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秦二世元年秋，陈胜等起蕲qí，至陈而王，号为“张楚”。诸郡县皆多杀其长吏以应陈涉【陈涉：陈胜，字涉。】。沛令恐，欲以沛应涉。掾【掾：曹参任狱掾，因此“掾”字应在“曹参”前。】、主吏萧何、曹参乃曰：“君为秦吏，今欲背之，率沛子弟，恐不听。愿君召诸亡在外者，可得数百人，因劫众，众不敢不听。”乃令樊哙召刘季。刘季之众已数十百人矣。
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于是樊哙从刘季来。沛令后悔，恐其有变，乃闭城城守，欲诛萧、曹。萧、曹恐，逾城保刘季。刘季乃书帛射城上，谓沛父老曰：“天下苦秦久矣。今父老虽为沛令守，诸侯并起，今屠沛。沛今共诛令，择子弟可立者立之，以应诸侯，则家室完。不然，父子俱屠，无为【无为：徒劳，指白送命。】也。”父老乃率子弟共杀沛令，开城门迎刘季，欲以为沛令。刘季曰：“天下方扰，诸侯并起，今置将不善，壹败涂地。吾非敢自爱，恐能薄，不能完父兄子弟。此大事，愿更相推择可者。”萧、曹等皆文吏，自爱，恐事不就，后秦种族【种族：灭族。】其家，尽让刘季。诸父老皆曰：“平生所闻刘季诸珍怪，当贵，且卜筮之，莫如刘季最吉。”于是刘季数让。众莫敢为，乃立季为沛公。祠黄帝、祭蚩尤于沛庭，而衅【衅：杀牲以血祭新制的器物。】鼓旗，帜皆赤。由所杀蛇白帝子，杀者赤帝子，故上【上：同“尚”，崇尚。】赤。于是少年豪吏如萧、曹、樊哙等皆为收沛子弟二三千人，攻胡陵、方与，还守丰。
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秦二世元年（前209年）秋季，陈胜等人在蕲县起兵，来到陈县后自立为王，号称“张楚”。很多郡县的百姓杀死当地长官来响应陈涉。沛县令很害怕，想要在沛县起兵响应陈涉。主吏萧何、狱掾曹参于是说：“您担任秦朝的官吏，现在却想要背叛秦朝，率领沛县的子弟起兵，恐怕他们不会听从。希望您召回那些逃亡在外的人，能够得到几百人，利用他们来胁迫众人，众人不敢不听从。”于是县令就命令樊哙去召回刘季。刘季的部众已经有几十上百人了。
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这时樊哙跟随刘季回来。沛县令后悔了，担心发生变故，就关闭城门防守，想要诛杀萧何、曹参。萧何、曹参很害怕，就翻越城墙投靠刘季自保。刘季在丝帛上写了一封信射入城中，告知沛县的父老说：“天下人深受秦朝暴政的折磨已经很久了。现在父老虽然为沛县令守城，但是诸侯都起兵反抗秦朝，就要屠戮沛县了。现在沛县的父老一起诛杀县令，选出可以担当首领的子弟推举他，来响应诸侯，身家性命才能保全。否则，父子都会被屠杀，那是白送命。”父老就率领子弟一起杀死了沛县令，打开城门迎进刘季，想要让他做沛县令。刘季说：“天下正陷入混乱，诸侯都起兵反抗秦朝，现在选出的将领不称职，就一败涂地了。我不敢吝惜自己的性命，只怕自己才能浅薄，不能保全父兄子弟的性命。这是大事，希望另选一位合适的人。”萧何、曹参等人都是文吏，吝惜自己的性命，害怕事情不成功，过后秦朝会将他们灭族，都推举刘季。众父老都说：“我们平时就常听说刘季的那些奇异之事，刘季必当得到富贵，况且经过占卜，没有人比刘季更吉利。”于是刘季多次谦让。众人都不敢担当，就推举刘季为沛公。众人在沛县官署的庭院祭祀黄帝、蚩尤，把牲畜的血涂在鼓旗上，旗帜都染成红色。由于所杀的蛇是白帝之子，杀蛇的人是赤帝之子，因此崇尚红色。这时沛县少年和有权势的官吏如萧何、曹参、樊哙等人都替沛公召集子弟，得到二三千人，一起攻打胡陵、方与，退守丰邑。
