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面对德国军队的疯狂进攻，苏联红军顽强抵抗，这更加激起了希特勒将其消灭的欲望。7月19日，希特勒发布了第33号训令，命令中央集团军群所属的古德里安第2装甲兵团向南运动，与南方集团军群合作，对基辅附近的苏军进行一个大包围战；霍特第3装甲兵团向北转进，协助北方集团军群进攻列宁格勒。8月21日，希特勒又发布了第34号训令。训令说“在冬季来临之前，主要的目标必须达到。这不是莫斯科，而是在南面，占领克里米亚和顿聂兹工业和产煤地区，并切断高加索产油地区的联系；在北面则为包围列宁格勒，并与芬兰军会合在一起。”
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为了迎敌，苏军也开始了紧锣密鼓的战略部署。苏军最高统帅部认为西南方向是德军进攻的主要方向，因而把苏军大部分兵力部署在乌克兰，设立了西南、南方2个方面军计6个集团军，69个步兵师，11个骑兵师和28个装甲旅，由西南方向总指挥部总司令布琼尼元帅指挥。其中，西南方面军辖有第5、第6、第26、第12四个集团军，由基尔波诺斯上将指挥；南方方面军辖有第18、第9两个集团军，由秋列涅夫上将指挥。
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尽管苏军在乌克兰地区部署了重兵，但在德军的突然打击下，苏军仍然猝不及防，抵挡不住德军的猛攻。8月初，乌克兰西部平原上的五一城被克莱斯特的第1装甲集群攻占，苏西南方面军所属第6、第12集团军及南方方面军所属第18集团军之一部，共约20个师被包围，包括2名集团军司令在内的10万余人被俘。到9月初，苏军被迫退守第聂伯河东岸的乌克兰首都基辅，依托第聂伯河建立起一道新的防线。
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这一切距离德军原本的计划越来越接近了。德军计划目标是夺取基辅，并在一巨大的舌形地区中，将布琼尼元帅麾下的苏重兵集团围歼。这一个舌形地区北起杰斯纳河北岸的图比齐夫斯克，南达第聂伯河河湾的克里木半岛，西以基辅为顶点。担任包围作战任务的是南方集团军群的第1装甲兵团、第6集团军、第17集团军，中央集团军群的第2装甲集群和第2集团军。
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1941年11月9日，一队被俘的苏联红军战士经过一座桥，饥渴的红军战士在河中喝冰水。
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苏军的决策失误
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8月25日，古德里安的第2装甲集群率先南下，向布琼尼元帅的百万大军的后方直插下去。古德里安的南下，给苏军最高统帅部造成了错觉，认为古德里安兵团是要包围和消灭铁木辛哥的西方方面军和大本营预备队方面军，迂回进攻莫斯科。于是，苏军高层便命令布良克斯方面军和预备队方面军的第43集团军于8月底向罗斯拉夫尔和塔斯罗布方向出击，准备进攻古德里安兵团的侧翼。斯大林打电话给防守杰斯纳河的布良克斯方面军司令员叶廖缅科上将，告诉他大本营决定将新组建的第21集团军调归他指挥，并说：“如果你答应打败古德里安这个下流的家伙，我们还可以给你调去几个航空兵团和火箭炮连。”叶廖缅科自信地向斯大林保证说：“我想打败古德里安，并且一定能将他打败。”
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莫斯科红场上展示的被苏联红军击落的纳粹飞机
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纳粹的狂轰滥炸，并没有压垮英勇的苏联人民。苏联红军在布尔什维克的领导下，奋起反抗侵略。战争之初，大量的德军飞机被击落。这架在红场上展示的德军飞机，极大地鼓舞了苏联人民反抗侵略的士气。
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叶廖缅科在斯大林面前夸下海口后，随即指挥布良克斯方面军和预备队方面军第43集团军对古德里安兵团的正面和两翼发起强大的反突击进攻。但叶廖缅科的攻势并没有阻止住古德里安。战至8月31日，古德里安麾下第24装甲军之第4装甲师终于突破了杰斯纳河，并在南岸建立了相当宽的桥头阵地。右翼的第10摩托化师虽然也渡过了杰斯纳河，但由于苏军的顽强反击，又被迫退回河的北岸。该师在这一渡一返中几乎打光了全部兵力，最后连炊事班都被迫投入了战斗。
