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汉高祖刘邦还是平民的时候，萧何曾经多次凭借自己的职位之便保护他。刘邦当上亭长之后，萧何也时常帮助他。刘邦以小吏的身份到都城咸阳服徭役的时候，官员们都资助他三百钱，只有萧何资助他五百钱。
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秦朝的御史到泗水郡督察工作的时候，经常和萧何一起办事，萧何总是将事情处理得条理清晰、一目了然。于是萧何转而担任泗水郡的卒史，主管文书方面的工作，在进行公务考核的时候名列第一。秦朝的御史想要回报朝廷将萧何征入朝中办事，萧何再三辞谢，才没有被调走。
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及高祖起为沛公，何常为丞督事。沛公至咸阳，诸将皆争走金帛财物之府分之，何独先入收秦丞相御史律令图书藏之。沛公为汉王，以何为丞相。项王与诸侯屠烧咸阳而去。汉王所以具知天下厄塞，户口多少，强弱之处，民所疾苦者，以何具得秦图书也。何进言韩信，汉王以信为大将军。语在《淮阴侯》事中。
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汉王引兵东定三秦，何以丞相留收巴蜀，填抚【填抚：镇定安抚。填，通“镇”。】谕告，使给军食。汉二年，汉王与诸侯击楚，何守关中，侍太子，治栎阳。为法令约束，立宗庙社稷宫室县邑，辄奏上，可，许以从事；即不及奏上，辄以便宜施行，上来以闻。关中事计户口转漕给军，汉王数失军遁去，何常兴关中卒，辄补缺。上以此专属任何关中事。
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汉三年，汉王与项羽相距京索之间，上数使使劳苦丞相。鲍生谓丞相曰：“王暴衣露盖，数使使劳苦君者，有疑君心也。为君计，莫若遣君子孙昆弟能胜兵者悉诣军所，上必益信君。”于是何从其计，汉王大说。
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等到高祖发动起义成为沛公之后，萧何经常辅佐沛公督察公务。沛公进入咸阳之后，将领们争先恐后地奔向秦朝收藏金帛财物的府库，分取金帛财物，只有萧何先进入宫室收集秦朝丞相及御史负责掌管的秦朝法律条文、地理图册以及户籍档案等文献资料，并将这些资料收藏起来。沛公做了汉王之后，委任萧何为丞相。项王和诸侯军队将咸阳城屠杀焚烧一番之后就离开了。汉王之所以能够全部了解天下的险关要塞、户口的多少、各个地方形势的强弱、百姓的疾苦等等，都是因为萧何完整地得到了秦朝的地图、书籍等资料的缘故。萧何曾向汉王进言举荐韩信，汉王让韩信担任大将军。这件事情在《淮阴侯列传》中有所记载。
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汉王带领军队向东挺进，平定了三秦，萧何以丞相的身份在巴蜀地区留守治理，安抚民众，发布政令，给军队提供粮草。汉二年（前205年），汉王与各路诸侯合力攻打楚军的时候，萧何留在关中守卫，侍奉太子，治理栎阳。制定各种法令、规章制度，创建宗庙、社稷、宫室、改编县邑，萧何每做一件事都事先向汉王禀报，得到汉王的同意之后，再去具体施行；假如有的事情来不及禀报汉王，就会依据事态的方便去处理，等汉王回来之后再向他一一汇报。至于关中的事情，萧何按户口的多少征集粮饷，通过水路运送给阵前的军队，汉王军中屡次有大批士兵逃走，萧何经常征召发动关中的士兵，往往能够补充军队的缺额。汉王因此专门将关中的所有政事都委托给萧何处理。
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曾国藩：“萧相之功，只从猎狗及鄂君两段指点，其余却皆从没要紧处着笔。实事当有数十百案，概不铺写，文之所以高洁也。后人为之，当累数万言，不能休矣。”周恩来：“刘邦百战百败，却屡败屡起，靠的就是萧何为他当宰相，经营关中作他的根据地，要人有人，要钱有钱，要粮有粮。项羽百战百胜，却经不起一败；一败涂地，一败就亡，原因之一就是没有萧何这样的宰相。”
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汉三年（前204年），汉王的军队与项羽的军队在京县、索城之间对峙，汉王曾经多次派遣使者回关中慰劳丞相萧何。有个名叫鲍生的人对萧何说：“汉王在前方打仗，风餐露宿，却多次派遣使者回来慰劳您，这是对您有所怀疑啊。为您着想，不如将您的子孙兄弟中能够打仗的人全部派到军中去效力，这样一来，汉王一定会更加信任您。”萧何听从了鲍生的计策，汉王果然十分高兴。