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秦二世二年，陈涉之将周章军西至戏而还。燕、赵、齐、魏皆自立为王。项氏起吴。秦泗川监平【泗川监平：泗川郡御史，名叫平，其姓不详。御史监察一郡政务，因此又称监。据史学界对西安市北郊秦宫遗址出土的封泥研究得出结论，泗川郡应为四川郡，《汉书》更是讹为泗水郡。汉武帝元鼎四年（前113年）分东海郡三万户封刘商为泗水王，光武帝建武二年（26年）封刘歙为泗水王，刘歙死后废国设郡。可知四川与泗水不是同一郡。川、水二字篆、隶字体相近，可能是讹误的主要原因。】将兵围丰，二日，出与战，破之。命雍齿守丰，引兵之薛。泗川守壮败于薛，走至戚。沛公左司马得泗川守壮，杀之。沛公还军亢父，至方与，未战。陈王使魏人周巿略地。周巿使人谓雍齿曰：“丰，故梁徙也。今魏地已定者数十城。齿今下魏，魏以齿为侯守丰。不下，且屠丰。”雍齿雅不欲属沛公，及魏招之，即反为魏守丰。沛公引兵攻丰，不能取。沛公病，还之沛。沛公怨雍齿与丰子弟叛之，闻东阳宁君、秦嘉立景驹为假王，在留，乃往从之，欲请兵以攻丰。是时秦将章邯从陈，别将司马将兵北定楚地，屠相，至砀。东阳宁君、沛公引兵西，与战萧西，不利。还收兵聚留，引兵攻砀，三日乃取砀。因收砀兵，得五六千人。攻下邑，拔之。还军丰。闻项梁在薛，从骑百余往见之。项梁益沛公卒五千人，五大夫【五大夫：秦二十等爵的第九级。】将十人。沛公还，引兵攻丰。
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秦二世二年（前208年），陈涉的将领周章带领军队向西来到戏水后返回。燕、赵、齐、魏都自立为王。项氏在吴地起兵。秦朝泗川郡御史平率领士兵包围丰邑，过了两天，沛公出城与其交战，打败了秦军。沛公命令雍齿镇守丰邑，自己领兵前往薛县。泗川郡守壮在薛县被打败，逃往戚县。沛公的左司马擒获泗川郡守壮，将他杀死。沛公回军亢父，来到方与，没有作战。陈王派魏人周巿攻取土地。周巿派人对雍齿说：“丰邑，大梁人曾迁徙到这里。现在魏地已经平定几十座城邑。你雍齿投降魏王，魏王就会封你为侯来镇守丰邑。要是不投降，我就要屠戮丰邑。”雍齿向来不情愿跟随沛公，等到魏国招降他，立即反叛为魏国镇守丰邑。沛公领兵攻打丰邑，不能攻取。沛公生病了，返回沛县。沛公怨恨雍齿和丰邑的子弟背叛他，听说东阳宁君、秦嘉立景驹为代理楚王，在留县，就前去投靠他们，想要借兵去攻打丰邑。当时秦将章邯追击陈王，别将司马率领士兵向北平定楚地，屠戮相县，来到砀县。东阳宁君、沛公领兵向西进发，与其在萧县以西交战，不能取胜。沛公回军收拢残兵聚集在留县，领兵攻打砀县，三天就攻占了砀县。他顺势收编了砀县的士兵，得到五六千人。攻打下邑，夺取那里。回军丰邑。沛公听说项梁在薛县，就带着一百多名骑兵前去见他。项梁增援士兵五千人给沛公，爵位为五大夫的将领有十人。沛公返回，领兵攻打丰邑。
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从项梁月余，项羽已拔襄城还。项梁尽召别将居薛。闻陈王定死，因立楚后怀王孙心为楚王，治盱xū台yí。项梁号武信君。居数月，北攻亢父，救东阿，破秦军。齐军归，楚独追北，使沛公、项羽别攻城阳，屠之。军濮阳之东，与秦军战，破之。
