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当时国民党军在沿海地区的兵力分布状况是：
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在台湾有20多万人，
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在海南岛有10万人，
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在金门有6万人，
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在舟山群岛有12万人。
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金门、登步岛作战的失利虽然向人民解放军显示出渡海作战的难度很大，但是并没有能阻止人民解放军按既定计划解放各沿海岛屿的步伐。根据中央军委的决定，第三野战军集中力量先攻占舟山再攻金门，第四野战军则以一个兵团攻占海南岛。自1949年12月起，人民解放军攻击的目标指向了海南岛和舟山群岛。
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1949年12月中旬，解放军第四野战军在广西境内将白崇禧准备逃往越南的17万军队截住并全部消灭。广西战役结束后，四野首长立即请示中央军委，准备渡海解放海南岛。得到军委同意后，四野以第四十军和第四十三军共十万人组成渡海兵团，由第十五兵团司令员邓华、政委赖传珠统一指挥，开赴雷州半岛，准备进行一次规模空前的渡海战役。
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海南岛是中国第二大岛，从它的面积和战略意义看仅次于台湾。在当时国民党军所占的四个主要岛屿中，它比金门、舟山距大陆都要远。由于它和雷州半岛有宽20至50公里的琼州海峡相隔，琼州海峡又是世界上流速最高的海峡之一，从渡海航行的难度看，比攻金门、舟山更困难。而且攻金门、舟山渡海距离都在10公里之内，人民解放军的炮兵可以直接掩护航渡和登陆，国民党军的军舰只能在远处以火力拦截，金门岛上当时也没有设备完整的机场，需要呼唤台湾进行空中支援。可是进攻海南岛则情况不同，由于海峡较宽，不仅航渡距离远，登陆点也在人民解放军的炮兵火力射程之外，无法进行火力掩护，国民党军的军舰还可以直接到中流拦截。在海南岛上又驻有二十多架作战飞机，可随时直接支援守岛的国民党军作战。四野渡海兵团还完全没有海空军的掩护，航渡工具只有木帆船，是以陆军单独向敌军陆海空三军的立体防御发起进攻。
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对这一次比攻击厦门、金门规模更大的渡海作战，毛泽东十分关切。1949年12月16日毛泽东出访苏联，但是在临行前仍研究了金门作战的教训，并于12月18日在苏联亲自起草了对第四野战军司令员林彪的指示电报。这封电报可以说是人民解放军统帅机关第一次对于渡海作战规律的系统总结。电报强调指出：“渡海作战完全与我军过去所有作战的经验不相同，即必须注意潮水与风向，必须集中能一次运载至少一个军（四五万人）的全部兵力，与三天以上粮食，于敌前登陆建立稳固的滩头阵地，随即独立攻进，而不要依靠后援。”
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这封电报还举出三野第十兵团在金门战斗的教训，说明该部“于占领厦门后不明上述情况，以三个半团九千人进攻金门岛上之敌三万人，无援、无粮被敌围攻，全军覆灭。你们必须研究这一教训。”49毛泽东同时还要他们向粟裕调查了解渡海作战的全部经验，以免重蹈金门覆辙。
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这里说的是“过去所有作战的经验”，也就是说需要人民解放军在渡海作战问题上要从头摸索起。有几十年战争经验的最高统帅能够有这样的认识，反映了十分宝贵的探索求新精神。
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毛泽东在苏联访问期间，还一直关注着渡海作战的准备工作。1950年1月10日毛泽东在苏联又致电第四野战军首长，提出“争取于春夏两季解决海南岛问题”，同时又分析了海南岛作战与金门作战的区别：
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“海南岛与金门情况不同的地方，一是有冯白驹配合，二是敌军战斗力较差，只要一次运两万人登陆，又有军级指挥机构随同登陆，……就能建立立足点，以待后续部队的续进。”50
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在这封电报中，毛泽东又鼓励四野渡海兵团树立赢得海南岛作战的信心。确实如毛泽东所说的，进攻海南岛尽管在某些方面比进攻金门困难，可是也有有利条件。海南岛上的国民党军兵力虽然比金门多，但是由于岛大海岸长，守备分散，可登陆的空隙也多。金门守军胡琏部是国民党残余陆军中战斗力最强的部队，而海南岛上国民党军的5个军虽多数是老粤军的部队（特别是过去的粤军精华第六十二、六十三、六十四军在中国旧军队中战斗力也属上等），但都是在被歼灭后刚刚重建的，装备和训练都不如胡琏部。刘安琪兵团的第三十二军和新建的第四军在国民党军中也只属于战斗力中等的部队。而且海南岛上有中国共产党领导的一支武装力量即冯白驹领导的琼崖纵队作为内应。这支武装在岛上已经有了22年武装斗争的历史，建立了五指山根据地，部队数量也发展到1.5万人，这是渡海作战一个最有利的条件。
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2月17日，即毛泽东结束访苏的同一天，毛泽东又根据中共中央转到苏联的四野渡海兵团的报告发出指示说：“以运输准备确有把握而后动作为原则，避免仓促莽撞，造成过失。”51
