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狄德罗最后出版的书作可以说是他最不成功的一部作品。在第二版（1782年版）《哲学家塞内加的一生》问世之前，狄德罗的很多朋友，包括奈容在内，都请求这位日渐衰老的哲人在该书出版之前，对手稿进行彻底的改动或者删节。狄德罗婉拒了。在该书终于问世后，就连他最坚定的支持者都为之震惊。刊登在《文人共和国新闻》上的一篇评论很有代表性，其作者帕欣·德·拉·布朗什里不仅嘲笑狄德罗对塞内加阿谀奉承，而且批评他把插在卢梭背上的刀“捅得更深了”。[36]
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在这个时期，狄德罗的事业中有一个很讽刺情况。在文人们对他对塞内加偏颇的辩护频频摇头的几年中，狄德罗也为自己对后世的影响做出了更有效的投入：他为在18世纪最后的25年间最畅销的作品，即纪尧姆-托马·雷纳尔神父的《东西印度群岛哲学及政治历史》（以下简称《东西印度历史》），写了几百页的评论。毫不夸张地说，狄德罗对雷纳尔的这部巨作所做出的匿名贡献不仅改变了这本书，而且改变了历史。[37]
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纪尧姆-托马·雷纳尔神父的《东西印度历史》的首卷图画，1780
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在加入这个图书项目之前，狄德罗已经认识雷纳尔三十年了。和狄德罗一样，雷纳尔一开始来到巴黎是为了成为神职人员。这个身材矮小，面容严肃，目光深邃而锐利的男人经常穿着一身黑色西装，戴着一顶形似包头巾的蓝色调布帽。最初令他获得知名度的是有关荷兰和英国议会的书作，以及他编辑的两本期刊：一本是《文学新闻》，也就是《文学通信》的前身；另一本是《风雅信使》，这是当时最受推崇的期刊之一。然而，雷纳尔的事业走向在18世纪60年代发生了重大的转变。当时，掌管法国海军和海外殖民地的外交部长艾蒂安-弗朗索瓦·德·舒瓦瑟尔邀请这位作家创作一本有关现代战争的手册，该作品最终在1762年出版。[38]之后不久，舒瓦瑟尔又交给了雷纳尔一个规模更大的任务，要求他编写一部研究欧洲在从印度到北美范围内殖民情况的多卷本作品。这部书最终成了雷纳尔的传世之作。
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与《百科全书》很相似，《东西印度历史》一开始并没有被当成一个武器来设计。舒瓦瑟尔鼓励雷纳尔使用“哲学”或是批评性的观点，只是为了让这位作家促使政府实施更具有前瞻性的对外政策，以帮助刺激在七年战争中深受打击的法国经济。[39]
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这样一个图书计划的规模之大令人望而却步。为了完成这样一个对欧洲海外探索的全面调查，雷纳尔参阅了法国外交部提供的数以千计的文件，同时与一大批殖民地管理者、外交官，还有遍布在全球的各个殖民地定居的人们展开了通信交流。[40]有过编辑经历的雷纳尔很精明，知道光凭自己是无法处理这样多的素材的，于是聘用了多位代笔人，这些人虽然非常乐意为欧洲殖民情况贡献批评性研究文章，但不愿意透露姓名。这其中最重要的“政治哲人”就是狄德罗，他和雷纳尔在18世纪60年代末就开始了秘密合作。[41]
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第一版《东西印度历史》于1772年在海牙完成印刷（该书标明的出版日期为1770年）。法国的读者此前从未见过这样一部作品。这部书不仅提供了对欧洲贸易活动历史的全面记录和广泛调查，还接替了《百科全书》，为当时观察全球政治以及法国国内政治状况最自由、最开放的观点提供了一个新的表达平台。虽然书中迥然不同的观点之间时常发生冲突——这是聘用多名作者无法避免的问题——书中最强有力的部分毫不含糊地提出了一个对历史的理解，认为暴君、法官和神父不仅在欧洲建立了各种形式的专制统治，而且还将其输出到了全球各地的殖民地中。法国的图书审查人员非常清楚《东西印度历史》在暗示什么。这个作品在法国广泛传播后没多久就于1772年12月被国王参政院下令禁止发行了。
