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张良居住在下邳的时候，喜欢打抱不平。项伯曾经因为杀人，就跟随张良躲藏起来。
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后十年，陈涉等起兵，良亦聚少年百余人。景驹自立为楚假王，在留。良欲往从之，道还沛公。沛公将数千人，略地下邳西，遂属焉。沛公拜良为厩将【厩将：官名。厩，马厩。】。良数以《太公兵法》说沛公，沛公善之，常用其策。良为他人者，皆不省。良曰：“沛公殆天授。”故遂从之，不去见景驹。
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及沛公之薛，见项梁。项梁立楚怀王。良乃说项梁曰：“君已立楚后，而韩诸公子横阳君成贤，可立为王，益树党。”项梁使良求韩成，立以为韩王。以良为韩申徒【申徒：官名，即司徒。】，与韩王将千余人西略韩地，得数城，秦辄复取之，往来为游兵颍川。
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沛公之从雒阳南出轘辕，良引兵从沛公，下韩十余城，击破杨熊军。沛公乃令韩王成留守阳翟，与良俱南，攻下宛，西入武关。沛公欲以兵二万人击秦峣yáo下军，良说曰：“秦兵尚强，未可轻。臣闻其将屠者子，贾竖易动以利。愿沛公且留壁，使人先行，为五万人具食，益为张旗帜诸山上，为疑兵，令郦食其持重宝啖【啖：拿利益引诱人。】秦将。”秦将果畔，欲连和俱西袭咸阳，沛公欲听之。良曰：“此独其将欲叛耳，恐士卒不从。不从必危，不如因其解击之。”沛公乃引兵击秦军，大破之。遂北至蓝田，再战，秦兵竟败。遂至咸阳，秦王子婴降沛公。
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沛公入秦宫，宫室帷帐狗马重宝妇女以千数，意欲留居之。樊哙谏沛公出舍，沛公不听。良曰：“夫秦为无道，故沛公得至此。夫为天下除残贼，宜缟素为资。今始入秦，即安其乐，此所谓‘助桀为虐’。且‘忠言逆耳利于行，毒药苦口利于病’，愿沛公听樊哙言。”沛公乃还军霸上。
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十年后，陈涉等人发动起义，张良也召集了一百多名年轻人。景驹自立为代理楚王，住在留县。张良准备前去投奔景驹，在赶往留县的路上遇到了沛公。沛公带领着几千人，在下邳以西作战，张良便去跟随了沛公。沛公让张良担任厩将。张良曾经多次运用自己在《太公兵法》所学的知识来劝说沛公，沛公认为他说的很对，时常采用他的计策。张良向别人讲述《太公兵法》，大家都听不明白。张良说：“或许沛公有着上天赋予的智慧。”因此就决定跟随沛公，不去投奔景驹。
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沛公到达薛县以后，遇见了项梁。项梁拥立楚怀王。张良就劝说项梁道：“您已经拥立了楚国的后代为王，而那韩国的公子中要数横阳君韩成最为贤能，可以将他拥立为王，以便为我们增加盟友。”项梁派张良前去寻找韩成，拥立韩成为韩王。任命张良为韩国的司徒，与韩王一起带领一千多名士兵向西攻取韩地，攻占了几座城邑，秦国不久又将它们重新夺了回去，他们就在颍川一带往来游走打游击战。
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沛公由雒阳向南，穿过轘辕山，张良带领兵马跟随沛公，攻克韩地的十多座城池，大破杨熊的军队。于是沛公命令韩王韩成在阳翟留守，他自己则和张良一起向南进军，攻占宛城，向西进入武关。沛公想要用两万人前去攻击镇守峣关的秦军，张良劝阻沛公说：“秦国的军队还很强大，我们不可以轻敌。我听说那秦军的将领是一个屠户的儿子，商人容易被小利所打动。我请求您暂时留守在营中，只派一部分人先行出发，筹备好五万人的粮食，在周围所有的山上多挂些我军的旗帜，作为疑兵，命令派郦食其带着贵重的宝物前去诱惑秦将。”秦军的将领竟然真的叛变了，想要联合沛公的军队一起向西进军袭击咸阳，沛公打算听取他们的意见。张良说：“现在只是他们的将领想要叛变秦国而已，恐怕士兵们不会答应。假如士兵们不听从他的指挥的话，就一定会有危险，不如乘他们现在正懈怠的时候去攻击他们。”于是沛公带领军队攻打秦军，大败秦军。沛公追击败兵一直追到蓝田，与秦军再次交锋，秦兵彻底败北。于是沛公来到咸阳城，秦王子婴向沛公投降。
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茅坤：“张良一生得力在此（按，指张良说刘邦捐取韩信、英布、彭越以灭楚事）。太史公一篇摹构在此。”
