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在他自己的人生路上，狄德罗试图回避这些冲突。他无疑为自己在爱情生活中做的一些选择而感到懊悔，但他从来没有因为渴求妻子以外的女性而显露出丝毫愧疚之情。甚至是在《拉摩的侄儿》中道貌岸然、对有违礼数的事情大惊小怪的狄德罗，也一样感受到了沉浸于性欲中给人带来的吸引和满足。“我”郑重其事地宣称性行为在人生真正的满足——帮助不幸的人，写下一篇“好文章”，或是在心爱的女子耳边轻声地表明心迹——面前显得很苍白。但这个名叫狄德罗的角色也宣称：“我也有心有眼，我也爱看漂亮女人，我也喜欢触摸她丰满紧实的胸部，用我的嘴唇亲吻她的嘴唇，在深深注视她的双眼时体验肉体上的兴奋，然后在她臂弯的包围下欢愉地死去。”[17]
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狄德罗的唯一一个真正的爱情故事发生在他和他的第一位情人玛德莱娜·皮西厄分手三四年后。事实上，卢梭对促成这段风流韵事起了一定的作用。1755年春天，卢梭把当时四十二岁的狄德罗介绍给了富有的两兄弟，尼古拉·瓦莱·德·拉·图什和皮埃尔·瓦莱·德·萨利尼亚克，后者当时是奥尔良公爵的财政部长，位高权重。之后不久，瓦莱·德·萨利尼亚克就邀请狄德罗到自己岳母的公寓中做客，这位夫人的住所位于时髦的老奥古斯坦路上，离巴黎皇家宫殿不远。在这里，狄德罗认识了两度丧夫的伊丽莎白·弗朗索瓦丝·布吕内尔·德·拉·卡利埃夫人和她的三个女儿。
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卡利埃夫人的女儿们都是她与第一任丈夫让-罗贝尔·沃兰所生，他生前是主管令法国人痛恨的盐税的税收长官，非常富有。[18]狄德罗与这家人相识时，大女儿玛丽-让娜·沃兰已经嫁给了之前提到的皮埃尔·瓦莱。玛丽-夏洛特·沃兰是家中最小的女儿，也已经嫁给了著名的建筑师让-加布里埃尔·勒·让德尔。家中的二女儿是一位身体孱弱，戴着眼镜，头脑机敏聪慧，但经常被忧郁烦扰的三十八岁的老姑娘。她的名字路易丝-亨丽埃特·沃兰，可以说，她后来成为狄德罗人生中最重要的人。
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我们现在知道路易丝-亨丽埃特是通过狄德罗根据希腊语给她取的特别的昵称——索菲，这个名字着重表现了她的智慧。三十年间，狄德罗给索菲·沃兰写了553封信，留存下来的有187封。这些亲密且通常非常坦诚的信件无疑是了解狄德罗私人生活最重要的窗口。信中不仅包含了大量启蒙运动时期有关狄德罗的朋友和同事的闲话——他和卢梭、格林、霍尔巴赫的关系以及《百科全书》发展中经历过的起起伏伏——还揭示了他的远大目标、未完成的工作，以及复杂的情感渴求。
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这对恋人间原本多达一千封的往来书信多数已经被销毁。暮年的索菲烧毁了狄德罗在和她交往的头四年间写给她的信，这自然是因为这些信记录了他们关系中最私密的部分。她之后又挑选着销毁了另外几十封信。最后，在她去世之前，她要求狄德罗返还所有她写给他的信，在她收到以后不久应该也被扔进了燃烧的壁炉中。这些被销毁的信（还有随之消失的索菲的声音）是巨大的损失。她的文章和性格一定非常令人着迷，尤其是考虑到狄德罗用了那么多时间为一位女性写下了他最让人记忆深刻的作品，而这位女性还有能力对他做出回应。不幸的是，路易丝-亨丽埃特现在对我们来说只是一个鬼魂。
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如果这对情侣整年都生活在巴黎的话，狄德罗和索菲是不会写这么多信的。实际的情况是，这对恋人经常长时间分居两地（一切有价值的书信交流总是这样）。在他们恋爱的最初几年，是索菲的母亲卡利埃夫人将他们二人分开的。这位母亲并不希望女儿经常与一个已婚男人交往，所以经常要求索菲到家族位于当时的香槟-阿登大区的马恩河畔伊勒的庄园陪伴自己，使得索菲一年中有六个月都居住在这个距离巴黎两百公里的地方。即便是这对情侣有幸同时身在巴黎，他们的处境也不那么轻松。在最初的几年，为了进入索菲的房间，狄德罗不得不像一个十几岁的小混混一样，从仆人用的楼梯间偷偷来到恋人的卧室，以便躲开卡利埃夫人警觉的目光。
