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20世纪30年代，华沙陷入了大萧条，严重程度与西欧和美国相比，有过之而无不及。1931年，曼德博父亲的服装生意彻底破产了，于是他只身前往法国，希望那里好一些的经济环境能让他在异国他乡赚到钱，以便养家糊口。但是，一直生活在华沙的大家庭把芒德勃罗家族的每一个人和这座城市紧紧地联系在一起。曼德博的父亲盼着有朝一日能返回波兰，重新开创他的服装生意。但是随着20世纪30年代的脚步沉重地向前迈进，大萧条继续恶化，波兰变得更加动荡不安，道德危机和政治暴力不断升级。作为犹太人，芒德勃罗家族意识到，华沙已经成为了一个极其危险的地方。曼德博的母亲将一切可以带走的东西都打了包，带领全家追随曼德博的父亲来到巴黎。尽管在当时，这是一个艰难的决定，但是这次搬家却让芒德勃罗家族幸运地逃过一劫：第二次世界大战前，波兰生活着300万犹太人，在大屠杀之后幸存者仅几十万人。
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当曼德博的父亲到达巴黎的时候，佐列姆已经开始了巴黎的生活。1919年，佐列姆和来自社会不同阶层的难民们一起流亡到了法国。在第一次世界大战中，主导波兰数学界的是一个名叫瓦茨瓦夫·谢尔宾斯基（Waclaw Sierpiński）的年轻、睿智的数学家。谢尔宾斯基研究的是集合理论。他喜欢非常激进的数学风格，并且拥有大到可以对每个华沙本科生的学术成败一锤定音的学术权威。在佐列姆此后的人生中，他所追求的精确性让崇尚几何思维的曼德博觉得无法忍受，但是对佐列姆来说，谢尔宾斯基也同样过于正式。于是佐列姆拒绝研究谢尔宾斯基指定的课题，飞到了巴黎，因为他喜欢那里的数学氛围。有趣的是，谢尔宾斯基同样也是一个早期分形图形例子的发现者，这个几何图形被称为谢尔宾斯基三角（Sierpiński Triangle）。
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直到曼德博抵达巴黎的那一天，他才真真切切地和他这位著名的数学家叔叔扯上了关系。曼德博当时年仅十一岁。尽管他们此后走上了完全不同的学术道路，但是他们早年的关系却带着深刻的家族意味。因为曼德博几乎不会说法语，所以落后于同龄孩子整整两个年级。佐列姆为了使曼德博保持对学习的兴趣，激发他的潜能，于是教给他一些数学知识。佐列姆在这段时期的付出对曼德博在日后走上数学研究的道路发挥了不可磨灭的作用。在佐列姆的指导下，尽管身处艰难的经济和政治局势下，曼德博还是找到了一个在新家愉快生活的方式。
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不幸的是，好日子很快就到头了。1940年，德国入侵法国。芒德勃罗家族被迫再次流亡。
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海岸线悖论
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英国的海岸线到底有多长？这似乎是个不值一提的问题，派一队经验丰富的勘测员去测量一下就能轻而易举地解决。而事实上，这个问题绝不仅仅像它看起来那样简单。它派生出了一个难解之谜，也被称作海岸线悖论（coastline paradox）。如果你要测量海岸线的长度，就需要采用一些测量方法，你可能需要选择一把合适的量尺。其实，这个问题的答案取决于你测量时所使用的尺子。假设你用一把巨大的尺子从苏格兰最北端的愤怒角（Cape Wrath）一直丈量到康沃尔郡（Cornwall）西南部的彭赞斯（Penzance），这样你就能得到海岸线长度的一个估计值。
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但这并不是个好方法，因为海岸线不可能是一条直线。英国的海岸线，在布里斯托海峡（Bristol Channel）和爱尔兰海（Irish Sea）被浸泡在海水中，而在威尔士附近又延伸了出来，因此，用一把很长的尺子并不能准确地量出海岸线的长度。为了更准确地测量，你需要换一把短一些的尺子，以方便地量出各种半岛和海湾部分多出来的长度。你可以试着从彭赞斯到布里斯托的距离，再加上从布里斯托到威尔士的圣戴维斯（St.David’s）的距离，然后加上圣戴维斯到威尔士最北端的卡梅尔角（Carmel Head），以此类推，沿着海岸线把一段一段的距离加上去。最后你得到的距离会比你之前计算出的长出许多，但却更加精确了。
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现在，我们可以看到这样的一个结果。使用这把短一些的尺子，我们可以发现用原来那把长一些的尺子所得到的结果低估了海岸线的长度。但是即使用这根短一些的尺子，我们依旧漏掉了卡迪根湾（Cardigan Bay），更不用说还有许许多多小港湾以及康沃尔郡和威尔士沿岸的水湾了。为了把这些能增加许多距离的地貌都测量进去，你依旧需要找一把更短的尺子。但是同样的问题又出现了，你依旧漏掉了一些水湾。事实上，无论你用哪种长度的尺子，你所得到的答案永远比实际距离少很多。换句话说，你用越小的尺子来进行测量，就能得到越大的答案。
