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关于杜尔哥和马勒泽布短暂的政治经历，狄德罗没有做多少记录，部分原因可能在于他实际上并不赞同谷物市场的自由化，但他不想在公开场合反对杜尔哥。另一些原因无疑与他日益衰弱的身体状况有关。他的各种胃肠问题不断加剧，他还提到自己好几颗牙都开始“晃荡”，他的眼睛在天黑以后就看不清楚，他的腿脚也“越来越懒，需要拐杖的次数成倍增加”。[20]最严重的还是他的心脏问题。就在一年前，即1775年7月到8月之间，他因为严重的心绞痛不得不减少了各种活动，他将这个病症描述成了心中的“爱”[21]。[22]在1776年8月写给格林的信中，狄德罗甚至暗示自己的这位朋友说，如果他还想在自己死前和自己见上一面的话，就必须马上放弃去圣彼得堡的行程。狄德罗说，他已经到了“只剩几年，很快就只剩几个月的年龄，离只剩几天的日子也不远了”。[23]
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狄德罗的晚年生活过得如隐士一样，其中大多数时间他要么躲在塔兰内路的“公寓的雨水槽”之下，要么在他的朋友艾蒂安-邦雅曼·贝勒在塞夫尔的住所的客房中度过，后面这个地方向窗外望去可以看到塞纳河以及古老的塞夫尔石桥。在这一时期，狄德罗完成了多项工作，其中有一出他最终命名为《当好人还是当坏人？》的戏剧。[24]和他之前创作的郑重其事、以道德教育为目标的资产阶级戏剧不同，这部短小的喜剧讲述了一个叫阿杜安的巴黎文人的一天，这个和狄德罗很像的人对一种思想进行了试验：为了公众的利益努力，时常意味着道德妥协，甚至是彻底的虚伪。[25]阿杜安扮演了木偶戏大师的角色，意图用欺骗的方法解决三个棘手的情况：他成功解决了一个没完没了的诉讼，方法是蒙骗了一个律师；他帮助一位寡妇为儿子争取到了补助，宣称自己是孩子的父亲，不过也玷污了这位寡妇的名声；他说服了自己的旧情人允许她的女儿出嫁，骗她说她的女儿已经怀孕了。狄德罗创作的这出短剧在主旨上更接近《拉摩的侄儿》而非《一家之主》，不光是为了给戏剧观众增加一个茶余饭后的娱乐项目。一位评论者准确地指出的，这是狄德罗创作过的唯一一部真正好笑的戏剧。[26]
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1776年，狄德罗同意为卢修斯·阿奈乌斯·塞内加（公元前1—公元65）的六卷作品全集的法语版写一个短篇后记（霍尔巴赫，尤其是奈容也参与了翻译工作）。[27]总结这位罗马帝国时期最重要的哲学家的人生和作品不是一件容易的事。塞内加留下的遗产有积极的一面，狄德罗那一代的哲学家（乃至更早的伊拉斯谟和蒙田时期的哲学家）都是从他那里了解到了斯多葛哲学的基础思想。塞内加的一系列备受推崇的论文和哲学对话（比如《论天命》《论智者不惑》《论心灵的安宁》）表明，真正的快乐并不来源于我们的健康或财富，而是来源于做善事、有美德的人生。[28]写清楚塞内加的哲学理论并不是挑战所在；真正的难处在于这位古罗马哲学家的人生并没能达到他的哲学价值标准。首先，众所周知，塞内加批判了金钱对人产生的诱惑，可他本人却积攒了大量财富，是当时罗马数一数二的富人。而他更严重的罪恶是成为尼禄的老师，据说他与这位嗜血的皇帝一起谋杀了尼禄的母亲阿格里皮娜。对于18世纪的大多数思想来说，这个斯多葛派哲学巨擘犯下了伪善的罪行。
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狄德罗年轻时也曾斥责塞内加自相矛盾，而且还曾指责这个哲学家助纣为虐，为了满足尼禄的各种欲望而让“正直勇敢的公民被处死”。[29]三十年后，狄德罗在他最终长达500页的后记中评述了塞内加的人生、哲学和道德准则，并把为这位“一千八百年以来受人诽谤”的古罗马哲学家正名当作目标。[30]
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这个标题为《哲学家塞内加的一生》的后记发表于1778年。这篇论述性的思想性传记频繁离题，经常缺乏狄德罗充满激情的哲学对话中惯有的那种活力和机敏。不过，这依然是一篇引人入胜的文章。首先，狄德罗坚决为塞内加和尼禄的关系辩护，这无疑有助于把他与叶卡捷琳娜大帝的关系合理化。[31]另外，这篇文章不但解决了狄德罗和塞内加同样面临的问题（他们都依附专制统治者），还为狄德罗提供了一个平台，让他得以公开地评价他和让-雅克·卢梭的纠葛。
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在一个理想化的世界中，狄德罗肯定更愿意忘记他和卢梭痛苦的决裂，尤其是因为卢梭指责自己背叛了他，甚至策划了针对他的恶毒阴谋。然而，到了18世纪70年代末，遗忘卢梭成了一件不可能做到的事。与霍尔巴赫的团体中的很多人一样，狄德罗非常担心卢梭即将出版的作品《忏悔录》，他认为卢梭的这个意图将一切大白于天下的自传中会充满针对他和其他哲人的半真半假的偏执妄想。的确，狄德罗此前就遭受了不少污蔑，可这一次有所不同。和其他与他打过笔仗的作家不同，卢梭不是什么三流剧作家或缺乏想象力的记者，而可以称得上是当时最有影响力的作家。更重要的是，卢梭比狄德罗的其他敌人更了解他的生活。对狄德罗来说，真正面临危险的是他珍视的后世评价和他作为一个正直、慷慨、真诚、忠实地对待朋友的人的名声。