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汉五年，既杀项羽，定天下，论功行封。群臣争功，岁余功不决。高祖以萧何功最盛，封为酂侯，所食邑【食邑：享受封邑的租税。】多。功臣皆曰：“臣等身被坚执锐，多者百余战，少者数十合，攻城略地，大小各有差。今萧何未尝有汗马之劳，徒持文墨议论，不战，顾反居臣等上，何也？”高帝曰：“诸君知猎乎？”曰：“知之。”“知猎狗乎？”曰：“知之。”高帝曰：“夫猎，追杀兽兔者狗也，而发踪指示【发踪指示：发现野兽的踪迹，指示猎狗循迹追捕。比喻在幕后指挥。】兽处者人也。今诸君徒能得走兽耳，功狗也。至如萧何，发踪指示，功人也。且诸君独以身随我，多者两三人。今萧何举宗数十人皆随我，功不可忘也。”群臣皆莫敢言。
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汉五年（前202年），已经杀死了项羽，平定了天下，于是讨论功劳，对臣子进行封赏。大家都争抢功劳，一年多了，还不能确定谁的功劳大、谁的功劳小。高祖觉得萧何的功劳最显赫，封他为酂侯，封赏给他的食邑是最多的。功臣们都说：“我们身披战甲，手执兵器，参加战斗次数多的已经身经百战，次数少的也与敌军有数十回交锋，攻城略地，夺取城池，都立下了大小不等的战功。现在萧何并没有这样的汗马功劳，只是一个舞文弄墨的书生，发点议论，不亲自参加战斗，封赏的时候反倒在我们的上面，这是什么原因呢？”高帝说：“你们会打猎吗？”功臣们说：“会。”高帝又问：“你们知道猎狗吗？”功臣们说：“知道。”高帝说：“打猎的时候，跑在前面追咬野兽的虽然是猎狗，但是发现野兽的踪迹，指出野兽所在的地方的却是猎人。现在你们只是能捉到野兽罢了，这样的功劳就像打猎的过程中猎狗的功劳。至于萧何，他则是发现野兽踪迹，指出野兽所在的地方的人，他的功劳就像打猎的过程中猎人的功劳。再说诸位只是本人追随我，最多不过是一家两三个人追随我。而萧何则是自己整个家族的几十口人都追随我，这样大的功劳是绝对不能忘怀的。”群臣都不敢再有任何异议了。
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汉高祖任用三杰，选自《帝鉴图说》。
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列侯毕已受封，及奏位次，皆曰：“平阳侯曹参身被七十创，攻城略地，功最多，宜第一。”上已桡【桡：使屈服，削弱。】功臣，多封萧何，至位次未有以复难之，然心欲何第一。关内侯鄂君【鄂君：即鄂千秋。】进曰：“群臣议皆误。夫曹参虽有野战略地之功，此特一时之事。夫上与楚相距五岁，常失军亡众，逃身遁者数矣。然萧何常从关中遣军补其处，非上所诏令召，而数万众会上之乏绝者数矣。夫汉与楚相守荥阳数年，军无见粮，萧何转漕关中，给食不乏。陛下虽数亡山东，萧何常全关中以待陛下，此万世之功也。今虽亡曹参等百数，何缺于汉？汉得之不必待以全。奈何欲以一旦之功而加万世之功哉！萧何第一，曹参次之。”高祖曰：“善。”于是乃令萧何第一，赐带剑履上殿，入朝不趋。
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上曰：“吾闻进贤受上赏。萧何功虽高，得鄂君乃益明。”于是因鄂君故所食关内侯邑封为安平侯。是日，悉封何父子兄弟十余人，皆有食邑。乃益封何二千户，以帝尝繇咸阳时何送我独赢钱二也。
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列侯已经封赏完毕，等到向高祖进言进行位次评定的时候，群臣都说：“平阳侯曹参身体遭受了七十多处创伤，攻城夺地，功劳最多，理应排在第一位。”高祖已经使功臣们的意愿屈服，将较多的封赏给了萧何，至于评定功臣名次的时候就没有再反驳大家，但是心里还是想要将萧何排在首位。关内侯鄂千秋向高祖进言说：“各位大臣的建议都是错误的。尽管曹参曾经转战各处、有攻城略地的功劳，但这些都只是一时的事情罢了。皇上与楚军双方相持五年，经常损失军队，很吐司兵都逃走了，皇上只身逃走好几次了。但是萧何经常在关中征集军队派遣出去补给前线，这些事情都不是皇上下令让萧何做的，数万士兵总是能在皇上最危急的关头出现在前线，这种情况已经发生很多次了。汉军与楚军在荥阳对峙数年，军中没有存粮，萧何从关中用船为将士运来军粮，军粮的供应从来不曾匮乏。虽然陛下多次失去崤山以东的地区，但是萧何始终保全关中，等待陛下归来，这是万世不朽的功勋啊。现在就算没有上百个像曹参这样的人，对汉室又有什么损失呢？汉室就算有这些人，基业也不一定能够保全。怎么能让一朝一夕的功劳凌驾于万世的功勋之上呢！应该将萧何排在第一位，曹参次之。”高祖说：“好。”这才下令确定萧何为第一位，特别恩准他带剑穿鞋上殿，上朝的时候可以不遵循小步快走的礼仪。
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皇上说：“我曾经听说推荐贤能的人应该受到上等的奖赏。尽管萧何的功劳很高，经过鄂千秋的表彰就更加明晓了。”所以按照鄂君原来受封的关内侯食邑，再加封为安平侯。就在那一天，萧何父子兄弟等十多人都获封食邑。又给萧何加封两千户食邑，这是因为过去高帝到咸阳服徭役的时候，萧何多送给他二百钱。
