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学校每日的例行安排也让人精疲力竭。早晨6点钟，学生们要起床参加祷告，紧接着就要参加一门接一门的课程，还要在自习课上把修辞学和物理课的内容一页页抄到笔记本上。[21]其中难得的几个间隙仅有一次简短的午餐以及各种必须履行的宗教义务，包括晚间8点45分的一次晚祷。[22]每周一次对学生的“算账”在周六进行。这一天，在弥撒之后，教师们会最后一次审阅每个学生一周来的功课，然后按照每个学生的情况予以奖励或惩罚。狄德罗没有详细记录下阿尔古学院的这些仪式，但他之后对这所宗教学院重复而又封闭的生活怨言颇多，在他口中，他人生最好的年华都被浪费在了这里。[23]
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阿尔古学院，版画
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在阿尔古学习了三年之后，十九岁的狄德罗于1732年9月2日获得了学院颁发的最普通的文学硕士学位，相当于今天的本科学位。[24]紧接着，狄德罗进入了索邦神学院[25]，这是巴黎大学系统内指定的神学院。[26]包括狄德罗在内的所有一年级新生都将在这里开始研修哲学课程。第二年，狄德罗开始学习物理和神学课程，以及令他厌烦的经院哲学。这种哲学流派将亚里士多德的哲学思想曲解一番，用以阐释天主教教义。和很多优秀的哲学家一样，狄德罗对这种极为“肤浅”的研究方法很是不屑。关于狄德罗这段时期的经历的记载很少，但可以想见，当狄德罗身处众多满怀抱负的教士之中，看着他们为了实体的形式、物质的不同类型、灵魂的非物质性，以及所有肉体的终极意义等问题展开令人难以理解的经院哲学辩论时，作为一个怀疑主义思想日益加深的思想家，他该有多么恼怒。伏尔泰对这些令人发疯的抽象化研究做出过精彩的总结，他调侃说，这就像是“亚里士多德偏执的教徒用没人能懂的词汇试图解释一堆人们无法认知的事物”。[27]
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索邦神学院，版蚀画
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狄德罗从没记述过自己放弃成为神父的确切原因。据我们所知，到了1735年，二十二岁的狄德罗走到了可以选择投身于神职事业的关键时刻。此时，他顺利在巴黎完成了五年期的学习，已经具备了申请圣俸或补助金的资格，其数目也颇为可观，大约是每年400～600里弗尔。[28]1735年10月，狄德罗为此做出了初步尝试，向朗格勒的主教吉尔贝·加斯帕尔·德·蒙莫兰·德·圣埃朗姆提出了这样的申请。但狄德罗没有完成申请过程，而是让机会就这样流失了，在之后的多个人生节点上，他又不断重复着与此相似的做法。[29]
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狄德罗对于教廷和进一步接受宗教深造模棱两可的态度与他不愿投身于任何一种正常职业的习惯有重叠之处。在1736年到大约1738年，狄德罗不情不愿地在一位名叫克莱芒·勒·里斯的初级律师[30]手下工作，据说狄德罗把大多数工作时间都用在了研究数学、拉丁语和希腊语上，同时还自学了两门新的语言——意大利语和英语。狄德罗明显对法律事业没什么兴趣，导致勒·里斯不得不写信告知狄德罗的父亲，他的儿子实在不适合这项工作。据称，老狄德罗回信给这位律师，请他转告自己那消极怠工的儿子说，他必须在医生、初级律师或律师三种职业之间做出选择。范德尔夫人在复述她的父亲对祖父恶作剧般的回信时，字里行间透露出一丝微笑。
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父亲提出他需要好好考虑一段时间，祖父答应了。几个月后，同样的问题又摆到了父亲面前。他回应说，自己不喜欢当医生，因为他不想杀人；当初级律师太难，因为自己做不到事无巨细、严谨认真；他倒是很乐意当律师，只不过他对打理别人的事物抱有坚定不移的厌烦。[31]
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范德尔夫人继而讲述了父亲对于“到底想要以何为业”这一问题的回应，他的答案是：“天啊，我什么都不想做，完全不想做。我喜欢学习；我很快乐，很满足；我别无他求。”[32]没过多久，狄德罗和法律行业以及勒·里斯律师的关系就彻底结束了。
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在这之后，为了维持生活，狄德罗找到了一份薪资颇丰的工作：在富有的银行家埃利·朗东·德·马萨内家中给他的几个孩子当家教。狄德罗从清晨到夜晚全天照管并教导了这群孩子短短三个月之后便提出辞职，因为他无法再忍受被关在屋里的生活了。“先生，”据传狄德罗这样说，“请您看看我，柠檬都没我的脸黄。我努力想将您的孩子们教得有点儿大人样儿，可和他们在一起，我却一天比一天更像个孩子。我在您家里真是富裕过头了一千倍，但我实在待不下去了。”[33]