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狄德罗解决这个威胁的方法是反过来斥责卢梭。在《忏悔录》发表之前，狄德罗就用《哲学家塞内加的一生》首先出击，在文中将卢梭比作污蔑塞内加的人，并在文本中加入了一系列脚注来指责卢梭缺乏独创性、喜欢混淆视听、剽窃他人思想，还说卢梭最好的想法都是从塞内加、普鲁塔克、蒙田和洛克那里得来的。[32]当然，狄德罗没有提到自己对卢梭的冷淡和忽视，也没有提到他嘲笑卢梭内心的恐惧毫无道理加剧了卢梭的疑心病这一点。
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按照命运的安排，狄德罗对卢梭的口诛笔伐在1778年底印刷出版，卢梭当时去世才几个月。这并不是个好时机。对这本书的所有读者来说，狄德罗指名道姓的斥责看起来缺乏气度，而且报复心过强，负面评论因而立刻如冰雹一般砸下来。作为对这些评论的回应，狄德罗又用了两年时间修改、扩充了塞内加的传记，调整了表达方式，并将这本书重新命名为《论克劳狄乌斯和尼禄的统治》。除了进一步强化对塞内加事业的辩护和对批评者的回应之外，他加入了一个全新的，而且更加不留情面的部分，专门悉数卢梭的罪责。狄德罗先是宣称这个日内瓦人对人生扭曲、非理性的看法导致其失去了“二十位体面的朋友”，接着提出了一个重要的问题：这位曾经的哲人是如何成为这个时代最积极的哲人的反对者呢？狄德罗给出的答案如刀锋一般尖利。
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同样，他成了清教徒中的天主教徒，天主教徒中的清教徒，在天主教徒和清教徒中宣称自己是自然神论者和索齐尼主义者[33]……
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同样，他先是创作了多部喜剧，继而撰文反对所有戏剧……
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同样，他为自己的文学事业辛勤耕耘，却抨击文学……
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同样，他先是反对道德败坏，继而创作放荡小说。
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在这一系列的虚假和伪善中，最令人痛苦的与狄德罗自身相关：“同样，他诋毁了一个最钦慕他的人……”[34]
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狄德罗对卢梭的两面性人格的这些猛烈控诉在1782年出版，这一年，卢梭的《忏悔录》的头几卷也恰好问世。尽管他们二人都希望在这个最后的公开冲突中占领道德制高点，但这两个记述了他们之间长达二十五年的争论都没能决定到底错在谁身上。相比于其他，从这两个男人笔尖流淌出来的所有仇恨和遗憾汇聚成了一个无比尖锐的证据，证明着他们的共同点：他们都因为对于相互污蔑的恐惧和永远失去的友谊而承受了烧灼般的痛楚。[35]
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关于世界的长篇巨作
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狄德罗最后出版的书作可以说是他最不成功的一部作品。在第二版（1782年版）《哲学家塞内加的一生》问世之前，狄德罗的很多朋友，包括奈容在内，都请求这位日渐衰老的哲人在该书出版之前，对手稿进行彻底的改动或者删节。狄德罗婉拒了。在该书终于问世后，就连他最坚定的支持者都为之震惊。刊登在《文人共和国新闻》上的一篇评论很有代表性，其作者帕欣·德·拉·布朗什里不仅嘲笑狄德罗对塞内加阿谀奉承，而且批评他把插在卢梭背上的刀“捅得更深了”。[36]
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在这个时期，狄德罗的事业中有一个很讽刺情况。在文人们对他对塞内加偏颇的辩护频频摇头的几年中，狄德罗也为自己对后世的影响做出了更有效的投入：他为在18世纪最后的25年间最畅销的作品，即纪尧姆-托马·雷纳尔神父的《东西印度群岛哲学及政治历史》（以下简称《东西印度历史》），写了几百页的评论。毫不夸张地说，狄德罗对雷纳尔的这部巨作所做出的匿名贡献不仅改变了这本书，而且改变了历史。[37]
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纪尧姆-托马·雷纳尔神父的《东西印度历史》的首卷图画，1780
