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由于在艰难时期长大，爱德华将他的智慧用在了赚钱上。他和杂货店老板打赌看谁能先算出顾客的账单，结果他的心算比杂货店老板用计算器算得还快。于是因为自己精彩的表现赢得了冰淇淋蛋卷。他还用5美分买一大盒“酷爱”牌复合果汁饮料，然后以1美分/杯的价格将其卖给炎热环境下工作的工人们。每盒饮料能装6杯，所以爱德华可以从每盒饮料中赚到1美分。爱德华的一个表哥带他去一家加油站，黑帮的人在那里的卫生间安置了非法的吃饺子老虎机。爱德华很快就找到门道，知道如何摇晃操作杆能增加胜算。
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后来爱德华一家搬到洛杉矶，父母到战时国防工厂工作，他的生活也由此改变。由于父母都要上班，因此爱德华和他的弟弟詹姆斯（James）成了挂钥匙儿童[1]。爱德华常常去公共图书馆做智力测试。测试结果常常高达170～200分。由于没有父母的监督，这个孩子对搞破坏产生了兴趣。爱德华自制硝化纤维，然后用大锤用力敲击，结果在人行道上炸出好多洞。他还用自制的爆破筒在派洛斯福德的山崖上炸出好多坑，还制造了一辆以火药为推动力的“火箭车”。通过把氨水和碘晶体混合在一起，他制造了一种叫作碘化铵的敏感度极高的炸药——将其涂在一个半球形的金属碗底部，然后把碗放在地上。炸药干燥时会变得非常活跃，一只苍蝇落在上面都会引发一次小爆炸。
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1955年春季，索普在加州大学洛杉矶分校物理系读研究生。他每个月的生活费只有100美元。为了维持生活，他住在罗宾逊大楼里一间由学生经营的合作社里。这里被人们称为“玻璃房”。罗宾逊大楼是20世纪30年代由理查德·诺伊特拉（Richard Neutra）设计的。租金每月50美元，每周还要在这里工作4个小时。
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考虑到时间就是金钱，因此索普每周花50～60个小时上课和学习。他阅读心理学书籍，寻找高效的学习方法。书中建议时不时地休息一下，这样有助于提高学习效率。比如，学习1小时，然后休息10分钟吃点东西或者做点琐碎的事情。于是在一个周日的下午，索普遵循书中的建议在休息时间参加了一次学院茶会。
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阳光透过诺伊特拉设计的厚厚的玻璃窗照射进来，大家开始讨论如何能够轻松赚钱。有人提到了轮盘赌。大家一致认为赌博系统一文不值。从物理学角度来看，轮盘赌的设计真的那么完美吗？难道真的无法预测可能出现的数字吗？
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大家的观点主要分两派。一派认为世界上没有完美的东西，绝对随机也是不可能的。因此，每个赌博轮盘一定会存在微小的物理缺陷，导致其倾向于某些数字。或许可以确定这些受倾向的数字，然后押注。
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另外一派则反驳称，轮盘赌博机的规格正是出于这个考虑才设计出来的。
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索普的观点最为独特，他说上述两种情况都可以赚钱。如果轮盘的物理学设计非常完美，那么简单的物理学就可以预测出球的走向。如果轮盘设计有瑕疵，那么就会倾向于某些数字，自然可以利用物理学知识测算出这些数字，然后押注。
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后来索普又独立进行了深入调查。他了解到在庄家抛出白球后，要经历很长时间白球才会停下来，所以在白球抛出后的几秒钟内赌场仍然接受投注，否则赌场就没办法赚钱了。
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索普想要制造出一台可以预测中奖数字的便携式电子设备。这台设备需要在球抛出后允许顾客押注的几秒钟内快速完成预测。索普草拟了一份精心策划的拉斯维加斯赌场大袭击计划。他的一个随从将会站在赌博轮盘旁边操作预测机。预测机会将预测结果通过无线电方式传达给同一桌旁的另外一个人。这个人所坐的位置并不能很好地观察到轮盘的情况，但他根本不必关注轮盘的情况，只会随意地在最后一秒押注。
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其中一人会时不时地起身换桌——因为那里会有很多同伴，一半负责操作预测机，另一半负责押注。他们可以随意地来回调换。
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索普买了一台便宜的轮盘赌博机。他把秒表放在旁边，并用胶片摄像机对机器的运转进行拍摄，然后逐帧检验拍摄记录，希望能够从中找到规律，但最后他得出结论称自己买的这个玩具轮盘稳定性太差，无法完成预测。
