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五月中旬，麦哲伦不顾严寒，派遣75吨的“圣地亚哥”号舰船出港向南探路。该船出港不远，即遇上大风浪，触礁毁坏，好在船员们反应敏捷，才没有造成重大人员伤亡，只死了一名水手。
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八月底，麦哲伦带领剩下的四艘船只，向南稍稍移动了一段距离，来到了今格兰德湾的圣克鲁斯河口，在那里一直停留到十月中旬。
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此时，南半球的春天姗姗而来，麦哲伦决定开始行动，他为打消下属们的疑虑，宣布说，假如航行到南纬75度时仍然找不到海峡，那么就放弃前行，转头东奔非洲的好望角。
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十月十八日，船队扬帆出发，经过三天航行，于二十一日，在南纬52度处发现了一个通向西方的海道。
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为稳妥起见，麦哲伦把船队分为两拨，两艘船在前头探路，两艘船在后面接应。当夜一场大风暴不期而遇，风暴持续了两天时间，先头船队昏头昏脑地在峭壁岩石间航行，居然穿过了一条狭窄的海峡，驶进了一个比较宽阔的海湾。他们穿过海湾继续前行，又发现了一条长长的海峡。他们随即返航，把这一喜讯报告给麦哲伦。
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麦哲伦带着另两艘船进入海峡，他们满怀信心地向前航行了数天，却始终没有看到出海口。没多久，他们不得不在一个海峡的分叉口处停住。这附近有三条水道，一条向东南，一条向西南，还一条向西北。
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麦哲伦派出两艘船去探查东南与西南的两条水道，结果都进入了死胡同，其中有一艘船归队，另一艘船失散。
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失散的那条船名为“圣安东尼奥”号，船员们因与船队失散大为沮丧，他们集体哗变，逮捕了亲麦哲伦的船长，决定独自返回西班牙。
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麦哲伦不知该船已经逃跑，认为它沉没或失踪了，所以等了四天后，即带着剩余的三艘船向西北方向继续航行。
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当年十一月二十八日，他们终于到达海峡（此海峡全长550公里）的出口，一片神秘而浩瀚的大洋展现在了麦哲伦的眼前。
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麦哲伦带领船队先是向北航行，不久又转向西北方向，进入到赤道无风地带。麦哲伦与他的同事们非常惬意，这里辽阔而风平浪静，他们因而称之为太平洋。然而，太平洋虽不见惊涛浊浪，可它的辽阔却超出了他们所有人的想象。
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麦哲伦的船队从十二月一日起，在三个多月的时间里，再也没有见到像样的陆地。他们没有新鲜的食物可吃，只能啃面包干；后来连面包干也没了，他们为了活命，开始吃木屑、牛皮和老鼠，喝发酵了的浑水。几乎所有的人都患上了坏血症，其中死了19个。
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期间，他们发现了一些礁岛，但都荒无人烟。直至一五二一年三月六日，他们才发现了三个有人居住的小海岛（今属马里亚纳群岛）。船队在岛上与土著居民发生冲突，打死了他们的一些人，只好逃离。
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船队又继续向西航行了上千公里，于三月十六日，他们发现了真正的陆地——属于东南亚的一些群岛，也就是后来的菲律宾群岛。麦哲伦压在心头的那块石头终于落地，他已经用行动证明地球确实是圆的，欧洲人能经过大西洋，直接进入太平洋，而抵达东亚。
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麦哲伦意识到香料群岛就在附近，而且中国可能也离此不远。他这次出来探险，不仅负有去马鲁古群岛的使命，还携带着西班牙国王写给中国皇帝的信件。尤其在宿务港，他们看到了真正的文明迹象——那里有各种来自中国的货物，包括精美的瓷器。
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然而，麦哲伦注定不能完美完成自己的使命。当年四月二十一日，麦哲伦为了提高自己在当地的威信，插手土著内部的纠纷，在马克坦岛的一场冲突中，战死当场。
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西班牙船队的到来，引起了葡萄牙人的高度紧张，他们立即在香料群岛加强戒备，准备打击西班牙船队。这期间，又有一艘西班牙船在菲律宾叛变逃跑，舰队只剩下了两艘船。
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这两艘剩余的船，于当年十一月抵达香料群岛，廉价收购了大量货物。可是葡萄牙舰队却袭击了他们，将其中的一艘船俘获。剩余的那艘船叫“维多利亚”号，它奇迹般地躲过葡萄牙人的封锁，经过印度洋，绕地球一周，于一五二二年九月回到西班牙。
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预料之中的是，葡萄牙与西班牙爆发了激烈的争吵，焦点为：按照教皇子午线的界定，马鲁古群岛是在葡萄牙这边？还是在西班牙那边？
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一五二四年，两国为了避免战争，决定各自派出代表进行谈判。谈判的代表人数每方为九人，分别是三名法律专家、三名天文学家和三名航海专家。会议在西班牙南部城市巴达霍斯举行，共谈了五十天，没有取得任何成果。
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西班牙失去了耐心，派出舰队挑战葡萄牙在马鲁古群岛的特权，但惨败而归。不久，西班牙因与法国交恶，发生了战争，国王不敢继续得罪葡萄牙，不得不主动让步，于一五二九年与之签订了一项合约：同意放弃对香料群岛的全部要求，接受在该群岛以东的15度处，划定两国的分界线；作为回报，葡萄牙同意支付给西班牙35万金币。
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可是，尽管根据条约菲律宾属于葡萄牙一方，但西班牙并没有放弃对它的兴趣，并且最终征服了它。
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当时，菲律宾群岛上的所有像样国家，基本都属明朝的藩国；可西班牙人在该群岛上的行动，却没有引起明朝的任何反应。
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