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柏拉图的宇宙观出于他观察到的宇宙之美和秩序。宇宙万物都好像有其目的，因此，他认为宇宙不可能成于偶然，总有一个归宿，他称之为“至善”（The Good）。万物是借它而生，但它是无可名、无可知，是超越理性。理性可以知道它，但不可以明白它。奥古斯丁借用这套思路去统一信仰与理性：真神就是真理。
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在这个宇宙观底下出现奥古斯丁的伦理观，关键在“原罪”与“神恩”。耶稣的降生，以至教会的建立，完全是因为“原罪”。原罪是“不听神命”之罪，人类被赶出伊甸园。耶稣降生、受难，被钉死在十字架上是以“听神命”的牺牲补偿了人类原祖父母“不听神命”之罪，使人有机会重返神的怀抱。这个“不听命”就是奥古斯丁“性恶”的根源。且看他的演绎——
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（亚当和夏娃吃了禁果之后）……他们用无花果叶掩盖身体上那些从前没有什么可耻，但现在却变得可耻的部位……吃了禁果，犯了越轨之罪后，他们为什么把目光投视到这些器官，而不是投视到犯罪的手和口？……这是因为他们的眼睁开了……可是他们从前每天都看见这些器官……为什么突然地对赤身裸体感到羞耻，对这些器官的裸露感到羞耻，要马上把它们遮盖？是不是因为他们看到了这些器官——他的在明处，她的在暗处——已不再服从他们的意志控制？这就是他们应得的苦，正因为他们不服从神的旨意，因此他们生儿育女的器官不再服从他们的意志控制……
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奥古斯丁认为神创造人，给了他“意志自由”（free will）。“原罪”的效应是这个意志完全堕落（depraved）。也就是说，人类的意志完全受肉身和私欲偏情支配，再没有真正的自由了。此中，以性欲为最。[4]他强调人性丧失了“不犯罪的意志”（the will not to sin）。
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人有没有自由意志是人类恒久以来不断思考的问题。此中，最关键的是因果（causality）与必然（necessity）的争议。苏格拉底前的希腊哲学家的宇宙观强调因果与必然，主要是针对希腊神话的宇宙观之中众神的随意性、武断性，借此肯定人能够控制自己的命运。
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西方思想史一般以苏格拉底（前469—前399）为分水。之前是启蒙：哲理的探讨是个人或小团体的活动。之后是成熟：哲学思想影响整个社会的文化气候。从苏格拉底到奥古斯丁，先后出现两个主流。先是希腊转衰、罗马趋盛的公元前3世纪到1世纪流行的享乐派（Epicureanism，也称伊壁鸠鲁派）。此派是唯物主义，认为宇宙万物是由极细的原子组合而成。他们接受因果链条，但认为原子运动有时会离轨或碰撞，产生宇宙中的偶然性，为人的“意志自由”创造出理论空间。但问题是这种偶然性是“无规则的”（random），不是人能够创造和控制的。因此，所谓自由其实只是种“失常”而已。
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罗马帝国成立于公元前27年，开启两百多年的太平盛世、天下一统。生于乱世、倾向唯物、追求享乐的人生观不合潮流，代之而起的是强调理性、秩序和责任感的克制派（Stoicism，也称斯多葛派或寡欲派）。此派承认因果，但认为有关道德的行为包含着“自愿同意”（voluntary assent）成分。因此，道德行为不是“必然的”。
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享乐派与克制派轮替成为主流之际，柏拉图思想仍是香火不绝。公元2世纪末，罗马帝国开始衰落。外面的蛮族蠢蠢欲动，里面的腐化和斗争重现。克制派的悲天悯人和享乐派的功利现实都不足应付这个内忧外患、暴力诡诈的时代。应运而生的是“形而上”而又略带神秘的“新柏拉图派”（Neoplatonism，普罗提诺开创）。此派聚焦于人如何通过理性去模仿宇宙之“真”，作出天人合一的决定：坚持“知真”就会必然地“行真”。[5]这也是奥古斯丁要走的路，不同的是他把“神”与“真”视为一体。
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柏拉图派认为生活应由理性指挥，而理性之中以天理最高。但是，奥古斯丁认为单是理性不足以解释在道德决定中人的作用（human agency）。这点跟他的人生经历和历史背景有很大关系。在有关意志自由的讨论中他的希腊哲学与他的宗教信仰相互交织、交战，越来越走向悲观。
