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轮盘赌双人计划
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当索普与基梅尔正在为里诺之行做准备时，索普和香农教授正在合作研究索普提出来的轮盘赌游戏的难题。当香农教授听完索普的介绍后，他立刻就着迷了，这很大一部分原因是索普的想法是将博弈论与香农教授特别感兴趣的机械制造联系在一起了。这一想法的关键是制造出一台便携式电脑，而这台电脑必须满足玩家必要的计算要求。
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在模拟真实的赌博情况将会如何进行的情况下，他们假定在遵循预测算法的基础上，对实施轮盘赌的策略做了充分的检验和改进。他们认为，这一过程不止需要一个人的努力。因为，如果只有一个人，他不可能会将所有的注意力都集中在轮盘上，同时将必要的数据输入进去，然后在珠球慢慢停下来、赌场主持人（相当于轮盘赌游戏的庄家）宣布押注停止前，做好下注的工作。因此，他们开始设定一个双人计划。一个人站在轮盘旁边，负责仔细观察轮盘。理想的情况是，这个人在做这些事情的时候，不会引起其他人的注意。这个人要将电脑携带在身上。这台电脑必须是一个非常小的设备，规模大小应该与一个烟盒基本相当。输入数据的装置应该是一系列指针，藏在携带设备的人的鞋子里。总体的想法是负责观察轮盘的那个人当轮盘开始转动时，脚下开始用脚打拍子，当珠球转了完整的一圈之后，再次用脚打拍子。这样就可以让这个装置与轮盘的运转完全同步起来。
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与此同时，第二个人应该一直坐在桌前，通过耳机与电脑相连接。一旦电脑有机会捕捉到珠球和轮盘的初始速度，这个人就可以将它们联合起来计算，并将如何押注的信息传递给坐在赌桌前的那个人。想要准确地预测珠球会落在哪个数字上面是一件非常困难的事情，因为要达到那个层次的计算，实在是太复杂了。不过，轮盘被分为八个区域，所以又被称为八分仪。每一个区域都有4个或5个数字在里面，对那些没有记住轮盘分布的人来说，这些数字看起来似乎都是随机分配的。索普和香农发现，在很多种情况下，他们可以准确地预测到珠球会落在哪个区域，这样的话，就将最终结果的可能性由原来的38种降低到4～5种。运用电脑的目的就是为了计算出珠球落到某一特定区域的概率，是不是比平均水平要高。一旦坐在赌桌前的那个人收到信号，他就可以快速对特定的几个数字进行押注。同时运用凯利公式，建立一套押注系统，从而确定每个数字应该押注多少。
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到1961年夏天，这台机器已经可以投入使用了。索普和香农分别带着各自的妻子，一起去了拉斯维加斯旅行。如果不考虑电线的损坏以及那天晚上被发现的耳机，总体上来讲，这个试验是成功的。遗憾的是，技术上的困难使得索普和香农没有办法通过赌博获得大量的金钱，但有一点是非常明确的，这个设备确实达到了他们当时设计的目标。在香农教授的帮助下，索普成功地赢得了轮盘赌游戏。
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不过，总的来说，这次旅行所承受的压力还是大于所取得的成绩。在赌场上，赌博的压力使得那些粗鲁的玩家会袭击你，虽然这种事情并不是经常发生。就在这个时候，当这两对夫妇还在拉斯维加斯继续他们的旅行时，索普已经收到了来自新墨西哥州的工作通知。尽管离开拉斯维加斯的时候，他们赚得了一部分利润，但索普知道，他和香农都不会继续研究轮盘赌项目。不过，这已经足够了。在有了黑杰克和轮盘赌游戏的经历之后，索普准备尝试一下全新的、更大的挑战——股票市场。
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进军股票市场
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索普第一次买股票是在1958年，那个时候，他还没有取得他的博士学位。作为加州大学洛杉矶分校的一个教员，索普的工资水平很一般，不过，他已经为今后的生活攒了一小笔钱。在接下来的一年时间里，他的投资跌去了一半，然后又缓慢地回来了一些。在经历了一年时间的过山车式的投资后，他最终以不赚不赔的结果卖出了这些股票。