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1958年圣诞节假期，爱德华和他的妻子薇薇安（Vivian）一起到拉斯维加斯旅行。薇薇安·辛妮塔（Vivian Sinetar）身材苗条，是英语专业的学生。她的父母曾质疑过爱德华这个物理学博士赚钱的能力，因为他的表现似乎对省钱更有天赋，没看到他赚过什么钱。爱德华告诉薇薇安拉斯维加斯是一个廉价的度假胜地。
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他想亲自看一看真正的轮盘赌博机是如何运行的。在这次旅行之前，一个朋友给索普看了《美国统计学会会刊》上的一篇文章，是对“21点”（blackjack）扑克游戏的分析。
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计算机时代到来之前，在21点和其他很多游戏中要想准确计算概率是非常不切实际的。在一副扑克52张牌中，组合方式不计其数。与轮盘赌不同，21点游戏玩家可以自己做决定。因此，胜算概率取决于玩家采取什么策略。1958年时，没人知道采取哪种策略最好，赌场也只是根据经验知道21点给自己带来了丰厚的利润。
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期刊上的这篇文章是由数学家罗杰·鲍德温（Roger Baldwin）和美国陆军阿伯丁试验场的三个同事合作撰写的。他们利用部队的“计算机”对21点游戏进行了分析，当时“计算机”这个词仍然指的是用于计算的机器或者是操作机器的人。为了设计出玩21点游戏的最佳策略，鲍德温团队花费了近3年时间用计算机斟酌计算。他们的结论是当玩家采用最佳策略时，赌场的胜率仅为0.62%。据此，索普计算出他可以玩一整天，押注1000次，每次1美元，这样平均下来他仅花费6美元费用。
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相对来说，0.62%的赌场胜率对顾客来说已经非常好了。因为美国轮盘赌中赌场的胜率通常达到5.26%，而吃饺子老虎机的胜率能达到10%～20%。此前曾有人撰写有关21点游戏的文章称，赌场胜率为2%或3%，但没有人真正了解这个游戏。而鲍德温团队研究出的策略和那些“玩得好”的玩家一直采用的直觉性策略是不同的。
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索普从未玩过21点，他想要尝试一下鲍德温的策略。他把文章中的策略图复印在一张小卡片上。到达拉斯维加斯时，他买了10个1美元银币，然后在21点赌桌旁坐了下来。
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拉斯维加斯的人们当时认为21点，也称黑杰克，是女人玩的游戏，当男人们玩掷骰子游戏时可以让他们的妻子以此消磨时间。游戏进行速度很快，索普每做一次决定前都要查阅一下卡片，因此有些跟不上进度。发牌员和其他玩家都想知道他在手掌上查看什么，为什么要花费这么长时间。当索普告知他们答案后，大家都觉得很可笑。
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索普那一摞银元开始缩减，但嘲弄他的那些人输得更快。半小时过后，索普退出游戏，他只剩下1.5美元。
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接下来的几个月里，这次经历一直在索普的脑海里挥之不去。他发现了一个改进这项策略的方法。这取决于一个事实，即每手牌之间并不是完全独立的。
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比方说第一轮游戏中出现了三张A牌（A牌对玩家是很有利的），那么下一轮再发牌时，如果其手里剩下的牌足够多，就不必重新洗牌，直接从剩下的牌中发牌。由于已经有三张A牌出现过，那么这一轮里最多只能有一张A牌。你可以根据这个信息调整你的策略以及/或者你押注的大小。
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鲍德温团队的研究并未考虑到这一因素。他们假设的是在每一局中抓任何牌的机会都是固定的1/52。
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索普越来越确信他能够在21点游戏中取胜，因此他搁置了此前的轮盘赌想法。他给鲍德温写信询问是否可以查看团队的原始计算数据。1959年春，鲍德温把团队的笔记寄给他，装了满满一纸箱。
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同年，索普开始在麻省理工学院担任数学教师。6月份，他独自一人来到马萨诸塞州做夏季研究项目。他在波士顿的新办公室里度过一个又一个潮湿的夜晚，在台式计算器上敲打着，还要拍打无处不在的蚊子。他在研究21点系统。几周之后，他得出结论，要解决这个问题工作量实在太大，无法靠手工完成运算。他想到或许可以用麻省理工学院的大型计算机进行计算。那是一台IBM704型号的计算机，是一台真正的、可以编程的电子计算机。暑假期间，这台电脑正好空闲。
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