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李密出生于四世三公的家庭，其曾祖父为著名的西魏八柱国之一的李弼，祖父与父亲都是隋朝高官，李氏是关陇集团的重要成员。年轻的李密文武兼备，特别喜欢研究兵法，史称“诵皆在口”，对于理论的掌握程度很高。年轻的李密被越国公杨素所赏识，和杨素之子杨玄感成为“刎颈之交”。
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大业九年（613年），隋炀帝征高丽，面对当时动乱的天下，杨玄感筹划起兵反隋，暗中派人请李密来为自己出谋划策。李密到达后，为杨玄感献上了上、中、下三策。上策奇袭涿郡，一举击隋军主力；中策奇袭关中，依托关中与隋军对抗；下策是攻取洛阳。结果好大喜功的杨玄感偏偏选择了下策，结果最终起兵失败。李密被俘，在押送的过程中趁机逃走，接下来的几年时间里隐姓埋名，等待时机，李密的第一次实践以失败而告终。
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大业十二年，机遇再次降临，李密在起义军将领王伯当的介绍下，会见瓦岗军领导人翟让。李密见到翟让后分析当今形势，指出君王无道，民怨沸腾，正是奋起的好时机。同时李密直接切入主题，指出“今东都士庶，中外离心，留守诸官，政令不一，明公亲率大众，直掩兴洛仓，发粟以赈穷乏，远近孰不归附！百万之众，一朝可集，先发制人，此机不可失也。”
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李密此时对局势的分析可谓精辟，首先当时隋炀帝远赴江都（今江苏扬州），东都只有其孙子杨桐留守，其次，瓦岗军要强大，必须有更多的兵力，而东都附近的粮仓众多，先占粮仓，开仓放粮，百姓自然会来归附，声势一大，取代隋朝就有把握了。
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次年，瓦岗军占领了著名的洛口仓。李密下令，让群众随便搬粮，东都派兵来救，又被李密杀得大败。一年之间，江淮以北的各路义军都奉瓦岗军为首领，在这股发展的浪潮之中，翟让也自叹不如，主动提出让李密为瓦岗军的主帅。之后，瓦岗军又相继占领了洛阳附近的回洛仓与黎阳仓，李密占领的粮仓越多，对百姓的吸引力也就越强。转眼间瓦岗军的部队发展到几十万人，天下都奉瓦岗军为盟主，李密俨然即将取代隋朝。
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但是，在最辉煌的时候，李密和瓦岗军的悲剧已经打下了伏笔。李密拘泥于自己对时局的分析，没有对战略战术进行有效的调整。在军事和政治上都犯下了严重的错误。
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首先，李密过度执迷于攻取东都洛阳。在李密的战略中，要取天下，必须先取东都洛阳。然而正像他当年向杨玄感所献三策一样，攻取洛阳是下策，西进攻取长安才是上策。之前就有一个叫柴孝和的人劝李密引兵袭取关中，并且指出：“明公亲简精锐，西袭长安，百姓孰不郊迎，必当有征无战。既克京邑，业固兵强，方更长驱崤、函，扫荡京、洛，传檄指捴，天下可定。但今英雄竞起，实恐他人我先，一朝失之，噬脐何及！”然而李密因为部下都是太行山以东的人，怕他们不愿西进，又担心自己离开，起义军内部会发生内斗，不敢采取这条计策。结果很快，李渊就起兵夺取关中，在争夺天下最需要决断的时候，李密失去了获得稳定后方基地的绝佳良机。
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其次，李密过度相信粮食的吸引力。瓦岗军靠粮食吸引百姓，但是却没有好好利用粮食，任由饥民搬运，虽说暂时得到了百姓的支持，但却从来没考虑过仓粮搬运完之后应该怎么办。在争夺天下最需要谋略的时候，李密却停留在过去的荣耀上。
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最后，坚固的堡垒往往从内部开始崩溃。翟让让位虽说是出于本意，但他的左右亲信却很有意见，觉得把机会白白给了李密。翟让的哥哥翟弘甚至责怪弟弟说：“皇帝你该自己做，怎么给了人家，你自己不高兴做，就该让我来做！”翟让无心，但听者有心，搬弄是非的人告诉李密，李密心里不免会有想法。
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任何时候，最高领导权的转移总会有人失意，而失意者的失落往往会产生严重的负面情绪，进而影响到最高领导者。明智的领导者应该善于引导，善于处理问题，避免激化矛盾。但李密却并不明智，借酒宴之际设下埋伏，将翟让及其亲信全部杀死。虽然事后李密亲自安慰将士，但瓦岗军将士心理上的阴影却是抹不去的。在最需要合作的时候，李密亲手葬送了自己的部下。
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李密不取关中，死守粮仓与东都对峙，再加上内部分裂，成功的机会便一去不复返了。大业十四年，宇文化及杀死隋炀帝后北上与瓦岗军相遇，经过激战，瓦岗军获胜，但这是一次惨胜。瓦岗军实力大损，虽然瓦岗军有粮食，但却没有金银细软可供赏赐，时间一长，士兵就有了怨气，情绪不高。据守东都洛阳的王世充抓住这个机会与瓦岗军决战，结果邙山一战，王世充的军队在激战中，扬言抓住了李密，伏兵四起，瓦岗军顿时大败溃散。李密不得不西走关中，投奔李渊。没多久，他又起兵反唐，最终落得身首异处。
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有个成语叫“牛角挂书”，出自《新唐书·李密列传》。讲的是李密小时候骑着牛读《汉书》，路上正好碰上越国公杨素，杨素感叹李密读书勤快，于是问李密在读什么，李密回答正在读《汉书·项羽传》。一语成谶，没想到李密最终的命运也同项羽相似，枭雄半生，最终也走上了末路，恐怕这就是所谓的历史的巧合吧。
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〔注释〕
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[1].略：谋略。
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[2].济：帮助。
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[3].赡：供给。
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[4].爱：吝啬。
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[5].耽：酷嗜。
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[6].阴：暗中。
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[7].去：距离。
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[8].限：阻隔。
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[9].赍：携带。
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[10].经：经过。
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[11].务：务必。
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[12].虽：即使。
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