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1962年，黑杰克游戏的胜利让他感到很兴奋，同时，算牌法那本书也为他带来了不少的收益，于是，他决定再试一试投资。这一次，他买的是白银。20世纪60年代早期，市场对白银的需求空前高涨，需求如此之高，使得很多人预期美国白银铸币的公开市场价值将会超过铸币的名义价值，这就让白银金属铸成的25美分硬币和白银美元作为金属的价值高于其作为货币的面值。这看上去像是一个安全的买卖。为了让利润最大化，索普以所投资的白银作为抵押，从他的经纪人那里借了一部分钱来继续做投资。在整个20世纪60年代，白银的价格都是在上涨的，不过，波动得特别厉害。在索普买入白银后，白银的价格很快就下跌了，而且跌幅很深，于是，经纪人希望索普能够还钱。当索普不能够及时追加保证金时，经纪人将索普的白银卖了，索普大约亏了6000美元。这个亏损金额对索普来说是毁灭性的，因为这已经超过了他在1962年作为助理教授时的一半的年收入。
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在经历了第二次打击之后，索普决定应严肃认真地对待这个问题。毕竟，他已经是研究赌博领域数学问题方面的世界知名专家了。股票市场与赌场游戏或者赛马并没有太大的差别：你所下的赌注，都是基于你所掌握的关于未来走势的部分信息，如果事情沿着你所预期的方向前进，那么，你就会获得收益。你甚至可以将市场价格看成是“庄家”赔率的反映，这就意味着，如果你能够获得部分相关的信息，你就可以将市场赔率与真实的赔率进行比较，从而决定你是不是占据优先地位，就像玩黑杰克游戏一样。
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索普必须做到的事情就是找到能够获取信息的方法。从1964年的夏天开始，通过认真阅读《股票市场价格的随机性》那本包含了巴施里耶、奥斯本和曼德博等人作品的论文集，索普着手研究股票市场。很快，索普就相信了奥斯本以及论文集里面的其他作者所提出来的观点，这些人都认为，当你认真研究股票市场统计数据时，你会发现，股票价格确实是随机游走的。正如巴施里耶和奥斯本所说的那样，所有可获得的消息都已经在某一既定时刻全部反映在股票价格里面了。到1964年夏天结束的时候，索普反而陷入了困惑之中。如果奥斯本是对的，那么，索普就无法找到一种能够战胜市场的方法。
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在1964—1965学年，索普的教学任务安排得非常满，所以他很少有时间去做其他的事情。他将股票市场研究搁在一边，准备在暑期的时候再来研究这个问题。在同一时间，索普在新墨西哥州的工作发生了一些转变：数学系被研究领域不同的其他派别的数学家们掌控，由于内讧，这迫使他不得不再找其他的工作。他获知加州大学正准备再新建一个校园，大概在洛杉矶往南50公里的地方，在奥兰治县（Orange County）的中心位置。他向那里申请一份教职，并得到了这份工作。看上去，关于股票市场的研究工作不得不再次推迟，因为为了融入新的数学系，他不得不做一些准备工作。
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即使这样，他仍然对研究股票市场保持着浓厚的兴趣。在这一年的某一天，当他浏览刊登在投资杂志上的广告时，索普正好看到了一篇题为《RHM权证调查》（RHM Warrant Survey）的文章。所谓权证（warrant）其实就是一种股票期权合约，它由公司直接提供，约定未来可以购买公司股票的保证。与普通的看涨期权（call option）一样，在合约到期日之前，公司给权证持有人以某一固定价格购买公司股票的权利。20世纪中期，期权在美国的交易量还不是很大。权证是与期权非常接近的一类合约。RHM公司宣称买卖权证是获得大量财富的一种可行办法，如果你真的懂它们。这句话的含义就是大多数人根本不知道权证是啥玩意儿，以及如何买卖权证。这正是索普想要找寻的东西，于是，他决定申购权证。但是，他并没有太多的时间来关注那些已经送达的文件。
