的革命党，政治上则打出以勤王兴民政的旗号，准备废弃君主专制，视情况举光绪为总统甚至另举他人。这与康有为有所区别。康虽然说过“上不能救，则必自立”[35]，也有“定勤宗旨方易办事”之外“定革宗旨方易集事”[36]的策略权衡，其心理障碍和利害计较使之更为依恋光绪，不肯放弃复辟。
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实力不足而灵活务实的孙中山对于联合不同党派共同行动可以说一贯态度积极。他从来主张“联络四方贤才志士”[37]，早在1895年筹划广州起义时，就努力争取维新派的支持，邀请康、梁及陈千秋等加入农学会。是年3月，孙中山拜访日本驻香港领事中川恒次郎，请其援助即将发生的起义，声称统领有四人，康有为是其中之一。[38]此事显然是故作大言，也可以反映孙中山对维新派的态度。
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广州起义失败后，兴中会从两条线试图与康、梁一派建立联系。1896年2月，谢缵泰在香港与康广仁等人会面，双方讨论了维新须联合与合作的重要性。谢缵泰自称一贯主张“联合各党派，统一中国”，极力劝告各政党要联合与合作以救中国。10月，谢缵泰又与康有为约见，讨论了中国的政局，同意在维新工作中联合与合作，由康有为拟定维新计划大纲。
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次年3月和9月，谢缵泰与康广仁两度会谈，建议召集两派领导层开会，实行“对王朝和千百万民众都有好处的‘和平’革命”。关于合作对象，康广仁表示:
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象孙逸仙那样的一些人使我惊骇，他们要毁坏一切。我们不能同这样的轻率鲁莽的人联合。杨衢云是个好人，我想见见他。
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关于政治宗旨，康广仁强调是“和平”革命，既非亲满，也不是“反朝廷的或革命的运动”。会谈后，康广仁赴上海向康有为、梁启超汇报有关情况，谢缵泰则写信通告在南非的杨衢云。所得到的反应，梁启超表示赞成联合与合作，杨衢云则从南非返回日本。[39]这时维新运动进入高潮，受到清帝重用的康有为等人对兴中会兴趣不大，尽管康广仁还想和杨衢云会面，始终未能如愿。
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戊戌政变，康广仁等六君子作了牺牲，谢、康主导的这一条联合路线遭受重挫。一方面，回到日本的杨衢云不能不依靠孙中山、陈少白等人已经开创的局面，另一方面，梁启超取代康广仁，成为维新派主导联合路线的中坚。两派洽谈联合的主角自然变成孙中山和梁启超。由于时势和观念有别，在同样对合作持积极态度之下，梁启超对孙中山了解较多而成见较少。早在1895年，他就函告汪康年：孙中山略通西学，愤嫉时变，并非哥老会中人，“闻香帅幕中有一梁姓者，亦其徒也，盍访之，然弟度其人之无能为也”[40]。伦敦被难事件发生后，《时务报》译载了英国和日本的有关报道[41]，梁启超答复询问孙逸仙情况的章炳麟道：“孙氏主张革命，陈胜、吴广流也”，“此人蓄志倾覆满洲政府”。[42]这对于国内有志之士冲破清政府的封锁和歪曲，认识和了解孙中山，起了一定的作用。
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其实，在谢缵泰之外，孙中山、陈少白等人也一直与维新派有所联系。1897年孙中山从欧美返回日本后，主动函邀梁启超或其亲信赴日“同商大事”，希望借此了解中国现在的情形，并派人赴上海见康有为。[43]当时省港澳一带的革命、变法两派关系不错，陈少白、区凤墀等与康门弟子、澳门《知新报》主笔何树龄以及赵兰生、张寿波等有交。后者认为：“内有康有为先生，外有孙逸仙先生，中国之事，还不能说是毫无希望。”[44]前此孙中山虽然断言康有为名声太大，“断不能来”，接到何树龄的来函，却认为“信内所陈之意，必商之同志多人，并为康先生所许，方敢发此言也。是则此意非一人之私，实中国群贤之公意也”[45]。稍后汪康年、曾广铨的日本之行，与此不无关系。
