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为了和目标猎物离得足够近以更容易俘获他们，海盗们会用到几种诡计。
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首先，他们会挂上合法商船所用的旗帜。海盗们获得这些旗帜的方法和他们获得其船只的方法是一样的——从被他们洗劫一空的商船船员那里抢来的。一艘海盗船上可能会备有一批标志着不同国籍的旗帜，海盗们会根据自己所航行的水域以及潜在目标的国籍来确定挂哪一种旗帜。在17世纪和18世纪，旗帜是极为重要的，因为各艘船只之间没有太多的方法用以确认彼此的身份；于是海盗们就利用了这一点，以友好方的旗帜来蒙骗他们的猎物，使得他们能够悄无声息地接近那些尚未警觉的猎物，一直接近到他们无法再掩藏自己的真实身份为止。
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其次，海盗们蒙骗目标猎物的一个策略就是建造一个帆布掩体，通过给这些掩体涂上颜色来使人无法辨识藏有炮门的船身。这能让海盗船看起来不像是全副武装，显得更软弱可欺，更像是一艘商船。如此一来，才不会早早把目标猎物吓跑。相反，商船也会耍诡计，但他们的做法是在船身上画上炮门，或者是将木制的假枪放到船上，好让自己看起来似乎全副武装，希望让那些潜在的袭击者相信他们有着良好的战斗力从而不敢贸然下手。例如，17世纪晚期的商船水手爱德华·巴洛（Edward Barlow）就曾这样描述他所在的那艘船，这艘吨位达到280吨的商船上“有24杆枪，但其中两杆是木造的假枪，这些木枪都只是摆设，好让我们看起来似乎有更多的枪”。
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最后，海盗用以掩藏其真实企图的伎俩还有在甲板上摆些鸡笼、货物，好让他们看起来更像是一艘商船。为了掩饰他们的速度，海盗们有时还会将一些桶固定地绑在一起然后扔到船尾后，这样船只就会拖着这些桶前行，其速度就会大大降低。这就使得海盗船能低速地接近目标同时又不引起目标的怀疑。一旦目标已在其伸手可及的范围内，海盗们就会割断绳索扔掉那些桶，让船只像有涡轮发动机推动一样突然加速前进，在目标猎物的惊讶不已中冲到他们面前，而此时他们已经无处可逃。
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正是由于海盗们运用了这些诡计并且还改装过其船只，使得这些船只比他们所要劫掠的商船更快更灵活，所以要是沦为海盗目标的商船想要逃过海盗的袭击，商船船员们就必须在企图接近他们的船只离他们还远的时候就作好决定。这并非没有可能，但就如历史学家安格斯·康斯坦（Angus Konstam）所指出的：“这种做法并非总是可行或者可取的，那些为了逃避每一艘陌生难辨船只而大大延长了航程的船长们不会从船东那里获得多少（额外）时间。”而且，友好船只之间互相致意并请求停船施以援手或者交换信息也是很常见的事情。
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要是海盗们通过瞒骗让一艘商船停航了，那这艘商船无疑已经成了海盗们的囊中之物。这时海盗船就可以停靠在商船旁边，然后就在这么近的距离上，（要是有需要的话）开始投掷一种临时打造的“手榴弹”（他们管这玩意儿叫“手榴蛋”）。那是一个塞满火药、金属碎片以及引信的玻璃瓶，或者投掷“恶臭弹”，那是一种与手榴弹形似的早期催泪气体，只不过里面塞满的都是些死鱼烂肉或者其他可以在船上找到的腐烂物体。一本名为《斯特梅船长杂志》（Captain Sturmey’s Magazine）的17世纪刊物就曾指导水手们该如何制造有效的恶臭弹。上面所列出的成分清单看起来就像是巫婆酿造饮料所用的清单：
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102克火药，船钉60颗，焦油201克，硝石81克，硫81克，用文火将所有东西融到一起，当融得差不多的时候，再加入21克菜渣、61克马蹄的锉屑、31克阿魏油、11克Sagapanam以及半磅从抹刀上刮下来的恶臭腻子。
