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苏德战争爆发后，克里米亚半岛因为其特殊的地理位置成了争夺的焦点。希特勒指示南路军尽快攻占克里米亚半岛，并且要通过刻赤海峡进入高加索地区。可是说希特勒此举是很有战略眼光的。这一行动，既可以避免以克里米亚为基地的苏联空军对德国的盟国罗马尼亚的油田构成威胁，又可以保证土耳其在政治上向德国靠近。担任这次进攻的主将就是曼施坦因。
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1941年9月12日，原北方集团军群的第56装甲军军长曼施坦因上将被升为第11集团军司令。第11集团军隶属南方集团军群，管辖第30军、第49军和第54军3个军共9个师。另外，罗马尼亚第3集团军也归曼施坦因指挥。德军最高统帅部下达了战略部署：在第11集团军进攻克里米亚的同时必须在南方集团军的右翼前进，追击向东撤离的苏联军队。这是曼施坦因担任军官以来最重要的一次考验，他意识到了任务的艰巨性：罗马尼亚军团战斗力薄弱，而克里米亚半岛地形复杂易守难攻，而在此驻扎了精锐部队的苏军绝对不会轻易就放弃这里的制海权和制空权。
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思量再三的曼施坦因最后做出了一个非常冒险的决定：他以很少的兵力去追击向东撤退的苏军，而集重兵去攻击克里米亚半岛。这意味着他必须承担苏军在后方停止撤退转而反扑的巨大风险。而进攻克里米亚也是异常艰难的：要进入半岛只有通过皮里科普地峡，而地峡水浅，船只不通，只剩下走陆地这个唯一选择。苏军在此部署了坚固的防御工事，还可以利用深15米的古代工事“鞑靼壕沟”。两军对垒的殊死搏斗已经不可避免。
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总攻于9月24日展开，曼施坦因命令第54军开始进攻皮里科普地峡。经过浴血奋战德军俘虏了大约1万苏军，占领了皮里科普地峡，但自身也是伤亡惨重。德军还没有来得及品尝初步胜利的果实，苏军就识破了曼施坦因的计谋，集中了12个精锐师向德军发起反攻，东面战场出现战机，德军第11集团军处境岌岌可危。曼施坦因不得不将第49山地军调往东面，以稳定原本就脆弱的罗马尼亚第3集团军的防线。10月1日，克莱斯特的第1装甲兵团趁第11集团军牵制着苏军大量兵力之际，从北面向苏军发起猛烈攻击；而曼施坦因也下令德军第30军和罗马尼亚第3集团军发起反攻，将苏军包围和大量歼灭。这次交锋德军俘虏了苏军6.5万人。
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曼施坦因（右）和伦德施泰特（左）在一起
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在法国战役时，曼施坦因曾担任伦德施泰特率领的A集团军群的参谋长，在老上级的率领下，曼施坦因威名大振，这为他后来独立领导一直作战部队打下了坚实的基础。
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10月6日苏军撤出了敖德萨，从海上将援军运到克里米亚，保卫克里米亚的兵力达到12个师。曼施坦因向希特勒紧急求援，总共得以增加了第42军、第132和第24步兵师。10月下旬双方又展开激战。不占地利的德军伤亡惨重，参加攻击的各师似乎都成了强弩之末。不少师长都请求停止攻势，但曼施坦因强硬地回绝了他们。曼施坦因说：“胜负好像是摆在刺刀边缘上一样，就要看攻击者是否有足够坚强的意志。”在这个时候，谁能把忍耐力发展到最高限度，谁就能取得战斗的胜利。最后还是苏军先顶不住了，曼施坦因以铁血手段克服了防御者的抵抗。到了11月16日，除半岛南端的塞瓦斯托波尔要塞外，整个克里米亚都落入了德军之手，20万苏军有10万被俘，其余的撤到塞瓦斯托波尔要塞内。
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在克里米亚半岛上血战的苏联红军
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曼施坦因率领的德军在克里米亚半岛向红军阵地发起了轮番攻击，霎时间，这块兵家必争之地成了死神的领地。双方在反复较量中付出了惨痛的代价。