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宫崎寅藏称：“在当时，康有为和革命党的关系是非常接近的”，双方都主张民权共和，康有为在万木草堂有如卢梭，对门徒鼓吹以美国的自由共和政体为理想，推荐他们阅读中江笃介翻译的《民约论》《法国革命史》《美国独立史》和《万国公法》等书籍，又以华盛顿为理想人物，还时以吉田松阴自任。[46]孙、康的分别在于:
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孙立基于西学，康则因袭汉学。一个受耶稣教的培养，一个受儒教的教育。前者质而后者华。质则重实行，华则喜议论。二者见解虽然一致，其教养和性格却不同如斯。这就是孙所以为革命的急先锋，康所以为教育家的原因。[47]
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双方合作的具体成果之一是横滨大同学校，该校由陈少白发起，孙中山接手筹办，他推荐梁启超担任总教习。经侨商持孙中山函往见康有为协商，改派徐勤代替。[48]徐勤到日本之初，还与孙中山时相过从，讨论时政得失。
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戊戌变法令康有为一派青云直上，也引起顽固派的嫉视，攻击的口实之一，便是与革命党的关系。有传闻指徐勤到日本“与叛贼孙文设立大同会。自去年以来，人言啧啧，皆谓此辈谋为不轨”[49]。康有为害怕牵连变法大业，动摇已经取得的地位，函告徐勤与革命党断绝往来，言论也一改救亡图存的慷慨激昂，一味歌颂圣君，赞扬新政。戊戌政变前夕，毕永年约井上雅二、平山周等人到译书局会见康有为，“康但欲见井上，而不愿见平山。谓平山乃孙文党也”，连毕永年也觉得“殊可笑也”。[50]两派在日本、广东等地的联系顿时疏远。革命党“把他们看做是放弃了共和主义、投降异族帝王的变节分子。因而互相对抗，彼此倾轧，已达极点”[51]。
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尽管百日维新之际康有为翻脸无情，戊戌政变后孙中山仍几次登门拜访。这时维新派对于合作一事态度分歧，康有为、梁启超、唐才常各自不同。唐主张“孙、康两派，亟宜牺牲小异，同力合作，如保皇或排满名词，皆可摒弃”[52]，得到孙中山的赞同。唐才常遂约梁启超向康有为进言。康有为坚决不肯与革命党来往。他到东京的次日，孙中山托宫崎寅藏介绍与康会晤，后者托词拒绝。孙前后“三次造访，康皆拒不见。后孙之友某日人与康笔谈，偶及拒孙之故，康曰：‘我是钦差大臣，他是著名钦犯，不便与见。’盖康是时方自称奉衣带诏也”[53]。
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康有为拒绝孙中山，一则彼此宗旨不同，康依然眷恋于清帝，二则他自认为可以说服日本朝野帮助光绪复辟，希望和与清廷势不两立的革命党保持距离。这一指导思想在徐勤控制的横滨大同学校得到贯彻。1898年12月7日，梁启超访问大同学校，受到师生的欢迎，在接待室与来访者会谈时，门口挂出“闲人免进”的牌子。[54]而孙中山前往大同学校，却被挡了驾，据说校方还贴出“孙文到不招待”的字条，双方发生口角。横滨兴中会员原来多为上层侨商，康、梁等人到日本后，纷纷倒戈，这时更指责孙中山，袒护徐勤，与孙中山一派势成水火。这一冲突扩大到整个横滨华侨界。
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1899年1月，大同学校职员任期届满，支持兴中会的一派华侨要求改选，拥护康有为的一派则主张连任，几经冲突，由于孙派仅70余人，康派达到300人，而且多为中等以上人家，结果最终兴中会一派失去了原来的位置。日本人士因此对徐勤极为不满，纷纷指责其攻诋孙中山，徐勤不得不致函宫崎寅藏自我辩解，函谓:
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前闻田野氏云，贵邦人士咸疑仆大攻孙文，且疑天津《国民[闻]报》所刊《中山樵传》出自仆手。闻言之下，殊甚惊异。仆与中山樵宗旨不同，言语不合，人人得而知之。至于攻讦阴私之事，令人无以自立，此皆无耻小人之所为，仆虽不德，何忍为之？而贵邦人所以致疑者，此必有一二人造为浮言，以惑贵邦人听闻耳。仆绝无此事也。今支那之局，譬之海舟遇风，其势将覆，而舟人犹复互相争斗，以任其溺灭，虽下愚之人，不致若是。[55]