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随着新墨西哥州春季学期的结束，在搬到加利福尼亚州之前，索普发现自己还有几个星期的空闲时间可以利用。他开始迅速翻阅RHM公司的文件。RHM公司的发行人很明显是将权证当成了一种彩票（奖券）。它们的价格很便宜，很容易买到，但通常没有任何价值。不过，当股票的交易价格远远高于权证执行价格的时候，你也有机会一夜暴富。只不过，这种机会很偶然。
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在RHM公司以及大多数投资者认为权证是彩票的时候，索普却认为这是一场赌博。一份权证就是一场关于某只股票在一定时期内表现的赌博。与此同时，权证的价格就是买方在多大程度上能够赢得赌博市场信心的表现。它同时也反映出你的费用支出情况，因为，如果权证变得有价值，那么你的盈利就取决于你先前为权证支付的成本是多少。索普正好花了一个暑假的时间，阅读了有关股票价格是随机游走方面的文章。于是，他抽出一张白纸，开始计算起来。除了关于股票价格是服从对数分布这个假设之外，他的推理基本上是按照巴施里耶的论文进行的，而股票价格分布的假设，他遵循的是奥斯本的理念。他很快就推导出一个方程，这个方程告诉他一份权证到底应该值多少钱。
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如果这不能被称为是开拓性的工作，那么，它至少可以被认为是有价值的工作。索普自有他的看家本领，这是巴施里耶和奥斯本不具备的。由于有长达5年时间的赌博经历，索普意识到，计算一份权证的“真实”价格就好比计算一场赛马的“真实”胜率。换句话说，索普发现的、存在于股票价格与权证价格之间的关系，为他指明了解读来自市场信息的一种方法。给他提示的这些信息并不是直接来自股票市场，而是来自权证市场。这一部分信息正是索普所需要的，目的是为了运用凯利所建立的系统，实现长期利润最大化。
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卖空与德尔塔对冲
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索普对他所研究的权证充满了激情。在他看来，他似乎已经找到了一个完美的方法，运用这个方法，可以将他之前的赌博经历用于从这个世界上最大的赌场里赚取利润。不过，这还存在着一个问题：为了完成他的计算工作，他将这些数据输到电脑里，索普自己并不能准确地解开他所建立起来的方程。但是，他有能力找到一个办法，通过使用电脑，他计算出了最后的结果。当结果出来的时候，他发现，通过购买权证并不占据优势地位。也就是说，你不可能通过出手购买权证获得盈利。按照凯利的押注系统，你不应该做任何投资。其原因就在于，这些权证都不能按照它们本来具有的价值进行交易，也就是说，它们交易的价格实在是太高了。正在做广告大肆宣传的RHM权证，其实就是毫无价值的彩票，它们出售的价格实在是太昂贵了。
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如果你将投资看成是一种赌博游戏，买入股票就好比押注股票价格会上涨。同时，卖出股票就好比押注股票价格会下跌。正如之前的巴施里耶所发现的那样，索普意识到，“真实”的股票（或者期权）价格水平应该是与股票买方获胜概率同股票卖方获胜概率相等时的价格水平一致的。不过，在传统的交易中，两者之间不对称。你可以随时买股票，但是，你想要卖出股票，那你首先必须拥有股票。因此，想要以股票作为赌博的筹码，你就必须先选择买入准备押注的股票。这与赌场里面的游戏是类似的：比如说，在轮盘赌游戏中，你押注某一特定的数字不会被选中。不过，这只是庄家能干的事情，最终，只有庄家才拥有长期的优先权。你想拥有这个优先权基本上是不可能的。因为没有哪个赌场会允许你在黑杰克游戏中，押注哪一轮会输一样。
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然而，在投资领域，这是有可能发生的。如果你想卖出你并没有拥有的股票，你需要做的就是找到这样的一个人，他持有你想卖出的股票，不过他却并不想卖，但是他可以将这个股票借给你一段时间。于是，你就可以卖出借来的股票，但这有一个前提条件，你在随后的时间里，要将这些卖出的股票重新买回来，并且还给借你股票的人。这样一来，如果股票价格在你卖出后下跌了，你就会盈利，因为你可以用更低的价格将卖出的股票又买回来。与此同时，对借给你股票的人来说，如果他只是简单地选择一直持有股票，那么，他也并没有任何损失。这种投资活动就是我们所熟悉的卖空。具体什么时候开始有这一投资活动，我们并不是很清楚，但是，它至少应该在300多年前就出现了。因为在17世纪的英格兰，这一类型的投资活动是被禁止的。