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首先由他个人经历说起。他虽然曾是摩尼教信徒，但很早就放弃，可是他仍迟迟不愿受洗入天主教。他指出这不是他理性上的犹豫，而是他内心的冲突、意志的混乱。也就是说，是人性的问题。纵观他对意志自由的演绎，可分为三阶段。
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1.早期，他针对摩尼教的善恶二元论：假若全善的神是全能，怎会善恶势力相等？又假若恶行是附在人身上的恶魔所为，人怎还能有道德责任？奥古斯丁倾向“缺善论”（absence of good）：善恶不是二元对立，恶是没有独立的存在（也就是说，恶不是神创造出来的），它只是善的不足。因此，恶是一种“不完美”（imperfection）。恶行是人的选择，主要是因为人对善缺乏认识。理性认清善恶之后，人会趋善弃恶。这是典型的柏拉图式演绎，也就是哲学性的演绎。这段时期奥古斯丁对人的理性比较乐观。
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2.到了奥古斯丁受洗入教，继而细读《圣经》，他开始对人的选择能力，也就是以理性去规范道德的能力，越来越悲观。这点他肯定受个人经历的影响。他说他有“恶习”（habit），尤其是情欲上的事情。他年轻时的名句是：“神，请赐予我贞洁、寡欲，但不是现在。”他认为恶习好像有其自身的“必然性”，不轻易会服从理性。择善需要人的意志做出一种极难的转向（reorientation）。至此，奥古斯丁开始质疑意志是否真正自由。这也是他在写《忏悔录》的一段时期。
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3.后期，奥古斯丁更贬低逻辑理性对意志的影响力，转向以其他因素去解释人的道德选择，例如对所属团体的承诺、对传统权威的尊重、对神所显示的法规的服从。他把自由（free）和自愿（voluntary）放在一起。也就是把意志自由的焦点从希腊哲学所谈的“理性使人获得真知，真知使人自动行善”的那种经理性而获得的，差不多是自动导航式的“理性自由”逐渐转到那种必须来自心底、脱胎换骨扭转恶习的“感性自由”。此刻的奥古斯丁强调人类的极度无知（理性自由不可得）和人生的极度苦恼（感性自由无处寻），继而踏上一切要“依赖神恩”的思路。这是他写《神的国度》的时期，反映他对人性的极度悲观。
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奥古斯丁认为人类的无知与苦恼其实是反映了人的自由意志与神的全知全能两者之间的逻辑矛盾。这不仅是哲学与信仰之间的矛盾，更是哲学自身的内在矛盾。哲学是求真，而真的定义之一是其“必然”。因此，从哲学的角度去看，如果神是全知全能，他所知的必然会发生。那么，人的道德选择岂不就是个虚像？人也就无须承担任何道德责任。这确实是个哲学难题。
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但奥古斯丁还得考虑一个使问题更趋复杂的严重教会危机。公元410年，罗马城被蛮族攻陷，帝国进入黑暗期。有人更把国难归咎于帝国离弃罗马众神，改奉基督，招来众神之怒。有些教徒对基督的信仰开始动摇。教会内出现佩拉纠学派（Pelagianism）。这学派否定“原罪”，认为亚当与夏娃不听神命当然是大罪，但罪不及“无辜”。对人类来说，亚当与夏娃之罪只是个坏榜样，并未使后人负上罪孽，也未使人性完全堕落。人仍有足够的意志力去选择善或恶。因此，人对自己的得救与否是应该，且有能力负责的。人只要做善功，无须神恩（除了是神赐给人类自由意志之恩），也无须耶稣的救赎。耶稣只不过是给我们做个好榜样去抵消亚当与夏娃的坏榜样而已。这学派肯定人的意志自由，但在信仰上的代价是否定了耶稣的救赎之功，因此也同时否定了继续耶稣救赎工程的教会。教会的教义基础就被架空了。奥古斯丁是反对此派的主力，视此派为异端，因为它直接动摇教会的合法性。
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但奥古斯丁反佩拉纠学派的立场也同时为他打开一条思路去处理神的全知全能和人的自由意志之间的矛盾。但是，他并没有真正地“解决”了这矛盾，他是把“人的道德选择”作了新的解读。
