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出关会见张作霖，与张氏父子建立密切关系
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专使回到东北，报告了会见孔祥熙的情况，张作霖对孔祥熙的不识抬举很有些怒气。这时专使才说出自己的看法：开始孔先生很热情很高兴，不料到中途突然转变了风向，是不是大帅信中没有明确委任官职的缘故？张作霖哈哈大笑：“这个，我是有意不明说的……”
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却说张作霖虽然胡子出身，却是工于心计，据说他执掌东北得力于日本人的支持，而日本人支持他则是为了控制他，以便在适当的时候夺取东北。张作霖与日本人是既有勾结又有争夺，张想利用日本人巩固自己的统治，日本人想先扶持他而后取代他，这样双方不免常有暗中的较量。有一次开宴会，日本代表突然提出要张作霖一幅墨宝。那个日本人对张并不了解，以为他没有什么文化，会因此出乖露丑。谁知张作霖当即铺开一张宣纸，用特大号圆头狼毫饱蘸浓墨，龙飞凤舞地写出一个漂亮的草书“虎”字，笔力遒劲，令围观者击掌叫绝。张作霖紧接着在下面落款，写了一溜小字“张作霖手黑”。写完后就叫人送给日本代表。他的秘书一看落款，见他把“手墨”写成了“手黑”，认为这样的错别字交出去要闹笑话，赶紧摁住不让取走，又把张作霖拉到一旁，悄悄说：“大帅，上面有错字，不能让日本人拿走！手墨的墨字下面还应该添上个‘土’呢！”谁知张作霖一下子高声吼了起来：“妈拉个巴子，老子不知道墨字下面有土吗？可你知道这幅字是日本人要的，中国一寸土也不能给这些龟儿子呀！”从此，张作霖手黑就成了一句广为流传的话，日本人也从中知道张的骨气和为人，一时不敢对东北下手。张作霖这次对孔祥熙夸奖而不许以实职，就是玩弄的又一个小手腕。
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见孔祥熙并没有因几句好话贸然前来，张作霖知道此人确是有头脑的人物，加上他已成为孙中山的连襟，日后必在中国政治舞台上出一番风头，是个必要时能够出得上力的人，便决定进一步拉拢关系。
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孔先生祥熙兄勋鉴：
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前番委专使特赴晋诚聘，奈先生以关东偏僻，雨亭冥顽，不足以教习之故，乃以铭贤事务为辞推托。此之愈见先生清高、雨亭寡陋也。今不揣冒昧，敢请先生能来奉天一行，当面请教为盼！
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孔祥熙见了这封电报，感到再推托不去惹恼了这位大帅，有诸多不妥。与霭龄商议的结果，认为去走一趟有两大好处：第一，可借此显示自己身价；第二，若果能与这位实力人物搭上关系，日后必有用处。因此，便回电同意前往。
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孔祥熙拿了张作霖的电报向阎锡山请假，阎锡山一看之下，心中不免生怒：“好你个吃里爬外的家伙！在我这里做着参议，又要去结交外人。”他刚要发作，突然又换了笑脸：
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“孔兄只管前去，若张大帅能够委以重任，也是咱山西人的光荣。只是在那里高升以后，不要忘了我们的交情，必要时还要暗中帮兄弟一把才是。”
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孔祥熙连忙表示，此去并无在东北任职的打算，只不过借机到那里探探虚实，替阎君联络一下而已。阎锡山于是特赠了路费，送孔祥熙前往。
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1917年春天，在张作霖派来的使者陪同下，孔祥熙登上了驶往关外的火车。
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关内已是春暖花开，火车驶过锦州，原野依旧是白雪皑皑。这使孔祥熙的心凉了半截：乖乖，都说关东好地方，可这季节了还满地冰雪，这白雪得盖大半年吧？黑土地再肥沃，能有几天没雪的日子，能长出什么好吃好喝的东西？这时他已从心里打定主意，张大帅给多好的职位，也不能在这儿干！
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车到沈阳奉天督军府，张作霖派高级轿车把孔祥熙接到豪华饭店安顿下，稍事休息即安排了豪华宴席给他洗尘接风。张作霖打着哈哈一路笑声走了进来：“哈呀老弟，贵客呀贵客！今日得见，雨亭三生有幸，有幸！”
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孔祥熙急步前迎：“大帅！久慕大帅风范，今日得以拜谒，庸之不胜荣幸，不胜荣幸！”
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酒桌上摆满了丰盛的菜肴，侍者一一介绍：烤熊掌，炖鹿鞭，蛤斯蟆，烧飞龙……这都是关东特产，最有名的美味营养食品。张作霖手举酒杯，向餐桌上一指：“你可不要看现在咱地方漫天风雪满地冰，宝地啊，这些东西，你在别处怕是吃不到的，啊？”
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“当然当然！满清就是从这里起家入主中原的嘛，大帅经营东北，大有可为呀！”孔祥熙话里藏话地说。
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做个东北王当然不是张作霖的最终目标，他所以从各地网罗人才，正是要觊觎全国，重演清军入关夺天下的故事，孔祥熙这句话可捧到了张作霖心里，他一口干掉杯中酒，双手抓住孔祥熙：“老弟啊，这次来了就不要走了！现在白山黑水，任君驰骋！将来还会有一天，让你衣锦还乡啊！哈哈哈……”
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17岁的张学良也悟出了二人谈话的切口，把孔祥熙当成了高参谋士，连着敬了几杯酒。孔祥熙又把这位少公子大大夸奖一番，二人从此也结下了友情。
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孔祥熙这次与张作霖举行了几次密谈，共同分析了袁世凯死后国内的形势。孔祥熙还向张作霖阐述了关内各派力量的特点，二人达成了一些默契。但谈到留在东北的问题时，孔祥熙却打起了哈哈：“大帅，庸之此来只是要拜见大帅，表示一点忠心，能够出力的时候绝不含糊，至于留在此间，铭贤学校是我立身的根基，我不能轻易抛开，待我回去安排好校长人选，能放心离开时再作商议如何？”
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张作霖知道强扭的瓜不甜，孔圣人肯交心出主意就是不小的收获了，于是不再强求，准备了一份贵重的礼品，送孔祥熙回家了。
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孔祥熙回到山西，不断把关内的重要消息密报张作霖，并为他做出一些分析。孔张函电交驰，往来甚密。孔与张作霖的关系当时只是抬高了自己身价，而在张学良继承其父掌权后，这种关系的价值却一下子变成了一笔重要财富，为在蒋、冯、阎大战中蒋战胜冯、阎和解决西安事变，都发挥了别人起不到的一些作用。
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与吴佩孚成为莫逆之交
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孔祥熙在结交东北张大帅之后，又与直系军阀中的风云人物吴佩孚交上了朋友。
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