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唯一缺了的“饮料”成分就是蝾螈的眼睛了。不消说，一枚调制恰当的恶臭弹会在商船船员当中发挥奇妙的作用让他们通通晕头转向，这样一来，海盗就可以登上商船了——他们是用抓钩登船的。
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但海盗们不是非得到这种可以抛出抓钩的距离才能“接触到”他们的目标，因为海盗船上的火炮和船员们一样都是样式混杂的。船上典型的火炮（正式称谓是“枪炮”）有4〜6磅的份量，海盗们一般叫它“走狗”或者“猎鹰”。除了这种小型火炮，海盗们还会用上大型点的火炮，包括8磅甚至12磅左右的火炮。一门“猎鹰”可以击中一英里以外的目标，大型点的火炮甚至可以相应地击中更远距离之外的目标。至少，当他们离目标船只还很远的时候就已经可以发炮警告了。但要击毁目标船只的船身就需要近点了。但在500码[⑨]的距离上，一门“猎鹰”的有效射程可不是闹着玩的。海盗们可以按自己的需要选择弹药，他们会根据手上弹药的情况和他们与目标之间的距离来选择弹药。当然了，他们除了有传统的炮弹（也就是实心弹），还会有葡萄弹（滑膛弹与其他金属零碎的混合体，当它被火炮发射出去的时候，能实现一种类似篏弹枪开火的效果），还有连环炮（两个炮弹同时被海盗用绳索或者锁链连在一起用火炮打出）。由于连环炮射击面更广，因此它所能造成的破坏是不一样的，它可以以山呼海啸般的气势把船桅炸倒让其在空气中颓然折断。
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海盗所拥有的武力优势，再加上我们心目中赋予他们的那种嗜血、好斗的穷凶极恶形象，这一切似乎都昭示着海盗乐于开战，而且还会恶毒地希望用轰隆作响的火炮与铿锵交错的短刀来结束一场激烈的缠斗。但事实却恰恰相反！海盗们并不喜欢打斗，即使是面对着手到擒来的目标猎物他们也不乐意开战。这是真实的海盗生活与人们心目中的海盗传说大相径庭的又一个方面。和其他有关海盗的传说一样，要破解它，关键就在于要理解海盗追逐利润的目的。
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海盗们真的热爱和平吗
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海盗们尝试在其劫掠之旅中实现利润最大化时所遇到的其中一个主要障碍就是其成本难以降低。海盗活动的成本除了包含其他各种费用之外，还包含与潜在猎物开战时所产生的成本。由于海盗劫掠主要是通过武力强夺实现的，所以海盗们也要面对其他任何一种武装盗贼团伙都会遇到的各种问题。其中最重要的一个问题就是要尽量减少暴力冲突。要是海盗们没法做到这点，他们就得承受好几种会蚕食利润的成本。
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首先，与目标猎物发生冲突意味着船员有可能出现伤亡。除了会有人丧命之外，使得船员落下各种残疾的战斗对海盗来说成本也是相当高昂的。例如，为了保证我们在第2章中探讨过的保险链条得以运作正常而不会负荷过高，海盗们就得想方设法尽量减少与战斗相关的受伤。
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其次，另外一种由暴力战斗所带来的代价就是海盗船可能会因此受损，这种代价同样会蚕食利润。它所造成的问题体现在两个方面。一是影响了海盗在此后追赶以及打败目标猎物的效率。譬如要是船身开了一个洞，那海盗船的速度就会变慢，同时也不如没有受损的船只来得灵活。此外，由于海盗船都是偷抢来的，要是船体受损了，海盗们就不那么容易再劫来一艘船作为替代品。因此，受损的船只都是需要进行维修的，然而，维修工作必须由海盗船上的木匠在陆上或者海边进行。海盗们会找出一堆隐秘的小陆地好让他们有地方进行此类维修；但是额外花在维修上的时间会导致他们花在劫掠商船活动上的时间减少，而且这还会增加被政府当局抓住的风险。