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这就是这个悖论的核心。通常情况下，你选择的测量工具越精确，得到的测量结果就越准确。你可以把你的手指放进一壶热水里估计水的温度。一支酒精温度计可以给出更准确的答案，而一支高科技的数字温度计的测量结果甚至可以精确到一度以内的单位。我们通常认为不精确的测量工具会增加测量误差，而当你使用的设备越来越先进的时候，得到的测量结果也就越接近真实情况。但是，对于测量海岸线的长度来说，无论你使用多么精确的设备，也就是说，无论你使用多么小的尺子，你所得到的长度永远都太小。从某种意义上来说，海岸线有多长这个问题根本就没有准确的答案，或者说，至少无法用像测量一条线段或者圆形等简单图形那样的方法量出海岸线的长度。
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1967年，曼德博在一篇具有开创意义的论文中提出了海岸线悖论。这是他对分形进行描述的早期探索之一，事实上，海岸线就是一种分形，尽管曼德博直到1975年才对此下了定义。从数学研究的角度来说，海岸线（以及其他的分形）具有重要意义，因为它们具有一种叫作自相似性（self-similarity）的特性。如果说某个东西是自相似的，也就是说，它是由和整体一模一样的小的部分组成的图形；而这些小的部分又是由更小的和整体一模一样的部分组成的，然后这些更小的部分可以不断细分到无穷小。如果你先将整个英国西部的海岸线分成一些小段，你会发现这些小段本身看起来就像是一条海岸线；就和整个海岸线一样，这些海岸线的小型延伸段也有它们自己的小水湾和半岛。如果你将其中一小段海岸线继续细分下去，这些更小的片段会呈现出所有较大的片段所具有的特征。
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一旦你开始关注自相似性，你很快就会意识到它是自然界普遍存在的一种现象。一个山顶看起来就像是一座山的缩影；一根树枝看起来就像是一棵小树，也有自己更小的枝丫；一个水系是由许许多多的河流和河口组成的。这个原理甚至可以延伸到社会领域。就像后来曼德博指出的那样，一场战役是由一些小动荡引起的，而一场战争是由一连串的战役所组成的，每一场战役都是这场战争的缩影。
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当第二次世界大战爆发的时候，芒德勃罗家族逃离了巴黎，他们觉得巴黎将会陷入战火纷飞中，于是搬到了蒂勒（Tulle），这个城市属于法国的科雷兹省（Corrèze）。这次搬家再一次显示出了芒德勃罗家族的先见之明，他们真是太走运了。1939年末，他们离开巴黎，距离纳粹侵略法国仅仅早了几个月。事后看来，搬到蒂勒确实是个极其明智的选择，它的地理位置足够靠南，不久之后它成了没有被侵占的法兰西国土，也就是维希政府的一部分。
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尽管维希政府和德国达成合作，但是反犹太主义情绪在法国南部地区没有像在德国占领区那样恶劣。至少在蒂勒的几年时间里，曼德博能够每天去学校上学。那时，他已经能说一口流利的法语了，也顺利地升入高年级。1942年德国占领法国南部的时候，曼德博已经赶上了他的同龄人。但芒德勃罗家族依旧提心吊胆地过日子，为有可能被驱逐而担惊受怕。1940年，维希政府开始对1927年之后进入法国的移民进行身份审查。他们剥夺了1.5万人（其中大多数是犹太人）的公民身份，开启了将移民送入德国集中营的先河。尽管芒德勃罗家族在小城市蒂勒成功逃过了审查，但威胁的阴霾却始终笼罩在这座城市的上空。
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1942年，事态进一步恶化。11月8日，英国和美国军队攻入法国占领的北非地区。作为回应，德国人占领了法国南部，企图在欧洲大陆发动一场大屠杀。此时，盖世太保来到了德国纳粹军队，法国南部已经成为德国军队的中间补给地，即使原本安全的蒂勒也变成了一个小型战场。虽然蒂勒仅有几千人居住，却一直是这个地区的省会城市。随着德国人越来越频繁地出现在法国南部，无论对苟延残喘的维希政府还是对反抗组织的领袖们来说，蒂勒俨然成为兵家必争的军事要塞。芒德勃罗家族再也无法隐藏在这个不起眼的小城市中了。
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曼德博在自传和采访中经常提到战争对他的教育造成的影响。1942年，曼德博从中学毕业，他发现自己已经与“大学校”失之交臂，因为搬家是如此的司空见惯。但是，曼德博从来没有透露过这段时期所经历的任何细节，只是说他毕业之后的那一年半“非常非常艰难”，而且，“数次与死神擦肩而过”。
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因为继续上学已经不可能了，且他必须保持低调，所以他只好频繁地搬家，而且还要避免路过城市。他和反抗组织一起生活，他们接纳了他，并且想办法帮他东躲西藏。他做过一系列稀奇古怪的工作，并试图把自己乔装成一个法国乡下人。他做了几个月的马匹饲养员，然后作为学徒，做了法国铁路的机械制造师。但他从来没有成为过一个令人信服的生意人。离开学校之后，曼德博整天和仅能找到的几本书形影不离，他把这些书带在身上，只要有机会就掏出来看，这对一个整天穿梭在马棚里的人来说，显然不是一个明智的选择。