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四野渡海兵团认真研究了金门作战的教训后，在战前进行了较长时间的认真训练。组成兵团的两个军——第四十军和第四十三军都是有光荣历史的英雄部队，它们同第三十八军、第三十九军、第四十一军一样，都是第四野战军的头等主力。第四十军的前身是东北野战军第三纵队，系抗战胜利后由渡海进入南满的八路军山东部队组成，成立后在东北解放战争中战绩卓著，是有名的“旋风队”。第四十三军的前身是东北野战军第六纵队，该部是人民解放军历史最悠久的部队。该军第一二七师最早的前身是1925年成立的国民革命军第四军第三十四团（后改称独立团，由叶挺任团长），是中国共产党最早建立的一支武装力量，以后参加过南昌起义和井冈山会师，红军时期就是红四军和红一军团的骨干部队，进军东北后也是主力之一。这两支部队过去虽然从来没有水战的经验，但是部队的军事素质较高，士气高昂，在海边又进行了较长时间的实地演练，因而很快就较好地掌握了以简陋的器材渡海作战的要领。
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四野渡海兵团经过精心的准备，根据海南岛的具体情况，采取了一系列新的作战方式：
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吸取金门作战敌情、海情不明即仓促发起攻击的教训，进行了为时三个月的周密准备，特别是参战各部队进行了登陆和海上战斗的训练，研究了对付敌军军舰和登陆作战的各种办法。
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吸取金门作战船只不足即实行登陆的教训，在广东全省大量筹集船只，先后征集到4000名船工和2100余艘船只，保证了一次运载10万人以上的登陆部队还有余。
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吸取金门登陆部队上岸后立足不稳的教训，先以小部队实行偷渡，和岛上的琼崖纵队会合，使大部队一登陆就得到有力的接应，能站稳脚跟并稳步发展。吸取金门作战第一梯队只以少数兵力登陆，以寡击众的教训，正式开始强渡时第一梯队就使用5万兵力，带足弹药粮食，准备不依靠后援独立发展。这样第一梯队上岸后与接应部队一会合，就同岛北面守敌兵力相差无几，人民解放军的战斗力又高于国民党军，从而确保了陆上战斗的胜利。
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由于措施得当，海南岛之战进行得十分顺利。3月5日人民解放军开始偷渡，4月16日开始实施第一梯队的大规模强渡，至4月23日第二梯队渡完，10万大军就已全部顺利上岛。在航渡过程中人民解放军的船队虽然遭到国民党军的军舰在海峡中流的拦截，可是解放军事先准备好的“土炮艇”（即装配了战防炮、火箭筒的木船）利用夜暗勇猛接敌，近战开火，结果一举击沉了军舰1艘，击伤2艘（包括第三舰队旗舰太康号），海南岛上国民党海军的最高指挥官——第三舰队司令王恩华也在交战中被打死。国民党海军第三舰队因遭此沉重打击，就此缩于港内不敢积极出战，而解放军以木船打军舰的战例，在世界战争史上也创造了一个奇迹。
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解放军渡海第一梯队登陆后，即迅速击溃了守卫岛北部的国民党军两个军。薛岳虽指挥其余两个军反扑，台湾国民党军却未增援，其原因是由于蒋介石当时正处于焦头烂额的状态之中。1950年3月国民党在大陆的最后据点西昌失守，舟山群岛也告急，蒋介石对是否坚守海南岛便出现犹豫，曾指示能守则守，不能守则及时撤退保存兵力用于守卫台湾。不过此时守卫海南的国民党军主将薛岳自恃“能战”，不肯轻言撤兵，并不断向台湾方面发布“捷报”，直至4月22日解放军登陆部队逼近海口时仍谎报战绩。据已在美国斯坦福大学公布的蒋介石的日记记载，当天他才知道实情并在日记中写道：“本日海南战况突变，据报薛岳已离海口而迁榆林，可知昨晚中央社战报完全诳妄虚伪，实令今后宣传无法取信，可耻之至。”
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粤系将领薛岳、陈济棠此前把海南岛视为自己派系的最后一块地盘，曾决意坚守。不过在解放军渡海兵团主力强渡成功后，国民党军“海南防卫总司令”薛岳见继续作战势必全军覆没，于4月22日仓促决定撤军，当日自己便乘飞机赴台（蒋介石对此还不知道），并向部属匆匆下达撤退令。在撤退时，自北伐战争起便一直对蒋介石有宿怨的薛岳又认为海南战败的主要原因是蒋介石有私心，公开对美联社记者发表谈话称蒋介石妒忌他，害怕粤籍将领“坐大”，“而不惜牺牲琼岛”。据蒋介石日记所载，4月25日他得知此事十分愤怒，在日记中大骂薛岳“忘恩负义，为掩饰其平身罪恶而不惜污辱国家与领袖，此人之背谬乃为白崇禧之第二也”。
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国民党高层对防守海南岛的分歧矛盾，更加剧了其守岛部队撤退时的混乱。4月23日，解放军占领海南岛主要港口海口，因薛岳和少数高级官员已乘飞机逃走，位于岛北部的部队便向岛西的东方港和岛南的榆林港奔逃，解放军随后展开追击。由于国民党军在撤退途中大肆破坏道路、桥梁，加上人民解放军没有海空军可以拦阻其海运，5万余名国民党军在丢弃了重装备后还是逃到了榆林等港口并得以乘船撤往台湾。至5月1日，人民解放军解放了全岛。在整个战役期间，人民解放军只付出了伤亡、失踪共4500人的代价，击毙国民党军6000多人，俘虏2.6万人，此外还有近2万国民党军在岛上逃散，只剩一半兵力逃脱。
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仅次于台湾的中国第二大岛——海南岛的解放，当时给台湾带来了巨大的冲击。为了安定人心，蒋介石和国民党的宣传机构竟把这一惨败说成是“从海南岛向台湾转移兵力顺利完成”。其实当时的明眼人谁不清楚，对战略和经济利益都仅次于台湾的这个大岛若能守得住，何用“转移”？不过翻一翻国民党几十年的报纸就可知道，所谓“转移”从来不过是败逃的代名词。
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