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对这对恋人来说，甚至连书信交流都是个挑战。狄德罗面对的情况尤其艰难，因为要想在塔兰内路的家中收到任何书信，而不担心引来图瓦妮特的盛怒是不可能的。于是，索菲有时候会把信寄到狄德罗的好友格林位于新卢森堡路的家中，这里就在杜伊勒里宫的北边。但是，索菲和狄德罗在大多数情况下都会通过艾蒂安·诺埃尔·达米拉维尔在米拉米翁堤岸的办公室收发书信。[19]达米拉维尔是一位热忱的唯物主义支持者，同时也是狄德罗和伏尔泰的好朋友，经常出席霍尔巴赫的晚宴，于是成为这对恋人最理想的盟友。作为二十分之一税——法国人头税——的税收官，他还可以将信寄到法国各地而不付邮费。狄德罗充分利用了他的这位私人邮递员，尤其是当索菲身在香槟的时候。
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在留存下来的狄德罗寄给索菲的书信中，最早的一批写于1759年春夏之际，这时他们二人已经相识五年了。这段时期是狄德罗人生中精神最紧绷的时期，这期间《百科全书》的工作被禁止，而且他还面临被监禁的危险。这一时期最令人开心的一封信写在一个夏天的晚上，当时狄德罗正在黑暗中等在沃兰家的公寓外面。
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我在伸手不见五指的情况下写下这封信。我来了。我想亲吻你的手然后就赶紧回家。我要空手而归了……已经九点了。我正在写着我爱你；我至少想把这句话写下来给你，但我不知道手中的笔是不是听我的使唤。你能不能下楼来？这样我就能亲口告诉你，然后我立马就走。
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再见，我的索菲，晚安。你的心一定没有告诉你我在这儿。这是我第一次在黑暗中写作。这个情形在我心中激起了爱意。我能感受到的只有一件事，那就是我无法离开这里。看你一眼的希望让我不能踏出脚步，于是我继续对你说话，虽然不知道自己写不写得清楚这些字。［这张纸上］任何你什么都看不出来的地方，那里都写着我爱你。[20]
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狄德罗写给索菲的信充满了这样的爱的宣言。然而，对这位哲人来说，沃兰小姐远远不止一个恋爱对象。能够把索菲当成另一位（男性）哲人，这是狄德罗所珍视的：她诚实而聪慧，而且如狄德罗《百科全书》的一位同事所说，天生拥有“魔鬼一样的机智”。[21]与那些认为他的谈话难以应对、骇人听闻、令人厌恶的女性不同，索菲超越了所谓的女性的拘谨和软弱。正是因此，她赢得了“双性人”的称号。[22]
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狄德罗宣称索菲同时拥有男性特征和女性特征这一点也与他对索菲的性取向的看法有关。1759年或1760年，索菲的母亲卡利埃夫人好像告知狄德罗，索菲的妹妹玛丽-夏洛特不但有同性恋倾向，而且深爱着索菲，这种感情甚至可能是像恋人一样。[23]狄德罗自己也注意到了姐妹二人之间的情欲张力，有一次还对索菲提起玛丽-夏洛特如何“靠在你身上，与你紧紧地十指相扣”。[24]索菲的母亲还进一步激起了狄德罗对玛丽-夏洛特的怀疑，告诉他说她最小的女儿曾经在青春期的时候对某个修女十分“偏爱”。[25]狄德罗脑子里浮动着这些想法的同时，恰好在创作《修女》，这绝不是巧合。