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秦军复振，守濮阳，环水【环水：掘开堤坝以水环城。】。楚军去而攻定陶，定陶未下。沛公与项羽西略地至雍丘之下，与秦军战，大破之，斩李由。还攻外黄，外黄未下。
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项梁再破秦军，有骄色。宋义谏，不听。秦益章邯兵，夜衔枚【衔枚：偷袭时衔木棍于口中，以防士兵说话。】击项梁，大破之定陶，项梁死。沛公与项羽方攻陈留，闻项梁死，引兵与吕将军俱东。吕臣军彭城东，项羽军彭城西，沛公军砀。
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章邯已破项梁军，则以为楚地兵不足忧，乃渡河，北击赵，大破之。当是之时，赵歇为王，秦将王离围之钜鹿城，此所谓河北之军也。
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沛公跟随项梁一个多月，项羽已经攻下襄城返回了。项梁召集各路将领来到薛县。听到陈王的确死了，就立楚国后代楚怀王裔孙熊心为楚王，定都盱台。项梁自称武信君。过了几个月，楚军向北进攻亢父，援救东阿，打败秦军。齐军返回齐国，楚军独自追击败军，派沛公、项羽另外率领军队攻打城阳，屠戮那里。沛公、项羽驻扎在濮阳以东，和秦军交战，打败了敌人。
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秦军重新振作，坚守濮阳，以水环绕城池。楚军离去，转而攻打定陶，定陶没有攻下。沛公和项羽向西攻取土地到雍丘城下，和秦军交战，大破秦军，斩杀李由。回军攻打外黄，外黄没有攻下。
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项梁再次击败秦军，露出骄傲的神色。宋义劝诫，他不听。秦朝派兵增援章邯，在夜里偷袭项梁，在定陶大破项梁，项梁战死。沛公和项羽正在攻打陈留，听说项梁战死，就领兵与吕将军一同向东撤退。吕臣驻扎在彭城以东，项羽驻扎在彭城以西，沛公驻扎在砀县。
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章邯打败项梁的军队以后，就认为楚地的军队不值得忧虑了，于是渡过黄河，向北攻打赵国，大败赵军。在这个时候，赵歇是赵王，秦将王离把他围困在钜鹿城，这就是人们所说的河北之军。
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秦二世三年，楚怀王见项梁军破，恐，徙盱台都彭城，并吕臣、项羽军自将之。以沛公为砀郡长，封为武安侯，将砀郡兵。封项羽为长安侯，号为鲁公。吕臣为司徒，其父吕青为令尹。
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赵数请救，怀王乃以宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将，北救赵。令沛公西略地入关。与诸将约，先入定关中者王之。
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当是时，秦兵强，常乘胜逐北，诸将莫利先入关。独项羽怨秦破项梁军，奋，愿与沛公西入关。怀王诸老将皆曰：“项羽为人僄悍猾贼【僄悍猾贼：凶悍残忍。】。项羽尝攻襄城，襄城无遗类，皆坑之，诸所过无不残灭。且楚数进取，前陈王、项梁皆败。不如更遣长者扶义而西，告谕秦父兄。秦父兄苦其主久矣，今诚得长者往，毋侵暴，宜可下。今项羽僄悍，不可遣。独沛公素宽大长者，可遣。”卒不许项羽，而遣沛公西略地，收陈王、项梁散卒。乃道砀至成阳，与杠里秦军夹壁【夹壁：对垒。】，破秦二军。楚军出兵击王离，大破之。