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今天，卖空已经很常见了。然而，在20世纪60年代，事实上，是在很长一段时间里，这一投资活动被认为是危险的，甚至有可能被认为是卑鄙的或者是不爱国的。卖空者被认为是公然的投机者，他们对市场的走势完全是在赌博。他们并不是通过投资促进经济增长从而获得利润。更糟糕的是，他们可以厚颜无耻地通过不利消息获得利润。这深深地伤害了其他投资者，好像他们就是落魄者一样。对卖空行为看法的改变发生在20世纪七八十年代，部分原因是因为索普等人努力的结果，还有部分原因是缘于芝加哥经济学派的兴起。正如那个时代的经济学家们所争论的那样，卖空行为看上去很粗鲁野蛮，但它确实对社会有益：它让市场变得更加有效率。如果只有那些持有股票的人才能够卖出股票，那么，那些知道了公司不利消息但却没有公司股票的人，就没有办法对公司股票的市场价格产生任何影响。这就表明，公开可获得的消息并没有完全反映在股票价格里，因为那些有机会知道消息的人，并没有能力参与市场买卖活动。而允许卖空行为存在则可以避免这一情形的出现。
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且不论它的社会影响是好是坏，卖空行为确实也会带来与之相随的风险。当你买入某只股票的时候（有些时候，我们将买入股票称之为“多头”，与此相反，我们将卖出股票称之为“空头”），你很清楚，你最多能承受的亏损是多少。股票持有人并不对公司的债务负责，因此，当你花了1000美元买入了美国电话电报公司的股票，而该公司却破产了，那么，你最大的亏损就是1000美元。然而，股票价格也可以涨到非常夸张的程度。因此，如果你选择卖空，那么，没有人能够告诉你，你最大的损失将会是多少。如果你卖空价值1000美元的美国电话电报公司股票，当你需要重新将这些卖出的股票买回并还给出借人时，你可能需要花一大笔钱才能买到你当时借到的股票数量，而这笔钱远远超过你当初卖出股票时所得到的那部分钱。
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即便如此，索普还是有能力找到一个愿意执行这一交易的经纪人。这只是解决了一个问题，可以帮助我们了解如何在第一阶段运用凯利的方法。但是，即使索普能够完全无视卖空行为的社会恶名（事实上，他确实可以做到这一点），无限亏损的真实风险依然存在。不过，这个时候，索普却展现了他最有创造力的思想。他关于权证价格的分析为他提供了一种审视权证价格与股票价格两者关系的方法。通过利用这两者之间的关系，他意识到，如果你卖空权证，但是在同一时间，你又买入一些公司的股票，你就可以有效地保护自己，避免权证价值上涨带来的亏损。因为，如果权证价值上涨，按照索普的计算，股票价格也会随之上涨，这样，你就可以减少卖空权证带来的亏损。索普发现如果你对权证和股票的投资比例进行合理地分配，你就可以获得稳定的盈利，除非天有不测风云，股票价格发生急剧的变动。
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今天，这一策略被称为德尔塔对冲（Delta Hedging），而且它还衍生出其他的各种策略，包括其他的“可转换”证券（这类证券就像期权，可以转换成另外一种证券形式，比如，有些特殊的债券或者优先股，可以转换成普通股）。通过运用这些策略，索普实现了每年持续盈利20%，一直延续了大概45年的时间。直到现在，他仍然保持着这一盈利速度。2008年可能是他盈利表现最差的一年，这一年，他的盈利水平是18%。1967年，他写过一本题为《打败市场》（Beat the Market）的书。这本书是与加州大学欧文分校的同事一起完成的，这位同事在这方面也有过类似的研究。
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