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狄德罗对《东西印度历史》的第一版的贡献不及他为该书后来的两个版本的最终贡献精彩。但雷纳尔立刻就看出了这位哲人的笔力。早在该书的第一版问世之前，雷纳尔就问过狄德罗是否愿意为该书的修订版创作新的文章。虽然这位哲人对这个工作发了些牢骚，但最终答应帮忙，并在发行于1774年的新一版《东西印度历史》中贡献了篇幅两倍于第一版的文章。同年秋天，在狄德罗从俄国回到巴黎后不久，雷纳尔再一次向他求助，请他为此书的第三版即最终版撰文。尽管狄德罗的身体日渐衰弱，同时还忙于创作有关塞内加的文章以及其他工作，但他很快开始为该书的第三版忙碌，甚至比前两版还要投入。18世纪70年代末，当他将完成的手稿交给雷纳尔时，总共十卷的《东西印度历史》中有整整20%的内容出自狄德罗之手。
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狄德罗对这部巨作的贡献有时只有几句话，有时则会插入长达一整章的文本，而这些文字都成为他多种多样的政治作品的顶点。尽管雷纳尔在理论上将该书的范围限定在了东印度和西印度，狄德罗和其他几位代笔人却强行将批判重点转回了欧洲。狄德罗为第三版《东西印度历史》贡献的文字中比较有趣的一段是一个指向路易十六的放肆的注释。他已经习惯于随随便便地对君主讲话，于是用“你”这个非正式而且有点儿冒昧的词来称呼这位年轻的国王。他警告这位注定要失败的国王说，整个法国就是一个火药桶：“睁眼看看你的国都，你就会发现两个阶层的公民。一些人锦衣玉食、挥霍无度，而这样的炫耀则在另一些没有被财富和奢侈腐化的人心中点燃了怒火。”[42]在继续讲了一段话之后，这位年迈的哲人预言道，和法国一样的其他帝国“没有道德和美德是无以为继的”，并继续向路易十六发问说，为什么他继续容忍他的廷臣们“无尽的贪婪”，为什么允许国内那些“受到保护的人”免于税收的责任，而人民则因税收的重负而“痛苦地呻吟”。[43]在这篇檄文的末尾，狄德罗给了这位国王一个选择：承担袖手旁观的暴君的恶名，或者改变国家，获得真正的光荣。狄德罗在这部作品中嵌入了很多这样的信息，包括在没有直接对国王喊话的时候。比如，当说到出版自由这个主题时，这位哲人的态度非常坚定：“不论在什么情况下，只要君主禁止人民就经济和政治问题自由发表意见，君主就表现出想要施行暴政的最让人确信无疑的证据。”[44]
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狄德罗对法国王室的看法一样在大革命爆发前和发生后的几年间产生了巨大影响，而在重要性上完全可以与此比肩的还有他对殖民地的看法。他强调，所有殖民行为在根本上都是非正义的——他一遍遍地斥责了当时的征服者将不属于他们的土地据为己有的行为——并且对在他看来当时最刺眼的恶行，也就是一直没有被禁止的非洲动产奴隶贩卖的行为，发出了强力的攻击。
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到狄德罗成为《东西印度历史》的代笔人之时，法国奴隶贸易商每年都会向加勒比地区运送3万受奴役的非洲人，让他们加入当时法国占有的三大岛——瓜德罗普、马提尼克，尤其是圣多明戈（海地）——已有的50万奴隶的行列。总体算来，自从奴隶贸易在120年前开始以来，法国船只已经向这些岛屿运送了100万奴隶。[45]