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汉十一年，陈豨反，高祖自将，至邯郸。未罢，淮阴侯谋反关中，吕后用萧何计，诛淮阴侯，语在《淮阴》事中。
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上已闻淮阴侯诛，使使拜丞相何为相国，益封五千户，令卒五百人一都尉为相国卫。诸君皆贺，召平独吊。召平者，故秦东陵侯。秦破，为布衣，贫，种瓜于长安城东，瓜美，故世俗谓之“东陵瓜”，从召平以为名也。召平谓相国曰：“祸自此始矣。上暴露于外而君守于中，非被矢石之事而益君封置卫者，以今者淮阴侯新反于中，疑君心矣。夫置卫卫君，非以宠君也。愿君让封勿受，悉以家私财佐军，则上心说。”相国从其计，高帝乃大喜。
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汉十二年秋，黥布反，上自将击之，数使使问相国何为。相国为上在军，乃拊循【拊循：安抚。】勉力百姓，悉以所有佐军，如陈豨时。客有说相国曰：“君灭族不久矣。夫君位为相国，功第一，可复加哉？然君初入关中，得百姓心，十余年矣，皆附君，常复孳孳得民和。上所为数问君者，畏君倾动关中。今君胡不多买田地，贱贳【贳：赊欠。】贷以自污？上心乃安。”于是相国从其计，上乃大说。
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汉十一年（前196年），陈豨发动叛乱，高祖亲自率领军队来到邯郸。叛乱尚未平定，淮阴侯韩信也在关中造反，吕后采用萧何进献的计策，杀死了淮阴侯韩信，这件事情在《淮阴侯列传》中有所记载。
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皇上已经听说淮阴侯韩信被杀的事情，派遣使者任命丞相萧何为相国，加封五千户，并下令赏赐五百名士兵、一名都尉专门保卫相国的安全。许多人都前来向萧何道贺，只有召平表示哀悼之情。召平原本是秦朝的东陵侯。秦朝灭亡以后，他沦为平民，家境贫寒，在长安城东种瓜为生，他所种的瓜味道甘甜，因此人们都称他种的瓜为“东陵瓜”，这个称号是根据召平原本的封号得来的。召平对相国萧何说：“你的祸患就要由此开始了。皇上在外带领军士风吹日晒，而您负责留守在朝中，从来没有遭遇到什么危险的战事，反而为您增加封邑而且设置专门的卫队，这是因为淮阴侯刚刚在京城内造反，皇上对您的心迹有所怀疑的原因啊。设置卫队保护您，并不是皇上宠信您。希望您能够不接受封赏，将自己的私财全部捐出资助军队，这样一来皇上心里就会十分高兴。”萧相国听从了他的计谋，皇上十分高兴。
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汉十二年（前195年）秋天，黥布发动叛乱，皇上亲自带领军队前去讨伐他，多次派人来询问萧相国在做什么事情。因为皇上在军中打仗，萧相国就在后方勉励安抚百姓，将自己的全部家财都捐助给了军队，和高祖当初讨伐陈豨的情形一样。有一个门客劝说萧相国道：“距离您灭族的日子不远了。您现在高居相国之位，功劳排在第一位，您的地位和功劳还能再增加吗？当初您进入关中之后就一直深得民心，到现在已经十多年了，百姓们都亲近依附您，而您仍然勤勤恳恳地做每一件事情，与百姓关系仍然十分和谐，受到百姓的爱戴。皇上之所以多次派人询问您在做什么，是担心您威镇关中。现在您为什么不多买些田地，采用低价、赊借等手段来让自己的声誉败坏呢？只有这样，皇上才会安心一些。”于是，萧相国听从了这个人的计谋，皇上这才极为高兴。
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上罢布军归，民道遮行上书，言相国贱强买民田宅数千万。上至，相国谒。上笑曰：“夫相国乃利民！”民所上书皆以与相国，曰：“君自谢民。”相国因为民请曰：“长安地狭，上林中多空地，弃，愿令民得入田，毋收稿为禽兽食。”上大怒曰：“相国多受贾人财物，乃为请吾苑！”乃下相国廷尉，械系之。数日，王卫尉侍，前问曰：“相国何大罪，陛下系之暴【暴：突然。】也？”上曰：“吾闻李斯相秦皇帝，有善归主，有恶自与。今相国多受贾竖金而为民请吾苑，以自媚于民，故系治之。”王卫尉曰：“夫职事苟有便于民而请之，真宰相事，陛下奈何乃疑相国受贾人钱乎！且陛下距楚数岁，陈豨、黥布反，陛下自将而往，当是时，相国守关中，摇足则关以西非陛下有也。相国不以此时为利，今乃利贾人之金乎？且秦以不闻其过亡天下，李斯之分过，又何足法哉。陛下何疑宰相之浅也。”高帝不怿。是日，使使持节赦出相国。相国年老，素恭谨，入，徒跣xiǎn谢。高帝曰：“相国休矣！相国为民请苑，吾不许，我不过为桀纣主，而相国为贤相。吾故系相国，欲令百姓闻吾过也。”
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