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我们必然无法就沃兰姐妹间早已消逝的情愫是否真的存在得出结论。[26]但我们知道一件事就足够了，那就是索菲（一个狄德罗“在世界上最爱的”女人）与玛丽-夏洛特之间产生同性之爱的可能性时常浮现在狄德罗的脑海中。18世纪50年代末60年代初，狄德罗每一次与索菲分开并让她留在她妹妹身边时，他就忍不住去想象她们热烈亲吻的情景：“我们会更接近彼此的，我的爱人，我们会更接近彼此的；我的嘴唇会紧紧贴着我爱的人。在那一天到来之前，只有你的妹妹能亲吻你的嘴唇。这不会让我恼怒；我甚至可能会承认，我喜欢排在她后面。在我看来，这样的话，我会将她的灵魂夹在你我的灵魂之间，像一片雪花一样，融化在两块燃烧的炭之间。”[27]
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狄德罗与索菲和玛丽-夏洛特进入了一个奇异的三角恋这个想法在极多场合都有出现。有时候，他看起来真心地为这个姐妹情的发展感到激动。在其他情况下，当听索菲谈论妹妹无法否认的魅力时，他又嫉妒得无法忍受。在标注日期为1760年9月7日的一封从埃皮奈夫人的小山羊庄园寄出的信中，狄德罗读起来像是神经几近崩溃，请求索菲不要再在信中“歌颂”她妹妹的优点了。[28]之后的一周，依然身在这个位于蒙莫朗西庄园的狄德罗在信中显得更加焦虑，并且尖锐地问道：“是不是在各种聚会的吵闹中和妹妹的怀抱里，你就把我给忘了？”这个焦躁的问题后面跟着一个不够坦诚的建议：“女士，请注意身体健康，还要记得，享乐会让人疲倦的。”[29]
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除了表达对姐妹间可能发生的同性关系的担忧，狄德罗有时候还会就他们共同体验的肉体的欢愉向索菲发牢骚。尽管狄德罗的信透露出一种充满了性意味的亲密感，但也有充分的证据表明，索菲小心地限制了他们的肉体关系。在一封很能说明问题的信中——写于他们初次相识十年后的1765年——狄德罗责备索菲，说她可能已经多次在他的脸上看到，并且欣赏到了肉体的快感，但她却不允许自己去全身心地体会。
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既然一个因为爱和快感而喜不自胜的男人的脸是美丽的，既然你可以掌握什么时候让这个温柔而令人满足的景象出现在你的面前，为什么你要拒绝享受与此相同的快乐呢？你太傻了！看到一个爱着你的男人［狄德罗指的是自己］用温柔而热烈的眼睛注视着你，这令你欣喜。这双眼睛所表达的感情进入你的灵魂，并让它颤抖。如果他火热的嘴唇碰触你的脸颊，那样的温度让你兴奋；如果他的嘴唇深深吻着你的嘴唇，你会感到你的灵魂缓缓升起，与他的灵魂合为一体；如果，在那一刻，他的手紧紧抓住你的手，一阵甜蜜的战栗占据你的整个身体；这一切都在预示着一个无限强烈的极乐时刻的到来；这一切都在引领你向那里去。然而，你不想在狂喜中死去，不想让另一个人因为快感死在你身边！你拒绝让自己体验这个疯狂的时刻……如果你没有体验过这种快感就离开了这个世界，你如何能够认为自己曾经快乐过，或是让另一个人快乐过呢？[30]
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在写完这封有些烦人的信之前很久，狄德罗就接受了一个事实，那就是他和索菲的肉体关系永远无法与他们真挚的情感投入相提并论。他无疑一直是肉体欢愉的热情支持者——他在写给索菲的信中也是这样——但他也经常提到对他们之间的爱情高度精神性的描述。1759年，狄德罗甚至承认，低级的色欲在这种超越凡俗的情感面前黯然失色。用他的话来说，“情人之间的爱抚，如果无法充分表现他们对彼此无限的爱的话，又算得了什么呢？”[31]
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在十五年间的大部分时间里，狄德罗将他对索菲的爱看作自己生命中最重要的部分。1767年，他的朋友法尔康涅劝他去叶卡捷琳娜大帝在圣彼得堡的宫中，他回绝了，并解释说，自己对索菲的忠诚让他无法离开巴黎。