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为该作品提供文章的多位未署名的作者对受奴役的非洲人的悲惨处境反应各不相同。有一位作者不带任何批评口吻地总结了当时虚假的种族科学，在长篇论述中说明了所谓的黑人（nègre）有严重的生理和认知缺陷，因此这个“物种”注定要成为奴隶。另一些思想更自由的作者倡导一种“开明奴隶制”，他们鼓励奴隶主尊重并仁慈地对待自己的奴隶。雷纳尔在书中还提出了更加“进步”的声音。其中一个部分提出，一旦整个非洲的人口理解了西方的法律和风俗，他们就可以得到彻底解放。更著名的是，雷纳尔在书中还插入了从让-约瑟夫·德·佩什梅雅这样的思想家笔下爆发出的更加猛烈的反奴隶制观点，后者写下了该书中最令人记忆深刻的句子之一：“所有为［奴隶制］辩护的人都应该面对哲学家鄙夷的沉默，并等待黑人捅向他的匕首。”[46]
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狄德罗对雷纳尔及其代笔人有关奴隶制的很多评述做了增补和修改。除了否定了当时错误的种族科学，他还将奴隶贸易的原因从一直以来对非洲人的责怪，转而归咎于欧洲的贪婪。他郑重地告诉读者，强迫奴役的责任以及对数以百万的非洲人的谋杀不仅落在奴隶贸易商和种植园主身上，而且落在了普通的欧洲人身上：“对金子无止境的欲求催生了最臭名昭著、最令人发指的贸易——奴隶贸易。人们谈起违背人性的罪行，却不认为奴隶制是最严重的。欧洲大多数人都因此而背负上了恶名，而正是邪恶的私欲让人类的心感受不到我们亏欠我们同类的感情。”[47]
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然而，狄德罗最有先见之明且在修辞上最能激起读者敬畏之心的段落出现在他预言了黑皮肤的斯巴达克斯将挺身而出，挥舞“自由的旗帜”，带领一支由曾经的奴隶组成的军队与奴隶主斗争，让大地上洒满压迫者的鲜血。这正是十年之后在圣多明戈发生事情，当时，一位出色的战术家、革命士兵杜桑·卢维杜尔，领导了狄德罗描述的这样一场斗争，并最终为海地赢得了自由。一些历史学家认为他可能阅读过《东西印度历史》。[48]
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亚美利加
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和很多为《东西印度历史》撰文的代笔人一样，狄德罗相信奴隶制的残忍现实是新世界的一个重要特征。但在他严厉抨击种植园系统的惨状的几年间，他也为了一个诞生于“北方”或北美洲的新型国家而鼓掌叫好：这个由独立的州组成的联邦结合了民主给予人民的自由和与君主制相同的政治力量。[49]狄德罗相信，如果这个新的共和国能够放弃奴隶制，它就真的能够成为人类的应许之地。[50]
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狄德罗是一位所谓的美国主义者——他支持北美殖民地开拓者与英国的斗争——在1776年《独立宣言》签署前就如此。早在1769年，他就收到过本杰明·富兰克林的推荐信，后者请他与一位年轻、正派的医生本杰明·拉什会面。狄德罗高兴地在塔兰内路上自己的办公室中接待了这位有一天将会在《独立宣言》上签上自己名字的年轻人，据说他们讨论了反抗英国暴政的最佳方法。[51]狄德罗可能在1776年见过富兰克林本人，后者在1776年或1777年在巴黎居留了六周，当时到访法国是为了美洲殖民地正在进行的反抗斗争向法国争取经济和军事支持。[52]虽然没有多少确凿的证据，但人们完全可以想象这两个充满活力的“万事通”不戴假发会面的情景，两个人可能都争着讲话，狄德罗说着生硬的英语，富兰克林说着蹩脚的法语。