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秦二世三年（前207年），楚怀王见项梁的军队战败，很害怕，迁离盱台定都彭城，合并吕臣、项羽的军队亲自率领。他任命沛公为砀郡长，封为武安侯，率领砀郡的士兵。封项羽为长安侯，号称鲁公。吕臣担任司徒，他的父亲吕青担任令尹。
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赵国屡次请求救援，怀王就任命宋义为上将军，任命项羽为次将，任命范增为末将，向北进发救援赵国。他命令沛公向西攻取土地进入关中。他和众将领约定，先进入关中的人在关中称王。
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在这个时候，秦军强大，经常乘胜追击败军，众将领没有人认为先入关中有利。只有项羽怨恨秦军打败项梁的军队，心情激愤，愿意和沛公向西进入关中。怀王的众老将都说：“项羽这个人凶悍残忍。项羽曾攻打襄城，襄城没有留下一个活口，都被坑杀，所到之处没有不被摧毁的。况且楚军多次进兵攻取土地，此前陈王、项梁都失败了。不如另派一个宽厚的人秉持正义向西进军，告谕秦地父老兄弟这些道理。秦地的父老兄弟被他们的君主折磨很久了，现在真能找到一个宽厚的人前去，不欺凌施暴，应该可以攻下关中。现在项羽十分凶悍，不能派他去。只有沛公一向是个宽厚的人，可以派他去。”最后怀王没有答应项羽去，而是派沛公向西攻取土地，收拢陈王、项梁逃散的士兵。大军经过砀县抵达成阳，和杠里的秦军对垒，打败两支秦军。楚军派兵攻打王离，大破敌军。
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沛公引兵西，遇彭越昌邑，因与俱攻秦军，战不利。还至栗，遇刚武侯，夺其军，可四千余人，并之。与魏将皇欣、魏申徒【申徒：官名，即司徒。】武蒲之军并攻昌邑，昌邑未拔。西过高阳。郦食yì其jī为监门，曰：“诸将过此者多，吾视沛公大人长者。”乃求见说沛公。沛公方踞jù床【踞床：叉开腿坐在床上。床是坐具，形似方凳，正式的坐姿是跪坐其上。踞即两腿叉开而坐，形如簸箕，所以又称箕踞，是一种不庄重的坐姿，因此郦食其说“不宜踞见长者”。】，使两女子洗足。郦生不拜，长揖，曰：“足下必欲诛无道秦，不宜踞见长者。”于是沛公起，摄衣谢之，延上坐。食其说沛公袭陈留，得秦积粟。乃以郦食其为广野君，郦商为将，将陈留兵，与偕攻开封【开封：当时称启封，《史记》避汉景帝刘启讳，改启为开。】，开封未拔。西与秦将杨熊战白马，又战曲遇东，大破之。杨熊走之荥阳，二世使使者斩以徇。南攻颍yǐng阳，屠之。因张良遂略韩地轘huán辕。