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当海盗们在陆地或者海边进行维修或者维护船体的活动时，是很难防范袭击的。因为，为了进行“倾斜清洗”——就是将船倾斜过来以清除船身上所残留的海上垃圾，海盗们就得将船上的枪炮、货物以及中桅都移走，然后将船倾斜过来，将其龙骨墩和吊钩固定在岸上的树和桅杆上，好让船身足够倾斜从而让一边的船底能露出来进行清洁和维修；之后，他们还需要将船身的另外一面倾斜过来，好露出另外一边的船底以进行清洁和维修。当他们这样摆弄船只的时候，很容易成为海军或者其他专门追捕海盗人士的目标。以“猎鹰号”的船长沃尔特·摩尔（Walter Moore）为例，他就曾在乔治·劳瑟那帮海盗在委内瑞拉某个小岛上将船倾侧进行清理的时候将他们一举抓获了。为了避免这些因船只损毁而出现的成本代价，海盗们就需要尽量少搞维修并且将每次维修的时间缩短，如此一来，这就需要他们面对目标船只时尽量减少会造成船只损毁的缠斗。
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最后，海盗船与其目标船只之间的战斗还会损坏战利品。那些偷抢来的船只对海盗们而言之所以有价值是因为有时海盗们会驾驭着这些船只去“换取”更优良的船只。当然了，在这种情况下，一条受损的船只肯定不如一艘完好无损的船只那样值钱了。在某些极端的情况下，海盗们的一时疏忽还会致使目标船只下沉，导致整船的战利品都化为乌有。可见，从这个方面来看，海盗与其目标之间的暴力冲突不但会导致海盗劫掠活动的成本上升，同时还会导致海盗收益的下降。
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为了在夺取猎物时降低此类成本，海盗们就想方设法在不采用暴力手段的情况下让他们的受害人乖乖投降。“他们的整套策略的指导原则就是在不必动武的情况下夺取战利品”。但实际上，要做到这点可不像听起来那么容易。虽然海盗们往往比其目标船只拥有更多的人手和枪炮，一般是多出三分之一甚至更多，但是商船也不是毫无还手能力的。大多数商船都会配备几门火炮，有些甚至能成功地从海盗手中逃脱并让海盗们偷鸡不成蚀把米。
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为了让商船少些反抗好让前面所述的成本得以降低，海盗们就设计出了那面臭名昭著的海盗旗——“快乐罗杰”（Jolly Rogy）。“快乐罗杰”一词的最初由来一直备受争议，但它很有可能是来自一个属于魔鬼的不那么礼貌的绰号，这个已经过时的绰号就叫“老罗杰”（Old Roger）；另外一个可能的起源也许是法国西印度海盗的红色旗树——“鲜艳的红色”（jolie rouge）。讽刺的是，“快乐罗杰”骷髅旗并非海盗；嗜血的象征，这面旗帜反而反映了海盗们想要避免与目标船只发生暴力冲突的强烈愿望。
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海盗旗最初由17世纪的西印度海盗所创。这些西印度海盗挂起红色旗帜，向其目标猎物发出这样一个信息：要是猎物们胆敢反抗,他们将毫无“仁慈”可言。要是红色旗帜已经升起而目标船只又进行了反抗的话，攻击得手的海盗们会残忍地将目标船只上的船员通通干掉。到了18世纪，海盗们代之以黑色的旗帜，旗子上通常会绣着头骨和其他骨头图案。
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有关“快乐罗杰”的第一个可查记录属于法国海盗伊曼纽尔·韦恩（Emanuel Wynne）的船只。1700年时，一名目击者描述说韦恩他们的旗帜“是一面带有白色死人头骨和交叉骨头图案的黑色旗帜，高高飘扬着”。到了1717年时，关于“快乐罗杰”的文字开始频频出现。骷髅头图案受到了最广泛的关注。以塞缪尔·贝拉米船长的海盗帮为例，他们就挂起了这面经典的海盗旗帜，“那是一面巨大的黑色旗帜，上面有个骷髅头，还有交叉的骨头”。另外一名目击者口中所描述的“黑胡子”船队的旗帜也与之相仿——那些都是些“巨大的黑色旗帜，上面都有骷髅头图案”。有些海盗，一直都在沿用红色的旗帜。还是以“黑胡子”船队中的几艘船为例，它们就挂着这“血色的旗”。还有一部分海盗，他们会共享黑色和红色旗帜。曾在1724年时被海盗抓为俘虏的理查德德·霍普金斯（Richard Hawkins）曾说明过这点：“当他们挂着‘快乐罗杰’开战时，他们还是会手下留情的,但要是他们开战时头顶上飘扬的是红色旗帜，那他们就不会手下留情了。