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在加入这个图书项目之前，狄德罗已经认识雷纳尔三十年了。和狄德罗一样，雷纳尔一开始来到巴黎是为了成为神职人员。这个身材矮小，面容严肃，目光深邃而锐利的男人经常穿着一身黑色西装，戴着一顶形似包头巾的蓝色调布帽。最初令他获得知名度的是有关荷兰和英国议会的书作，以及他编辑的两本期刊：一本是《文学新闻》，也就是《文学通信》的前身；另一本是《风雅信使》，这是当时最受推崇的期刊之一。然而，雷纳尔的事业走向在18世纪60年代发生了重大的转变。当时，掌管法国海军和海外殖民地的外交部长艾蒂安-弗朗索瓦·德·舒瓦瑟尔邀请这位作家创作一本有关现代战争的手册，该作品最终在1762年出版。[38]之后不久，舒瓦瑟尔又交给了雷纳尔一个规模更大的任务，要求他编写一部研究欧洲在从印度到北美范围内殖民情况的多卷本作品。这部书最终成了雷纳尔的传世之作。
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与《百科全书》很相似，《东西印度历史》一开始并没有被当成一个武器来设计。舒瓦瑟尔鼓励雷纳尔使用“哲学”或是批评性的观点，只是为了让这位作家促使政府实施更具有前瞻性的对外政策，以帮助刺激在七年战争中深受打击的法国经济。[39]
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这样一个图书计划的规模之大令人望而却步。为了完成这样一个对欧洲海外探索的全面调查，雷纳尔参阅了法国外交部提供的数以千计的文件，同时与一大批殖民地管理者、外交官，还有遍布在全球的各个殖民地定居的人们展开了通信交流。[40]有过编辑经历的雷纳尔很精明，知道光凭自己是无法处理这样多的素材的，于是聘用了多位代笔人，这些人虽然非常乐意为欧洲殖民情况贡献批评性研究文章，但不愿意透露姓名。这其中最重要的“政治哲人”就是狄德罗，他和雷纳尔在18世纪60年代末就开始了秘密合作。[41]
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第一版《东西印度历史》于1772年在海牙完成印刷（该书标明的出版日期为1770年）。法国的读者此前从未见过这样一部作品。这部书不仅提供了对欧洲贸易活动历史的全面记录和广泛调查，还接替了《百科全书》，为当时观察全球政治以及法国国内政治状况最自由、最开放的观点提供了一个新的表达平台。虽然书中迥然不同的观点之间时常发生冲突——这是聘用多名作者无法避免的问题——书中最强有力的部分毫不含糊地提出了一个对历史的理解，认为暴君、法官和神父不仅在欧洲建立了各种形式的专制统治，而且还将其输出到了全球各地的殖民地中。法国的图书审查人员非常清楚《东西印度历史》在暗示什么。这个作品在法国广泛传播后没多久就于1772年12月被国王参政院下令禁止发行了。
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狄德罗对《东西印度历史》的第一版的贡献不及他为该书后来的两个版本的最终贡献精彩。但雷纳尔立刻就看出了这位哲人的笔力。早在该书的第一版问世之前，雷纳尔就问过狄德罗是否愿意为该书的修订版创作新的文章。虽然这位哲人对这个工作发了些牢骚，但最终答应帮忙，并在发行于1774年的新一版《东西印度历史》中贡献了篇幅两倍于第一版的文章。同年秋天，在狄德罗从俄国回到巴黎后不久，雷纳尔再一次向他求助，请他为此书的第三版即最终版撰文。尽管狄德罗的身体日渐衰弱，同时还忙于创作有关塞内加的文章以及其他工作，但他很快开始为该书的第三版忙碌，甚至比前两版还要投入。18世纪70年代末，当他将完成的手稿交给雷纳尔时，总共十卷的《东西印度历史》中有整整20%的内容出自狄德罗之手。
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狄德罗对这部巨作的贡献有时只有几句话，有时则会插入长达一整章的文本，而这些文字都成为他多种多样的政治作品的顶点。尽管雷纳尔在理论上将该书的范围限定在了东印度和西印度，狄德罗和其他几位代笔人却强行将批判重点转回了欧洲。狄德罗为第三版《东西印度历史》贡献的文字中比较有趣的一段是一个指向路易十六的放肆的注释。他已经习惯于随随便便地对君主讲话，于是用“你”这个非正式而且有点儿冒昧的词来称呼这位年轻的国王。他警告这位注定要失败的国王说，整个法国就是一个火药桶：“睁眼看看你的国都，你就会发现两个阶层的公民。一些人锦衣玉食、挥霍无度，而这样的炫耀则在另一些没有被财富和奢侈腐化的人心中点燃了怒火。”[42]在继续讲了一段话之后，这位年迈的哲人预言道，和法国一样的其他帝国“没有道德和美德是无以为继的”，并继续向路易十六发问说，为什么他继续容忍他的廷臣们“无尽的贪婪”，为什么允许国内那些“受到保护的人”免于税收的责任，而人民则因税收的重负而“痛苦地呻吟”。[43]在这篇檄文的末尾，狄德罗给了这位国王一个选择：承担袖手旁观的暴君的恶名，或者改变国家，获得真正的光荣。狄德罗在这部作品中嵌入了很多这样的信息，包括在没有直接对国王喊话的时候。比如，当说到出版自由这个主题时，这位哲人的态度非常坚定：“不论在什么情况下，只要君主禁止人民就经济和政治问题自由发表意见，君主就表现出想要施行暴政的最让人确信无疑的证据。”[44]