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狄德罗提到这段前途未卜的时光的次数不多，但每次他都对这段生活的艰难之处轻描淡写，对其中的欢乐加以发挥，比如与交际花和女演员谈情说爱，在卢森堡公园中漫步，同朋友在普罗科皮这样的咖啡馆畅谈良久，以及在有闲钱的时候，在法兰西喜剧院和其他观众一起站着看一场戏。[34]然而，如何支撑如此放纵的生活很快成了一个问题。尽管狄德罗的固执和独立在他之后的生活中对他很有帮助，但是在18世纪30年代中后期，这些性格却让他的父亲无比气愤，最终切断了对他的经济支持。他的母亲明显心软一些，她至少一次让仆人给狄德罗送过钱，这位仆人不可思议地步行了238公里——把钱从朗格勒送到了巴黎，又从巴黎走了回来。
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尽管有母亲偶尔的帮助，但这个时期的狄德罗在巴黎的拉丁区还是过着贫穷的生活，他在肮脏、老旧的房子之间搬来搬去，袜子破破烂烂，壁炉冷冷清清，橱柜空空荡荡。直到18世纪40年代，他最稳定的收入仍是给人当数学家教。他还靠其他把戏挣些小钱。有一次，据说狄德罗利用自己的神学教育背景为一名即将奔赴葡萄牙殖民地的传教士撰写了一系列布道文。
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但是，说到狄德罗最精彩的挣钱手段，就不得不提到他从一名叫安格的加尔默罗会修士那里骗取钱财的事情。[35]安格修士不是狄德罗家族的朋友就是远亲，和狄德罗一样也在朗格勒长大，与其他修士一同住在卢森堡公园南边不远处的加尔默罗会修道院。狄德罗联系上了这位修士，先是假装想要参观修道院藏有1.5万本书籍和手稿的图书馆。范德尔夫人用欢乐的语气描述说，她的父亲在第一次参观时，故意提到自己厌倦了修道院外“狂乱”的生存状态，如今非常渴望修道士那平静、勤勉的生活。[36]安格立刻意识到，博学多才的狄德罗对他的修道会来说将是极佳的成员。狄德罗之后又去拜访了安格几次，并宣称自己决定申请加入修道院，但他需要还清在俗世欠下的债务。他特别告诉安格，自己还得再工作一年才能挣到足够的钱来补偿因自己而不幸失足的一位年轻女子。安格修士担心这样会耽误事情的进度，于是预付了足足1200里弗尔供狄德罗开销。不久之后，狄德罗又来到修道院，说自己已经向着宣誓成为修士迈进了一大步，但还需要偿还他欠自己所在街道的厨子和裁缝的钱。好心的安格于是又借了八九百里弗尔给他。狄德罗最后一次拜访安格时再次用了同样的借口：他迫不及待地想要加入修道会，但是他需要资金来购置入会之后所需的书本、布料以及家具。安格向他保证说，这些都不需要他操心，一切都会为他准备齐全的。话说到这里，狄德罗愤怒地宣布，如果不借给他钱，他就不再愿意成为修士了，然后拂袖而去。[37]安格感到受骗又受辱，便写信给迪迪埃·狄德罗，向他抱怨说德尼从他手中骗走了2000里弗尔。老狄德罗之前就曾为儿子支付过类似的债务，这次也照样补偿了这位修士，但也因为安格如此容易受骗上当而好好嘲讽了他一番。[38]
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让-雅克·卢梭和安妮-安托瓦妮特
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狄德罗混日子和骗钱花的时光大约在18世纪40年代初基本告一段落。狄德罗此时已经年近三十，不仅对数学、物理和博物学研读颇深，而且自学了意大利语和英语（他在自学过程中用的是一本拉丁文-英文词典，这一点尤其令人觉得不可思议）。掌握英语对狄德罗的事业产生了积极的作用。在1742年初，他得到了人生中第一个有真正收入的工作：翻译坦普尔·斯塔尼安所著的《古希腊史》。
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与此同时，狄德罗遇到了他生命中最重要的两个人。1742年9月，狄德罗在摄政咖啡馆一边喝咖啡一边看人下棋时，认识了一个体格纤细的日内瓦人，此人时年三十岁，名叫让-雅克·卢梭。两个年轻人刚一相识就立刻意识到他们之间有非常多的共同点。他们都热爱下棋、阅读、音乐、戏剧、哲学和文学，也都拒绝了平稳、安定的职业，而选择追求前途未卜的事业。就连他们和自己家庭的关系都有关键的相似之处：和狄德罗一样，卢梭也生长于匠人之家，只不过他的父亲是钟表匠；更重要的是，这两个漂泊在巴黎的年轻人都疏远了自己的家人。