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然而，实际上海盗们所用的旗帜五花八门，远远不止是经典的黑色骷髅旗或者简单的红色旗帜。他们的旗帜上还会绘有沙漏、整具骷髅、弯曲的手臂、刀剑、流血的心脏以及一些和力量、死亡、毁灭有关的标志。以约翰逊船长口中曾提及的一艘海盗船为例，“它那高高飘扬的黑色旗帜，上面的标志和垂饰里是一个手握宝剑的男人，他的前面是一个沙漏，旁边还有头骨和骨头交叉的图案”。另一面旗帜上则有“一整具的散截，还有一名手握燃烧宝剑的男人的肖像，暗示着一旦反抗就要面对死亡”。还有海盗船长弗朗西斯·斯贝克斯（Francis Spriggs）所带领的海盗帮派，他们喜欢用一面“黑色旗帜，也被他们叫做‘快乐罗杰’，但这面黑色旗帜正中有一副巨大的完整骷髅，这骷髅的手上还握有一支正刺向一颗流血心脏的飞镖，它的另一只手上则握有一个沙漏”。根据目击者的报告，有一面相当特别的“快乐罗杰”旗帜实在堪称是传统海盗旗的“底片”——那是一面白色的旗帜，摊在上面的是一个死人的图案。
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有某些海盗，会在“快乐罗杰”旁边同时挂上英格兰或者其他国家的官方旗帜。例如，一个目击者就曾说过巴沙洛缪·罗伯茨的船只上“飘扬着英国国旗，而他们自己那带有骷髅头和短刀的海盗旗则挂在了中桅的顶端”。根据另外一名目击者的说法，罗伯茨船长的船队所挂的旗帜实在是犹如彩虹一般多彩——当中包含了不同国家的旗帜以及不同的标志，“他们战斗时头上所飘扬的旗帜（除了黑色海盗旗之外）还有红色的英国标志旗、英国国旗以及荷兰国旗”。
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罗伯茨特意为他的船队打造出了这些旗阵，就是为了向巴巴多斯岛以及马提尼克岛的总督发出直截了当的信息。这两个岛的总督竟敢派出战船去追捕这名臭名昭著的海盗并谋求将他绳之于法。
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根据约翰逊的说法，“罗伯茨对巴巴多斯和马提尼克总督们企图抓住他的尝试大为光火，于是他下令新造一面英国国旗，并且在之后下令挂起这面旗”，从此以后，这个船队的“船头挂着一面黑色的丝质旗帜，同时还挂着一面英国国旗和带有米字图案的垂饰；黑色旗帜上有个骷髅头，它一手握着沙漏，另一手则握着交叉的骨头，旁边还有一支飞镖，下面则是一颗滴出了三滴血的心脏；英国国旗上则绣有一个手握燃烧宝剑的人，他正站在两个头骨上，两个头骨上分别写着‘A.B.H.’和‘A.MH.’，亦即‘巴巴多斯人之首，和‘马提尼克人之首’的意思”。
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尽管海盗旗上的具体图案各有差异，但是每一款旗轵背后的目的都是一样的。就如斯内尔格雷夫（Snelgrave）所说的那样，这些旗帜都是用来“吓唬商船船员的”。沙漏暗示着时间所剩无多，那些刀剑、激烈战斗场面还有骷髅则暗示着反抗者死。无数历史学家都附和斯内尔格雷夫有关“快乐罗杰”旗帜用意的理论。但要是进一步审视有关海盗旗帜的传统解释（也就说用它来吓唬目标），就会发现这个解释本身无论如何都值得推敲商榷了。当你受到一个比你强上好几倍的敌人威胁时，毫无疑问你会心生恐惧。而且，就如上面所提到的，海盗与其目标之间的实力差距动辄就是数倍甚至更多。因此，实在让人难以明白，挂起这样一面绣有骷髅图案的旗帜真的会极大地加深这种恐惧。仅仅是海盗的优势兵力本身已足以让目标投降了，毕竟，打一场你明知毫无胜算的仗又有何意义呢？
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