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至少从某种程度上说，曼德博战战兢兢地躲过了被驱逐的命运，否则，他面对的可能是被处决了。曼德博基本上从没和德国的武装力量发生过冲突，而他的父亲却没有那么幸运，确确实实到阎王殿走了一遭。就像曼德博日后所叙述的一样，他的父亲在这段时期被逮捕，并被送到附近的集中营。不久之后，这座集中营遭到反抗组织成员袭击。狱警当场毙命，反抗组织的战士们催促犯人们赶紧逃跑，免得被德国援军再次俘虏。
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这些囚犯既没有计划又不知道安全的逃跑路线，他们一队人开始往最近的利摩日（Limoges）小镇逃去。离开集中营后不久，曼德博的父亲意识到这是一个非常糟糕的主意：他们一大队人一起在一片开阔的路面上行进，这样一来跟踪他们是很容易的。曼德博的父亲费尽口舌却无法说动其他人，因此他离开大部队，踏上一条独自逃亡的路。他逃往附近的一片森林，打算慢慢地返回他被抓前芒德勃罗家族藏身的地方。当他在荒郊野外行进的时候，听到了一个令人毛骨悚然的声音：在他后面的大路上，一架德国轰炸机发现了其他的囚犯。
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狂放随机
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战争期间的的生活是无法预料的。罗格·麦克西科是托马斯·品钦（Thomas Pynchon）的小说《万有引力之虹》（Gravity Rainbow）中的一个人物，他是一名统计学家，他的工作是在第三帝国存在的最后一段日子里负责追踪V-2火箭在伦敦的坠落地点。他发现火箭的降落遵循一个特定的统计分布，如果火箭落在城市的任何一个角落的概率相同，那么你就可以预期这个分布将会如何出现。麦克西科的周围满眼都是在火箭诡异的运行轨迹之下根本无法主宰自己的命运的人。作为旁观者，麦克西科的图表暗示了某些潜在的轨迹，那些无法掌控自己命运的人可以根据这些轨迹来预测下一个火箭将落在什么地方。
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城市的某些地方经常被火箭袭击，而另外的一些地方却几乎不会被击中。如果假定这些信息能明确告诉我们下一个火箭将落在哪里，那么就会和那些坚信某个数字一定会出现的大乐透玩家们一样，得出来的是一个谬论。麦克西科深谙其中之理。但他同时发现了这些数据是如此引人关注，似乎火箭的威力就来自随机的数据。至少如果你一不小心站在了下一个火箭坠落的地方，那么结果可想而知。
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然而，从数学的角度来说，这些随机性都是温和的。V-2火箭每隔几天就会系统自动点火，朝大致伦敦的方向发射。计算出多少火箭会落到圣保罗大教堂，多少火箭会落到西格哈默斯密斯酒店几乎就像计算一个大乐透球多少次会落到红色25的地方一样。事实上，我们所能想到的很多有关随机性的情况都是如此。所以，许多人很容易陷入这样的观点，认为所有的随机性事件都和投掷硬币或者简单的赌场游戏是一样的。
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很多现代金融理论都是建立在这个假设之上的。我们回过头来看看巴施里耶设想股票价格将如何变动这个例子，他假设股票价格的走势遵循随机游走模式。每一小段时间，股票价格都会上涨或者下跌一些，这就像上帝在手中抛掷一个硬币一样。巴施里耶发现，如果随机游走模型可以用来模拟真实市场所发生的事情，那么股票的价格分布将会是一个正态分布，呈现出一条钟形曲线。当然，奥斯本指出这并不正确，实际上，当上帝每一次抛起硬币的时候，价格是以固定的百分比变化，而不是以固定的金额变化的。这个修正推导出这样的观测结果：收益率呈正态分布，而价格呈对数正态分布。
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正态分布在自然界中普遍存在。如果你将世界上某个地方的男人的身高的数值排列起来绘制成一张图，你将会得到一个正态分布。如果你拿来1000支温度计，分别用它们来测量气温，得到的测量结果看起来也是一个正态分布。如果你玩抛硬币的游戏，每一次你抛出了正面就能得到一美元，而抛出了背面你就损失一美元，你玩了许多次之后所获得收益的概率也服从正态分布。正态分布非常实用，它很容易理解，也很容易运用。如果某个事物服从正态分布，并且你的样本空间足够大，那么这个样本的平均值就会趋近于一个固定的数字。例如白种男人的平均身高是1.75米；除非发烧，1000个人的平均体温将是37℃。你玩抛硬币游戏得到的平均收益则趋近于零。
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