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9月2日，苏军大本营再次发电给叶廖缅科：“要彻底打败古德里安及其装甲集群。做不到这一点，你说要取胜的一切保证都是毫无价值的。我们等待着你粉碎古德里安兵团的消息。”
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基辅歼灭战中德军缴获的苏联红军武器
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为了展示战绩，德国军队将大量的苏联武器装备摆放在一起。从图片上可以清楚地看出从左至右依次为苏制45毫米反坦克炮、马克沁重机枪和82毫米迫击炮。
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9月初，德军进抵杰斯纳河，并在绍斯特卡、科罗普、维布利等地域进行了强渡。这天黄昏，第24装甲军军长盖尔向古德里安报告：该军在巴杜林与科诺托普之间，发现了苏军防御的薄弱点，其第3装甲师已突破此点并正向敌后的目标罗姆尼挺进。古德里安决定抓住这个稍纵即逝的战机，立即亲赴前线鼓励第3装甲师不顾一切地向敌后大胆穿插。当晚，第3装甲师在古德里安的亲自指挥下，冲破了苏第40集团军的防线，占领了罗姆尼。从此以后，叶廖缅科就再也挡不住古德里安的坦克了。
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9月10日，古德里安指挥的第2装甲集群先遣部队在苏军西南方向总指挥部后方夺取了罗姆内市。第二天，苏军西南方面军总司令布琼尼元帅察觉到基辅守军的危险处境，向最高统帅部提交了东撤的请求。斯大林断然拒绝了这一请求，并将其免职，由西方方向总指挥部军总司令铁木辛哥元帅接替指挥，死守基辅。
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9月11日，在苏军西南方面军的南翼，德军强渡第聂伯河，并在克列缅丘格地区成功建立了一个登陆场。9月12日，克莱斯特第1装甲兵团经过西门罗夫柯，在俄罗斯特有的泥泞中，步履蹒跚地向罗姆尼前进。而古德里安的第3装甲师，也在同样条件下向罗齐维特沙前进，并夺取了该镇之北的苏拉河上的桥梁。被恶劣天气所阻的第2集团军也渡过了杰斯纳河，接近了尼辛。第17集团军则在克里门巧格和切尔卡赛之间，以宽广的正面前进。
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9月16日，古德里安与克莱斯特这两支装甲劲旅在基辅以东240千米的罗赫维策会师，将舌形地区中苏军第5、第21、第37、第26和第38等5个集团军合围。当天，德军对被围之苏军集团发起围歼作战。困守在袋形阵地中的苏军，在无燃料又无弹药的情况下，仍进行着顽强的抵抗。他们整营整营地端起刺刀，向德军的坦克、大炮和机枪发起多次勇猛攻势，企图突破包围向东撤退。阵地上高音喇叭发出的斯大林那激动人心的讲话，传遍了整个战场。被困苏军虽然已突围无望，却仍在为保卫祖国和红军战士的尊严进行着拼死搏杀，甚至不惜在弹尽之后使用拳头、靴子和牙齿来与德军拼命。然而血肉之躯终究不敌钢铁，苏军在德军坦克的炮击、扫射和碾轧下，成千成万地死伤，除少数部队得以逃脱外，其主力仍处于围困中。9月20日，基辅城被德第6集团军攻占。同日，德军第46装甲军赶到，并作为生力军投入战斗。与此同时，苏军也不断地投入生力军，企图协助被困苏军突围，但均被德军击退。
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基辅保卫战中西南方面军的领导人
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从左至右分别为方面军政委布尔米什坚科、司令员基尔波诺斯、基里琴科和里科夫。除了基里琴科和里科夫，其余二人均在基辅会战中为国捐躯。
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