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苏曼殊的汉语本来不行，后因陈独秀、章太炎、章士钊诸人指点，长进很快。鲁迅那时欲与其联合，大约也是看到了其间的奇气。他后来写的小说、诗，都有一点悲怆，是颇有诱力的。鲁迅之前，小说写得很有张力的作者，应当说非曼殊莫属。该作者的许多作品风靡一时，陈独秀还为其写过序文，可见当时的影响力。有趣的是，还是在1903年，鲁迅埋头于译雨果的随笔《哀尘》等文时，苏曼殊则同时译了雨果的《惨社会》（现通译为《悲惨世界》）。该译文经陈独秀修改润色，发表于《国民日日报》上。周作人回忆说，鲁迅看了那译文，印象很深，对苏曼殊自然有了好感。苏曼殊在1903年后译的一些作品，大多为鲁迅所喜爱，1907年，当他出现在鲁迅身边时，立即被吸纳到同一营垒里是必然的，说其为同路人也未尝不可。他与鲁迅的交往很短，远不如与陈独秀的友谊那么久远。苏氏与陈氏相识于1902年，直到“五四”前一年去世，与陈独秀的关系时断时续。《新青年》创刊后，还能在该刊读到他的小说，那该是陈独秀所邀的。陈独秀对苏曼殊的浪漫生活和率真性格颇为欣赏，有时谈及其学问，也有赞佩的时候。这在陈独秀是少见的。1907年，看了苏曼殊所译的《梵文典》后，陈氏赋诗一首云：
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千年绝学从今起，愿罄全功利有情。
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罗典文章曾再世，悉昙天语竟销声。
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众声茧缚乌难白，人性泥涂马不鸣。
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本愿不随春梦去，雪山深处见先生。（《曼上人述梵文典成且将次西游命题数语爱奉一什丁未夏五》）
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曼殊的颓废、浪漫、好学，以及诗人气质，都深得陈氏喜欢。后来两人渐渐疏远，有些道不同的缘故。但陈氏对他的真性情却念念不忘，晚年的时候念及曼殊的一生，常有动情之处。台静农追述说，陈氏念及这位亡友，神色黯然。也可见他对亡友的挚意。
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追记那个时代，文人多感伤和复仇的意识，浪漫的东西自然很多。苏曼殊的小说《断鸿零雁记》、《绛纱记》、《焚剑记》、《碎簪记》等，就气韵不凡。苏氏的小说除感伤的东西外，个人主义的因素历历在目。比如写暗杀，画贫弱之人，都是陈独秀所关注的内容。他好像在这位友人的笔墨间，感受到了相近的体验。文学作品，往往有文人的某种寄托，曼殊多感伤，用情亦专，所以小说写得让人心热。我们看那个时代的风气、社会心理，有时就不得不在文人的墨迹里驻足。骚客与狂士提供给人的想象与暗示，实在是太多太多了。
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晚清的狂士，身上多少带一点旧式文人的侠气，这种新旧参半的特点，陈独秀、苏曼殊都有一点。侠义之中，有苦味，有悲愤，这是自古亦然的。观陈独秀、苏曼殊的诗文，均喜引用旧典谈论己身，豪放之气诱人。细细品味，也有感伤的成分，所以侠气与哀情，有时是一对兄弟，如果看不到其间的隐忧，那大概是不得窥其全的。
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陈独秀早年的诗中，就有才子与侠客的痕迹。看他1909年写给苏曼殊的诗，就可嗅出其内心的孤苦与豪放。
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湘娥鼓瑟灵均泫，才子佳人共一魂；
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誓忍悲酸争万劫，青衫不见有啼痕。
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丹顿裴伦是我师，才如江海命如丝；
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朱弦休为佳人绝，孤愤酸情欲与谁。（《本事诗》）
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苏曼殊也有几首旧诗，常被后人引用，其中《以诗并画留别汤国顿二首》就写得悲烈不已。
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蹈海鲁连不帝秦，茫茫烟水着浮身。
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国民孤愤英雄泪，洒上鲛绡赠故人。
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海天龙战血玄黄，披发长歌览大荒。
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易水萧萧人去也，一天明月白如霜。
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《苏曼殊书信集》封面
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诗写得溅血、壮怀，很有风骨。不过看他写的小说，又会坠入别样氛围——有些缠缠绵绵，哀情万状。苏曼殊的小说以言情为主，多写青年男女婚恋的不幸。作品直指悲剧的源头，对旧的礼教诸多嘲讽。他的《焚剑记》、《碎簪记》以传奇笔法，勾勒世道人心，比先前的才子佳人小说多了一种讽世意识。曼殊乃多情善感之人，对人间苦难颇为敏感，每每下笔泪水涟涟。小说情节并不复杂，然而有仗剑归去、佳人难得的孤愤，这情调，甚得陈独秀等人的赏识。陈氏在《为苏曼殊〈碎簪记〉作后叙》中写道：
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余恒觉人间世，凡一事发生，无论善恶，必有其发生之理由；况为数见不鲜之事，其理由必更充足，无论善恶，均不当谓其不应该发生也。食色性也，况夫终身配偶，笃爱之情耶？人类未出黑暗野蛮时代，个人意志之自由，迫压于社会恶习者又何仅此？而此则其最痛切者。古今中外之说部，多为此而说也。前者吾友曼殊造《绛纱记》，秋桐造《双枰记》，都是说明此义，余皆叙之。今曼殊造《碎簪记》，复命余叙，余复作如是观，不审吾友笑余穿凿有失作者之意否耶？
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相当长的时间，陈氏一直觉得曼殊的小说颇可一阅，对国人大有价值。待到鲁迅出现，新风吹来，他的看法便有所变化，对鲁夫子的癫狂与笑傲群雄之举，很是惊异。坦率地说，苏曼殊只是个抒情诗人，还像个少男，跳不出个人恩怨与情感的圈子。文章固然精秀善雅，也不过侠客与佳人的旧梦新唱，与现代人的情怀还有差别。鲁迅作品的规模与气象，都非前人可比。倘将《呐喊》诸篇与曼殊全集对比，优劣立判，明暗顿出。鲁迅写人写事，不拘于儿女情长，内中多伟岸之气。他写婚恋之不幸，穷人之落魄，故事隐曲之外还多哲人之思。那情感百折千回，直抵上苍，有幽玄之美。所以“五四”之后，鲁迅谈到苏曼殊，对他写《寄弹筝人》一类的诗，就不以为然，觉得远不及其译介拜伦时那么可爱。
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鲁迅在文章上的修养，远在陈独秀、苏曼殊之上，这是大家公认的。陈氏诗文豪情万丈，但止于此岸；苏氏柔情万种，毕竟是才子式的低回；鲁迅却天马行空，走在生死之界，上究苍穹，下诘阴域，横扫人世，走得比二人都远。直到晚年，回忆起留日时的生活，对大的破坏与大的变革，依怀旧情，年轻时代的气韵还久绕心头。陈独秀等人的放荡不羁是外露于世的，鲁迅则在内心深处，有超迈之气，文章要比别人走得更远，绝无旧才子式的缠绵。你看《狂人日记》、《长明灯》哪有文人的酸腐气？小说里的鬼气与阳气交织一处，凛凛然冲荡于世间，读了不禁毛骨悚然，仿佛被抽打了一般。他的杂文犀利、尖刻、明快，有人讥之为有“刀笔吏”之风，不是夸大之词。但那也是只看到了一面。其实鲁迅的文章，酸甜苦辣之外，亦有自我戕害、抉心自食的地方。这后者残酷而奔放，为千百年间所罕有。