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奥古斯丁先把“原罪”的意义分析。他认为人类虽未曾直接犯上“原罪”，但关键不在罪的本身，而是在罪的后果，也就是原罪的“效应”。这个效应感染了亚当的所有后代。“原罪”之前，人有意志自由，也就是可以自由地选择善或恶。“原罪”的效应是人性堕落，不能向善，不会返回神的怀抱。因此，得救要全赖神恩，不能用善功“赚”来，是神无条件赐予他在创世时已选定的得救者（这叫“得救前定”，predestination），被选上的不用赚取，也不能推却。奥古斯丁用这条思路去处理神的全知与人的自由之间的矛盾，作出以下的推理：一方面，“原罪”的效应非但是毁灭了人类的意志自由，更使人的意志只有犯罪的自由，也就是自甘堕落、永不超生。另一方面，神非但全知谁会得救，而且他预先定下谁会得救，也就是说神的所知必然发生。奥古斯丁把“原罪效应”加诸人类原有的“自由意志”（人有辨别善恶的能力和选择善或恶的自由）之上，产生出“性恶”理念（“原罪”之后，人的意志虽仍是自由，但丧失了知善的能力，只会自愿地、不自觉地选择恶），进而引入“神恩”，作为解救“性恶”的唯一途径，得出“依赖神恩”的结论（神恩才可使人摆脱无知与苦恼，重获真正自由）。
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这个结论反映了后期的奥古斯丁思想。当时的历史背景是帝国崩溃，教义分歧，而奥古斯丁则从一个追求学问与真理的思想家演进为一个慰藉与教诲千万信徒的主教。他发觉以哲学（逻辑理性）为基础的道德观解释人性向恶不能令人满意，更不能指引迷途羔羊何处是彼岸。他的“依赖神恩”结论使他强调教徒应服从神通过《圣经》和教会显示给世人的法规，尊重教会的传统，坚守奉教时许下的承诺。这个时代，帝国的千万子民对罗马的崩溃充满忧虑，自然向往稳定和统一；教会的千万信徒对教义的分歧充满疑惑，自然希望澄清和统一。奥古斯丁结合基督信仰与希腊理性，在社会动荡中他应允稳定，在教义分歧中他应允正统。因此，他被时代接纳了。他的理念也从此深植在西方人的心底。这有点像中国汉朝董仲舒的“罢黜百家，独尊儒术”。无可否认，主流的形成是它能迎合时代的心态。但主流的持续则必定是它触及人性的基本。姑勿论奥古斯丁思路是否真正解决了在理性逻辑上神的全知与人的自由之间的矛盾，他的“性恶”意识确实支配西方至今。
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要认识奥古斯丁的“意志自由”必须由他的信仰入手。在信仰下，他的演绎是合乎逻辑的。首先，他指的“意志自由”，不单是一种个人感受的状态（state），而且是神恩解救罪罚之后所得的结果（result）。他指的“罪”不单是背弃了神（这是罪的宗教意义，哲学上可以解读为背弃了善），也包括了由此而生的人、神之间的裂缝，和由此而来的人应受的处罚。神恩弥补这裂缝，使人重新得知神意（哲学上可解读为“知善”），并能遵行神意（哲学上可解读为“行善”）。因此，奥古斯丁的“意志自由”是一个以信仰去同时满足理性与感性的“自由状态的实现过程”。真正的自由是摆脱了罪恶与死亡的束缚而得的解放，是按神的意旨去生活而得的喜乐。这也是亚当在伊甸园享受过的自由，这是神所赐的。亚当误用了自由，选择了邪恶（不听神命），被赶出了伊甸园。但神赐的自由仍在，可是选择的范围就从此局限在邪恶，而邪恶主要是指肉欲的追求[6]。耶稣救赎之功洗净“原罪”的效应，非但使人恢复亚当未犯罪之前所拥有的自由，更把人的自由提升一级。“原罪”前，亚当有意志自由去选择善或恶；“原罪”后，人“只会自愿地、不自觉地选择恶”；经救赎，人“只会自愿地、不自觉地选择善”。
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神赐亚当意志去知善、行善（奥古斯丁称之为“足够神恩”［Grace Sufficient］）；但通过信仰耶稣，神赐人意志非去知善、行善不可，也就是完善的自由（称“有效神恩”［Grace Effective］）。奥古斯丁把这个“堕落、得救、提升”的论点作为他《神的国度》一书的高潮。
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噢 快乐的错，
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噢 亚当必要犯的罪，
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它为我们博得了一个如此伟大的救赎者。[7]
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奇妙地，在教义上，“原罪”成为耶稣救赎的前定因素；在心理上，“性恶”成为依赖神恩的先决条件。从此，“性恶”是可怜多于可鄙。《圣经》上，耶稣屡次说是为“罪人”而来。罪人与神恩紧紧相扣。相对地，循规蹈矩的就往往被形容为“伪善”“刷了白灰的坟墓”。
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奥古斯丁对人性悲观和对神恩的向往合二而一。他的“性恶”是用来肯定“神恩”。但是，随着日后的宗教改革、启蒙运动，“神恩”理念随着宗教的萎缩而趋淡，但“性恶”理念则深植西方文明的土壤。此中有段演变过程：“性恶”从“道德”演绎移到“科学”演绎，“自由”从“意志”层面移到“行为”层面。
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