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沛公进入秦宫之后，看见宫室、帷帐、狗马、珍贵的宝物以及数以千计的美女，心里想要留下来住在秦宫。樊哙进言让沛公出去住，沛公不肯听从。张良说：“那秦朝昏庸无道，因此沛公才能够来到这里。为天下铲除残暴的君主，应该把生活俭朴当作根基。现在我们刚刚进入秦都，就安于享乐的话，这就是所说的‘助桀为虐’啊。而且‘忠言逆耳利于行，毒药苦口利于病’，恳请沛公能够听从樊哙的话。”于是，沛公带领军队回到霸上驻扎。
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项羽至鸿门下，欲击沛公，项伯乃夜驰入沛公军，私见张良，欲与俱去。良曰：“臣为韩王送沛公，今事有急，亡去不义。”乃具以语沛公。沛公大惊，曰：“为将奈何？”良曰：“沛公诚欲倍项羽邪【邪：通“耶”。】？”沛公曰：“鲰zōu生【鲰生：浅薄愚陋的人；小人。】教我距关无内诸侯，秦地可尽王，故听之。”良曰：“沛公自度能却项羽乎？”沛公默然良久，曰：“固不能也。今为奈何？”良乃固要【要：通“邀”。】项伯。项伯见沛公。沛公与饮为寿，结宾婚。令项伯具言沛公不敢倍项羽，所以距关者，备他盗也。及见项羽后解，语在《项羽》事中。
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汉元年正月，沛公为汉王，王巴蜀。汉王赐良金百溢，珠二斗，良具以献项伯。汉王亦因令良厚遗项伯，使请汉中地。项王乃许之，遂得汉中地。汉王之国，良送至褒póu中，遣良归韩。良因说汉王曰：“王何不烧绝所过栈道，示天下无还心，以固项王意。”乃使良还。行，烧绝栈道。
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项羽来到鸿门驻军，想要攻击沛公，项伯连夜飞奔到沛公的军营，私下与张良会面，想要和张良一起离开。张良说：“我是奉命替韩王护送沛公的，现在有这样紧急的事情，独自逃跑是不道义的行为。”于是将全部情况都对沛公说了。沛公十分惊讶，说：“我该怎么办呢？”张良说：“沛公是真的想要背叛项羽吗？”沛公说：“一个见识浅薄的小子让我看守住关口，不要让其他诸侯进来，如果控制了秦国的全部土地，就能够称王了，因此我听从了他的话。”张良说：“您自己估计能打败项羽吗？”沛公好久不出声，说：“当然不能。现在该如何是好？”于是张良坚持把项伯邀请进来。项伯见到沛公。沛公与项伯一起饮酒，沛公祝项伯长寿，两人还结为儿女亲家。沛公让项伯回去向项羽说明沛公不敢背叛他，沛公之所以据守在关口，是为了防范其他入侵者。等到项伯见到项羽后，双方就和解了，这件事在《项羽本纪》中有所记载。
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汉元年（前206年）正月，沛公成为汉王，在巴、蜀地区称王。汉王赏赐给张良一百镒黄金，二斗珍珠，张良将赏赐全部献给了项伯。汉王也趁机让张良多送些财宝给项伯，使项伯请求项王把汉中地区分给他。项王竟然答应了汉王的请求，因此汉王得到了汉中。汉王前往封国，张良送汉王到褒中，汉王派张良重新返回韩地。张良趁机劝说汉王：“大王为什么不将所经过的栈道全部烧毁，向全天下人表明自己没有再回来的心意，以此来让项王的想法更加坚定呢。”于是，汉王让张良重新返回韩地。沛公在行进过程中，将所经过的地方的栈道全部烧毁。
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良至韩，韩王成以良从汉王故，项王不遣成之国，从与俱东。良说项王曰：“汉王烧绝栈道，无还心矣。”乃以齐王田荣反，书告项王。项王以此无西忧汉心，而发兵北击齐。
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项王竟不肯遣韩王，乃以为侯，又杀之彭城。良亡，间行归汉王，汉王亦已还定三秦矣。复以良为成信侯，从东击楚。
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至彭城，汉败而还。至下邑，汉王下马踞鞍而问曰：“吾欲捐关以东等弃之，谁可与共功者？”良进曰：“九江王黥布，楚枭将，与项王有郄【郄：通“隙”，隔阂，裂痕。】；彭越与齐王田荣反梁地：此两人可急使。而汉王之将独韩信可属大事，当一面。即欲捐之，捐之此三人，则楚可破也。”汉王乃遣随何说九江王布，而使人连彭越。及魏王豹反，使韩信将兵击之，因举燕、代、齐、赵。然卒破楚者，此三人力也。