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狄德罗和卢梭之间的根本区别在于性格。狄德罗是个极度积极乐观的人，一个强势的谈话艺术家，远比内向的卢梭要热情、自信。这其中的部分原因在于二人不同的家庭背景。狄德罗离家是自己的选择，而卢梭总觉得自己仿佛是一个出生就被抛弃的孤儿。在他的著作《忏悔录》中，卢梭提到自己的母亲在他出生九天后就去世了时，他写下了这两个著名的句子：“是我害死了母亲。我的出生是我人生一切不幸的开始。”[39]卢梭在父亲和姑母的抚养下长大，没能享受到狄德罗那样的正式教育，而是在研读奥诺雷·德·于尔菲等作家创作的冒险小说的过程中自己学会了读写。这段短暂的平静生活在1722年卢梭十岁生日时戛然而止。这一年，他的父亲伊萨克·卢梭因侵犯了一位贵族的财产而被逮捕。由于害怕被法庭问罪，卢梭的父亲抛弃了家人，逃到了瑞士伯尔尼。
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让-雅克·卢梭肖像，拉·图尔作品
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在这之后，卢梭和哥哥被交到了另一位姑母手中，很快卢梭又被单独送到相邻的博赛村，由一位信奉加尔文教义的牧师抚养。两年之后，十三岁的卢梭开始为自己的成年生活做准备，他先是给一个公证员当学徒，之后又在一个粗野的雕刻工那里学艺，这个名叫迪科曼的人经常毒打卢梭。十六岁时，卢梭离开了日内瓦，来到了向西大约40英里的阿讷西。在这里，卢梭遇到了容貌美丽、眼神温柔的贵族女性弗朗索瓦兹·路易丝·德·华伦（原姓德·拉·图尔·杜·皮尔），对年幼的卢梭来说，她将同时充当“母亲”和“欲望的对象”这两个角色。
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此后大约十年间，卢梭游走于多个城市，先到达了都灵，并在这里放弃了加尔文教信仰成为天主教徒，之后又去了里昂、蒙彼利埃、纳沙泰尔和尚贝里。但在频繁旅行的间隙，他总是会回到华伦夫人身边小住。卢梭在十九、二十岁时，曾经像卢梭母亲一样的华伦夫人将卢梭变成了自己的情人。这一怪异的关系一直持续到1742年，在华伦夫人用另一个年轻、迷惘的加尔文教徒替代了卢梭的位置之后才最终结束。正是在这个时间点，三十岁的卢梭决定前往巴黎生活，并迅速与这里的作家和哲人打成了一片，这些人在后来成为《百科全书》的编撰者。
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卢梭到巴黎的头几个月，狄德罗正忙着追求他心中的一生所爱，她的名字叫安妮-安托瓦妮特·尚皮翁，是一位风姿迷人、高挑丰满且非常虔诚的姑娘。[40]这位被狄德罗亲昵地称为“图瓦妮特”或“南妮特”的女性当时三十一岁，是一个勤劳的洗衣女工，她本应在家乡勒芒过着乡绅阶层的生活，凭自己的地位和美貌嫁入一个门当户对的人家。不幸的是，她的家庭遭受了一系列严重的经济打击。她的祖父是一个贵族，不幸在战争中毁了自己的前程。[41]尽管如此，他的女儿，也就是图瓦妮特的母亲，成功地以自己的贵族出身为筹码为自己说成了一门体面的婚事，嫁给了靠皮草生意发家的富裕中产阶级安布鲁瓦兹·尚皮翁。这段婚姻同样以经济灾难而结束。随着尚皮翁的投资消失在被积雪覆盖的加拿大森林里，他和他的贵族岳父一样，破产了。更糟的是，尚皮翁很快病倒，并在1713年去世，留下了他一贫如洗的妻子和三岁的女儿孤苦无依地活在世上。尚皮翁夫人别无选择，只得带着女儿前往巴黎，放下贵族的身段，在这里经营起了一个不大的洗衣生意。她用微薄的积蓄（也许是她在家乡积攒的，也许是在巴黎挣来的）将女儿送给米拉米翁女修道院照管。图瓦妮特在十三岁离开此地时仍几乎一字不识。[42]
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1741年，狄德罗搬到了布特布里路，和尚皮翁母女恰好住在同一个楼里，他就是从那时开始追求尚皮翁小姐的。在几次惹得尚皮翁夫人不悦之后，狄德罗明白，想要成功接近漂亮的图瓦妮特，必须先用点儿骗术，以获取她母亲的信任。于是，狄德罗重新向尚皮翁母女介绍了自己，这一次他宣称自己即将加入圣维克托路上的圣尼各老神学院，成为那里的神父，他就这样把自己塑造成了一位毫无威胁的未来的神职人员，并且表示以后将依赖两位洗衣女工的帮助。范德尔夫人在叙述这段故事时说，这个把戏一方面成功地化解了尚皮翁夫人的合理怀疑，另一方面制造了更多与图瓦妮特相处的机会。最后，狄德罗不但向图瓦妮特表达了爱意，还对她坦白说，整个骗局完全是为了娶她才想出来的。不久之后，狄德罗终于向尚皮翁夫人说明了自己的真实心意。一开始，这位夫人对于女儿要“嫁给这样一个思想虚浮、一无所成，仅凭花言巧语就引诱了女儿”的男人感到深恶痛绝。但据狄德罗的女儿说，尚皮翁夫人的犹豫很快就烟消云散了。[43]狄德罗从尚皮翁夫人那里得到了祝福后，便决定立刻请求自己父母的允许。他匆忙地凑齐了车费，于1742年12月离开巴黎回到了朗格勒，这是他十多年来第一次回到家乡。[44]