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我能告诉你什么呢？告诉你我有一个朋友；告诉你我和一位女性被最强大、最甜蜜的感情联结在一起，为了她，我愿意死一百次，如果我有一百条命的话。法尔康涅，你听我说。我能够眼看着自己的房子烧成灰烬而完全不在乎，也可以对一切降临在我身上的不幸不发一声抱怨，只要她留在我身边。如果她对我说，“给我你的血，我想喝”，我会为了满足她而放干自己的血。[32]
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虽然狄德罗讲过这样浮夸的宣言，但1765年以后，他和索菲的感情还是渐渐发生了变化。首先，狄德罗在信中不再使用“索菲”这个著名的爱称，她再一次成为“我亲爱的朋友”或是“沃兰小姐”。更重要的是，狄德罗不再给索菲写热烈、私人和秘密的书信了，而是将书信写给她和她的家人。这也许是无法避免的。多年以来，在向索菲求爱、与她通信和对她（也许有时还包括对她的妹妹玛丽-夏洛特）无限渴望之后，狄德罗证明了自己对沃兰三姐妹和她们的母亲的生活来说，远不止一个匆匆过客。他多次承担了她们的家人这个角色。1762年10月发生的事就非常能说明这一点，当时，狄德罗代表曾对他疑心重重的卡利埃夫人与税务部门交涉，帮助她避免了为没有缴纳二十分之一税而支付罚金。另一次，玛丽-夏洛特得了重病，高烧不退，甚至有可能患上了肺炎，他在病榻前无微不至地照顾她，安排医生诊疗，并将病人的近况通知给她身在伊勒的家人。[33]狄德罗还积极地参与索菲的姐姐玛丽-让娜·德·萨利尼亚克的事务，她的丈夫因为诈骗获罪，破产后逃离巴黎，她因此经受了很多艰难困苦。狄德罗曾经一度偷偷摸摸地在沃兰家的公寓附近徘徊，而后来，这位迷人、慷慨的哲人却成为这个家庭的社会关系和社会身份中不可分割的一部分。18世纪60年代末，卡利埃夫人甚至购置了这位著名的哲人的半身雕像，骄傲地在家里的客厅中将其展示出来。
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随着狄德罗与索菲变得更像伙伴而非肉体上的伴侣，他也向其他恋情敞开了胸怀，其中就包括与一位巴黎律师那风姿绰约的妻子，让娜-卡特琳·德·莫的短暂恋爱。狄德罗最初是从让娜-卡特琳的父亲基诺-迪弗雷纳（这位著名演员与狄德罗是熟人）那里听说她的名字的。不过，直到18世纪60年代中期，狄德罗才开始经常与让娜-卡特琳见面，一开始是在埃皮奈夫人的陪同下，后来在霍尔巴赫位于皇家路的宅邸又见过至少一次。[34]但是，狄德罗很可能是在1768年的几个月间迷恋上让娜-卡特琳的，当时他们二人正一起照料着不久于人世的艾蒂安·诺埃尔·达米拉维尔。
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是年12月，备受喉癌带来的剧痛折磨的达米拉维尔去世，狄德罗因此失去了一位挚友，而德·莫夫人也失去了她的情人。然而，这位女士很快收获了双倍的安慰：达米拉维尔不但将一尊由玛丽-安妮·科洛制作的狄德罗的陶土半身像留给了她，而且还将狄德罗本人留在了她身边。
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德·莫夫人，她的女儿德·莫小姐，以及圣康坦先生，水彩画（细节）
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让娜-卡特琳魅力十足，品位高雅，而且十分聪慧。作为两个演员的（非婚生）女儿，她也是一位非常有才华的表演者，经常演唱当时喜歌剧中的咏叹调给朋友们助兴。[35]狄德罗的同代人夏尔·科莱总结说她拥有“非凡”的才华，[36]狄德罗无疑也同意这个评价。在与让娜-卡特琳才华横溢、充满好奇的头脑不长的交流时间里，狄德罗兴奋地在信中写到了绘画、胚胎学、唯物主义哲学、殖民主义、17世纪放荡主义思想家、天文学等话题，当然还有爱情。