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张良多病，未尝特将也，常为画策，时时从汉王。
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张良到达韩地，因为韩王成让张良跟随汉王，因此项王没有派遣韩王成到自己的封国去，而是让他跟随自己一起向东去。张良劝说项王道：“汉王将栈道全部烧毁，就没有返回的心思了。”于是，汉王将齐王田荣谋反的事情上书告知项王。项王因为消除了对西面汉王的顾虑，转而向北发兵前去攻击齐国。
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项王始终不肯让韩王到封国去称王，而是封韩王成为侯，又在彭城将韩王成杀死。张良逃跑了，从小路前去投奔汉王，汉王也已经回军平定三秦了。汉王又封张良为成信侯，让他跟随自己向东进军攻打楚军。
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到了彭城，汉军战败退兵。到达下邑的时候，汉王下马倚靠着马鞍问道：“我想要放弃函谷关以东的地区，将它捐给别人，不知谁能够和我共成大业呢？”张良进言说：“九江王黥布是楚军中英勇善战的勐将，他和项王有矛盾；彭越和齐王田荣在梁地叛乱：这两个人现在就可以使用。而汉王的将领当中，唯独韩信是可以嘱托大事，独挡一面的人。假如想要捐弃那块地方，就捐给这三个人，这样一来，就能够打败楚军了。”于是汉王派遣随何前去游说九江王黥布，又派使者去联络彭越。等到魏王豹叛乱的时候，汉王派韩信带领军队前去讨伐他，趁势攻下燕、代、齐、赵。而最终打败楚军，全是凭借这三个人的力量。
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张良体弱多病，从来没有亲自带领军队作战，经常为汉王出谋划策，总是跟随在汉王左右。
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汉三年，项羽急围汉王荥阳，汉王恐忧，与郦食其谋桡【桡：削弱。】楚权。食其曰：“昔汤伐桀，封其后于杞。武王伐纣，封其后于宋。今秦失德弃义，侵伐诸侯社稷，灭六国之后，使无立锥之地。陛下诚能复立六国后世，毕已受印，此其君臣百姓必皆戴陛下之德，莫不乡风慕义，愿为臣妾。德义已行，陛下南乡【南乡：南向，面朝南。借指居帝王之尊。】称霸，楚必敛衽而朝。”汉王曰：“善。趣刻印，先生因行佩之矣。”食其未行，张良从外来谒。汉王方食，曰：“子房前！客有为我计桡楚权者。”其以郦生语告，曰：“于子房何如？”良曰：“谁为陛下画此计者？陛下事去矣。”汉王曰：“何哉？”张良对曰：“臣请藉前箸为大王筹之。”曰：“昔者汤伐桀而封其后于杞者，度能制桀之死命也。今陛下能制项籍之死命乎？”曰：“未能也。”“其不可一也。武王伐纣封其后于宋者，度能得纣之头也。今陛下能得项籍之头乎？”曰：“未能也。”“其不可二也。武王入殷，表商容之闾，释箕子之拘，封比干之墓。今陛下能封圣人之墓，表贤者之闾，式【式：通“轼”。这里指乘车时扶着轼敬礼。】智者之门乎？”曰：“未能也。”“其不可三也。发钜桥之粟，散鹿台之钱，以赐贫穷。今陛下能散府库以赐贫穷乎？”曰：“未能也。”“其不可四矣。殷事已毕，偃革为轩，倒置干戈，覆以虎皮，以示天下不复用兵。今陛下能偃武行文，不复用兵乎？”曰：“未能也。”“其不可五矣。休马华山之阳，示以无所为。今陛下能休马无所用乎？”曰：“未能也。”“其不可六矣。放牛桃林之阴，以示不复输积。今陛下能放牛不复输积乎？”曰：“未能也。”“其不可七矣。且天下游士离其亲戚，弃坟墓，去故旧，从陛下游者，徒欲日夜望咫尺之地。今复六国，立韩、魏、燕、赵、齐、楚之后，天下游士各归事其主，从其亲戚，反其故旧坟墓，陛下与谁取天下乎？其不可八矣。且夫楚唯无强，六国立者复桡ráo而从之，陛下焉得而臣之？诚用客之谋，陛下事去矣。”汉王辍食吐哺，骂曰：“竖儒，几败而公事！”令趣销印。
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汉四年，韩信破齐而欲自立为齐王，汉王怒。张良说汉王，汉王使良授齐王信印，语在《淮阴》事中。
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其秋，汉王追楚至阳夏南，战不利而壁固陵，诸侯期不至。良说汉王，汉王用其计，诸侯皆至。语在《项籍》事中。
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