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碉堡争夺战
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12月17日，还没来得及缓口气的曼施坦因又再次指挥德军对塞瓦斯托波尔要塞展开了第一波攻击。随后他命令第30军和第54军分别从南北两个方向向要塞攻击。此时的苏军拼命死守，每一个碉堡都拼上性命保护。一场激烈的碉堡争夺战上演了。正当双方展开殊死较量之际，曼施坦因最担心的事情发生了，苏军外高加索方面军在其侧后的刻赤半岛登陆，一共有17个步兵师、3个步兵旅、2个骑兵师又2个骑兵旅、4个独立装甲旅，30万人的队伍使得在进攻塞瓦斯托波尔要塞的德军受到两面夹击。在这场会战中，防驻刻赤地区的第42军军长斯波尼克害怕苏军切断自己的退路，擅自命令部队撤出了刻赤，并因此被曼施坦因判处死刑。12月30日，曼施坦因不得不下令停止对塞瓦斯托波尔要塞的攻击。
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经过一段时间准备后，曼施坦因出动第30军和第42军再次向登陆的苏军发起反击。此时他手下只有三个半战斗力已减弱的德国师和1个战斗力不强的罗马尼亚旅，而所面对的苏军是8个师和1个旅。这次反击带有很大的冒险性，但曼施坦因还是取得了局部的成功，他夺回了费多西亚，俘虏苏军1万多人。
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但苏军并不想轻易放弃这一地区，仍然在向刻赤半岛增兵，因为他们在这里拥有制海权，再加上绝对优势的兵力，德军无法拿下刻赤。
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陷入困境的曼施坦因于是灵机一动，大胆地玩儿了一个小花招：他把主力部队悄悄地向刻赤半岛转移，正面战场只留下一小部分的部队虚张声势监视守军。塞瓦斯托波尔及刻赤半岛的苏军显然都被迷惑，没有贸然出兵。短暂的僵持后曼施坦因等来了希特勒的空军援助。5月8日，在用少量兵力围困塞瓦斯托波尔要塞的同时，曼施坦因集中了5个德国步兵师、1个装甲师加上2个罗马尼亚师和1个骑兵旅的兵力向刻赤发起大举进攻，德国空军援军密切配合了这次行动。这是一次很典型的曼施坦因式的攻击，德军撇开了刻赤半岛正面之敌，舍近求远地从防守薄弱的南部出击，以一个漂亮的右路突破彻底歼灭兵力数倍于己的苏军。经过10天激战，到5月18日刻赤战役基本结束，德军以损失7500人的轻微代价几乎全歼了苏军第44集团军和第51集团军，只有少量的苏军侥幸逃掉。曼施坦因因此被晋升为一级上将。
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开赴克里米亚半岛的苏联红军海军陆战队队员
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照片上的部队是隶属于海海舰队的海军陆战队。为了守卫克里米亚半岛这块战略要地，红军统帅部调集了大量的部队增援克里克里米亚，其中就包括这支部队。
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塞瓦斯托波尔之役
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战斗结束后，缓了一口气的曼施坦因就要开始想办法准备征服克里米亚半岛的最后一个据点——500年历史的要塞名城塞瓦斯托波尔。该要塞由苏军海岸军团负责防御，约有7个步兵师、1个骑兵师和3个海军陆战队旅。塞瓦斯托波尔要塞地形特别险恶，上面分布了无数小型防御工事，其中最著名的有“高尔基一号”炮台，要想攻克此地，必须要面对这些令德国步兵伤亡惨重的防御工事。为了减少伤亡，曼施坦因决定充分运用德军的技术优势：一方面要求空军不分昼夜地对塞瓦斯托波尔进行空袭；另一方面集中所有的炮兵，总数达208个炮兵连，不分昼夜地轰击要塞。这在第二次世界大战德军发起的攻击中是绝无仅有的。他把主攻方向选在地形较为平坦的要塞的北面，而只在南面实施牵制性攻击，然后由步兵一个碉堡一个山洞地争夺。
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黑海舰队战舰向塞瓦斯托波尔要塞周边的德军阵地实施炮击