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沛公领兵向西进发，在昌邑遇到彭越，顺势和他一同进攻秦军，作战没有取胜。回军来到栗县，遇到刚武侯，夺取他的军队，差不多有四千多人，两支军队合并。沛公和魏将皇欣、魏司徒武蒲的军队一起进攻昌邑，昌邑没有攻下。向西经过高阳。郦食其负责看守城门，说：“从这路过的将领有很多，我看沛公是个宽厚的大人物。”于是他请求拜见劝说沛公。沛公正叉开腿坐在床上，让两个女子为他洗脚。郦生没有下拜，只是拱手高举行礼，说：“您一定想要诛灭无道的秦朝，就不应该叉开腿坐着接见长者。”这时沛公站起来，整理衣装向他道歉，请他坐上座。郦食其劝说沛公袭击陈留，得到秦朝囤积的粮食。沛公于是封郦食其为广野君，任命郦商为将军，率领陈留的军队，与他一起攻打开封，开封没有攻下。沛公向西和秦将杨熊在白马交战，又在曲遇以东交战，大破秦军。杨熊逃到荥阳，秦二世派使者将他斩首示众。沛公向南进攻颍阳，屠戮那里。依靠张良终于攻下韩地的轘辕关。
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当是时，赵别将司马卬方欲渡河入关，沛公乃北攻平阴，绝河津。南，战雒阳东，军不利，还至阳城，收军中马骑，与南阳守齮战犨东，破之。略南阳郡，南阳守齮走，保城守宛。沛公引兵过而西。张良谏曰：“沛公虽欲急入关，秦兵尚众，距险。今不下宛，宛从后击，强秦在前，此危道也。”于是沛公乃夜引兵从他道还，更旗帜，黎明，围宛城三匝。南阳守欲自刭。其舍人陈恢曰：“死未晚也。”乃逾城见沛公，曰：“臣闻足下约，先入咸阳者王之。今足下留守宛。宛，大郡之都【大郡之都：南阳郡治所在宛县。】也，连城数十，人民众，积蓄多，吏人自以为降必死，故皆坚守乘城。今足下尽日止攻，士死伤者必多；引兵去宛，宛必随足下后，足下前则失咸阳之约，后又有强宛之患。为足下计，莫若约降，封其守，因使止守，引其甲卒与之西。诸城未下者，闻声争开门而待，足下通行无所累。”沛公曰：“善。”乃以宛守为殷侯，封陈恢千户。引兵西，无不下者。至丹水，高武侯鳃、襄侯王陵降西陵。还攻胡阳，遇番pó君【番君：吴芮。】别将梅鋗，与皆【皆：同“偕”。】，降析、郦。遣魏人宁昌使秦，使者未来。是时章邯已以军降项羽于赵矣。
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在这个时候，赵国别将司马卬正要渡过黄河进入关中，沛公向北进攻平阴，切断黄河渡口。向南进发，在雒阳以东交战，不能取胜，回军到阳城，集合军队中的战马和骑兵，与南阳郡守齮在犨县以东交战，击败敌军。攻取南阳郡的土地，南阳郡守齮逃跑，退守到宛县。沛公领兵绕过宛县向西进发。张良劝谏说：“沛公虽然想要尽快攻入关中，但是秦军人数还有很多，据守险要地带。现在不攻下宛县，宛县从后面进攻，强大的秦军挡在前方，这是危险的做法。”于是沛公就在夜里领兵从另一条路返回，变换了旗帜，天快亮时，把宛县城围了三重。南阳郡守想要自杀。他的门客陈恢说：“等我回来再死也不算晚。”他就翻越城墙去见沛公，说：“我听说您有约定，先进入咸阳的人可以在关中称王。现在您却留下围攻宛县。宛县，是大郡的治所，相连的城邑有几十座，人口众多，积蓄充足，官吏和百姓都认为投降一定会死，因此都登上城墙顽强防守。现在您整天留在这里攻城，士卒死伤的一定有很多；领兵离开宛县，宛县的军队一定会跟在您的后面，您向前就不能履行先入咸阳的约定，向后又有强大的宛县为祸患。我替您考虑，不如约请宛县守军投降，封赏南阳郡守，顺便留他在这里守城，您率领他的士卒向西进发。那些没有被攻下的城邑，听说这个消息，都会争相打开城门等您进城，您就能通行无所牵挂了。”沛公说：“好。”于是他封南阳郡守为殷侯，封给陈恢一千户食邑。沛公领兵向西进发，没有不能攻下的城邑。抵达丹水，高武侯戚鳃、襄侯王陵在西陵投降。回军进攻胡阳，遇到番君的别将梅鋗，和他一起，降服了析县、郦县。沛公派魏人宁昌出使秦朝，使者没有回来。当时章邯已经率领全军在赵地向项羽投降了。