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值得注意的是，在拒绝孙中山的同时，康有为对杨衢云、谢缵泰的联合请求却予以积极回应。1898年12月，谢缵泰得知两党联合有困难，即致函康有为，力劝其在争取自由和独立的运动中应当联合和合作。康有为很快回信表示赞成。谢缵泰显然希望康有为以杨衢云为主要联合对象，加强后者的地位，以便与孙中山争夺兴中会的领导权。而康有为则在以“维新”为联合的基础方面与谢存在共识。[56]
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戊戌政变后，逃亡日本的康门师徒在宗旨和手段上出现分歧，对与其他派别合作的认识也不一致。与康有为不同，梁启超对于联合一事的态度要积极灵活得多。从1897年起，他对与兴中会合作就一直予以肯定，多次表态赞同，并愿意就此向康有为进言劝说。康有为拒绝会见孙中山之事为犬养毅所知，犬养欲促成两派联合，共任国是，特于1899年2月邀请孙中山、陈少白、康有为、梁启超四人到早稻田自己的寓所会谈。届时康有为托故不到，梁启超自称被委派为代表。双方竟夜长谈，商议合作利弊及办法，相当融洽。据说梁启超对孙中山的言论异常倾倒，有相见恨晚之慨，答应与康有为商量后回复。陈少白等人问以合作之后如何对待康有为，梁答称唯有请其闭门著书，由我们出来做去。他要是不答应，只好听之任之。
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不久，陈少白奉孙中山之命与平山周回访。康有为虽与梁启超等人出见，仍坚持保皇宗旨，话不投机。其间在座的王照又忽然声称被人监视约束，后来更在平山周等人的帮助下抖出康有为作伪衣带诏的内幕，康有为因此迁怒于革命党，双方关系更加紧张。但维新派内部仍然有人希望响应合作的动议。
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3月初，欧榘甲到东京对阳馆宫崎寅藏寓所，托其约孙中山商量合作事宜。孙中山同意于3月3日来见。双方讨论良久，欧凡事均须请示康有为，不能做主，会谈毫无进展。孙中山表示“已应言尽言，倘能如弟言去办，则于中国前途大有补益也。余则非弟力所能及，似可毋容再见”[57]。
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正当合作之事陷入僵局之际，康有为被日本政府要求离境，于1899年3月22日前往加拿大。[58]这给两派合作带来转机，成为维新派在日核心的梁启超显然加快了合作的步伐。1899年3月28日，梁启超致函谢缵泰，通知康有为离日赴美消息的同时，表示赞成联合与合作的主张。4月23日，杨衢云函告谢缵泰：“康有为党的成员同意联合与合作，日本朋友和支持者亦曾劝告两党联合起来。”5月1日，孙中山到东京访梁启超不值。
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6月，杨衢云和梁启超在横滨文经商店会晤，尽管梁启超表示现在还不愿意同革命党合作，却与杨约定继续做好各自党派的工作。这次两党领导人会晤的结果令谢缵泰大失所望，不过此后孙中山与梁启超的交往一直延续，频繁互访，就办事宗旨、方略、社会经济理论等事多次在横滨《清议报》馆、文经商店、东京上野精养轩等处会晤，各倾肺腑，开怀畅谈。
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前此杨衢云指责“康有为党太傲慢，妒忌我们这一班贯通中英的学者。他们不愿意同我们平等相处，他们一心想控制我们，或者要我们服从他们”。据说好几位博学的湖南人对康党作过类似的评述。[59]孙中山与梁启超晤谈时，坦诚批评其“狭隘”“盈满”，并于宗旨方略有所进言。对此梁启超答称:
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自问前者狭隘之见，不免有之，若盈满则未有也。至于办事宗旨，弟数年来，至今未尝稍变，惟务求国之独立而已。若其方略。则随时变通，但可以救我国民者，则倾心助之，初无成心也。[60]
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7月8日，梁启超还在横滨介绍来访的章炳麟与孙中山相识。这可以说是彼此来往最为密切，交谈也最为深入的时期。
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