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富兰克林和狄德罗的关系无论具体如何，都一定是相当有限的。但狄德罗依然通过雷纳尔和富兰克林与美国独立运动产生了紧密的联系。雷纳尔曾在1767年与富兰克林见过面，二人自那以后一直保持联系。事实上，雷纳尔在整个18世纪70年代都一再（为了与他合著《东西印度历史》的几位作者）向富兰克林了解“北美的人口、贸易情况、海运、农业［和］农产品”的相关信息。类似的请求一直持续到最后一版《东西印度历史》完成。在这一版出版前不久，雷纳尔还向这位美国政治家及科学家发出请求，请他提供有关殖民地的更详细的数据，包括各州黑人与白人的精确的人口分布。[53]最后这个问题很可能是狄德罗提出的，他当时正在重写关于美国奴隶制的整个部分。
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富兰克林非常清楚雷纳尔对美国殖民地整体积极的评价对法国大众的观点的影响超过了任何当时发表的作品。[54]1775年，富兰克林决定让雷纳尔成为美国哲学学会的正式成员（富兰克林是这个协会的创始人和会长），以此表示对他所做出的贡献的认可。但是，富兰克林和他在费城的同事都不知道的是，为反叛的美国人呐喊助威的最重要的哲人根本不是雷纳尔，而是狄德罗。
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在1774年版的《东西印度历史》中，雷纳尔比较谨慎地对待美国完全独立于英国这个可能性，提出无论是否合理，从宗主国分离出来很可能在此后造成宗教和文化上的问题。[55]狄德罗在1780年版中修改了这个部分，彻底改变了这一段的主旨。除了断言美洲殖民地有绝对的道德和政治权利摆脱压迫它们的宗主国的枷锁，他还热情洋溢地总结了这个新国家的政治基础和意识形态，不仅翻译了部分托马斯·潘恩于1776年出版的《常识》、总结了《独立宣言》的主要思想，还分析了这个新国家的《邦联条例》。[56]毫不夸张地说，狄德罗是发生在大西洋另一边的了不起的政治实验最重要的法国翻译者。
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狄德罗坦言，他很遗憾自己因为年事已高而不能旅行到这个拥有“宽容、道德、法律、美德和自由的国度”。[57]但他没有让这个障碍阻止自己给他所说的“美国反叛者”提供建议。他不仅不断鼓舞新世界的革命者即便牺牲生命也不能放弃哪怕一点点儿自由，他还告诫他们要避免犯下困扰了欧洲大陆几个世纪的错误。
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北美洲的人们：愿所有在你们之前建立的国家，尤其是你们的母国，成为你们的前车之鉴。警惕丰富的黄金带来的道德腐化和对法律的蔑视；警惕不公平的财富分配造成一小部分公民得以富裕，而大部分公民陷于贫困……[58]
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就像狄德罗在《哲学家塞内加的一生》中曾提到的一样，美国民主面临的真正威胁并非主要来自外国势力，而主要来自未来的成功在无意中带来的结果：奢侈商品、阶级矛盾的出现、政治腐败、贪污，以及在最糟糕的情况下，甚至可能会出现独裁者。
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狄德罗在《东西印度历史》中的沉思暗示了他认为一系列革命很可能即将爆发。除了预料到了圣多明戈的奴隶制的暴力结束之外，他还明确指出，所有形式的压迫——无论是对各殖民地的野蛮的贸易垄断还是欧洲的君主专制——最终都将受到反抗，而且在很多情况下将被推翻。他在该书的某一处还曾直接向被欺压和迫害的人民发声，他问道：“曾经经常用咆哮让你们的主人颤抖［的人们］，你们在等什么？你们要留着火炬和将铺成你们的道路的石头到什么时候？把它们举起来。”[59]狄德罗再清楚不过，发表这些段落需要胆量，因为这样做非常危险。在一个很能说明问题的逸闻中，狄德罗提到他曾问雷纳尔谁敢发表他写出来的这些煽动性的段落。据说这位编辑这样回答：“我，我敢，听我的，继续写吧。”[60]