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随着他的第一次婚姻开始，这一切发生了改变。诺尔玛的富婆母亲雇了一位室内装潢师，用时髦的家具将香农在普林斯顿的寒酸公寓布置一番。据诺尔玛说，克劳德对公寓的改造感到非常不舒服，总是抱怨好像住在舞台上一样。
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是贝蒂促使克劳德对投资产生了兴趣。在他的第二段婚姻之前，香农把全部积蓄都存在活期储蓄账户里，连利息都赚不到。贝蒂建议他投些钱买债券，或者股票。
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成年的香农始终保持着冷漠的真理探索者的形象，对市场价值嗤之以鼻。他曾告诉一名记者：“我的研究总是遵从自己的兴趣，并不太在意其经济价值或者对世界的价值。”贝蒂解释说：“当他研究一种理论时，他想到的都是从数学的角度来讲非常漂亮的东西。”解决了自己感兴趣的抽象问题之后，他就会继续深入。贝蒂说：“一旦他完成了某项研究，那么就会立即停止，不再回头。”克劳德承认说：“我把大量时间花费在完全没有用处的东西上。”任何看到过他的玩具间的人都很清楚这一点。
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还有很多故事能够表明香农对金钱超级冷漠。长期以来，贝尔实验室都规定对工资保密。1955年，一位名叫鲍勃·舒尔曼（Bob Shulman）的生物物理学家列了一份100名员工的清单，然后给每个人提了一个令人无法抗拒的请求。舒尔曼说：“把你的工资写在清单上，然后我会给你看其他人的工资。”大部分人都接受了请求，包括香农。清单显示香农的工资和很多不太有名的人的工资差不多。贝尔实验室对此感到万分羞愧，于是给香农涨了50%工资。
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香农外出时曾有同事借用他在麻省理工学院的办公室，该同事发现了一张没有兑现的大额支票，日期为一年前。这件事似乎能证明麻省理工学院的一个传言，据说香农的办公室里有很多没兑现的支票。
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20世纪50年代末，香农开始对股票市场进行深入研究，这既是为了满足他的求知欲，也是为了赚钱。他买了上百本经济学和投资方面的书，塞满整整3个大书架。这些书中，有亚当·斯密的《国富论》（The Wealth of Nations）、约翰·冯·诺依曼和奥斯卡·摩根斯特恩（Oskar Morgenstern）的《博弈论与经济行为》（Theory of Games and Economic Behavior）、保罗·萨缪尔森的《经济学》（Economics）以及实用性更强的投资方面书籍。香农最喜欢的是弗雷德·施韦德（Fred Schwed）写的幽默诙谐的经典之作《客户的游艇在哪里》（Where Are the Customers’Yachts？）。
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当与索普一起设计轮盘赌博预测机时，香农就一直在一本麻省理工学院发的笔记本上记笔记。这本笔记中一部分内容是有关轮盘赌博预测机的，还有一部分记录了他对股票市场的一些零散的想法。香农想要知道股市随机游走的统计学结构以及信息论是否可以提供有用的见解。他在笔记中提到了很多人的名字，比如巴舍利耶、本杰明·格雷厄姆（Benjamin Graham）、戴维·多德（David Dodd）、约翰·迈吉（John Magee）、琼斯（A.W.Jones）、奥斯卡·摩根斯特恩和本华·曼德博（Benoit Mandelbrot）。他考虑到了保证金交易和卖空、止损指令以及市场恐慌的效果、资本收益税和交易成本等。香农绘制了立顿工业公司空头净额曲线图（将卖空股份与价格进行对比，结果发现曲线跳跃波动毫无明显章法可循），他还记录了一些成功人士的故事，比如外号“独狼”的伯纳德·巴鲁克（Bernard Baruch）在大约10年之内将1万美元运营到100万美元，还有号称“华尔街女巫”的海蒂·格林（Hetty Green）利用30年的时间将100万美元运营到1亿美元的故事。
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香农曾经到麻省理工学院研究生办公室找莱昂纳多·克莱洛克（Len Kleinrock）借书（克莱洛克后来因在开创我们这个时代最伟大的互联网通信服务方面的重要作用而知名）。香农借的这本书中有美国财富分布表。上面列举出了百万富翁的数量、净资产在10万美元以上的人的数量以及其他一些内容。克莱洛克对此感到困惑，于是问香农借这本书要做什么。香农说自己正在设计一个股市投资系统。
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克莱洛克仍然迷惑不解，他问道：“难道你对在股市中赚钱感兴趣？”
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香农答道：“是啊，难道你不感兴趣吗？”
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当朋友们婉转地问香农平时在做什么时，他常常回答说在利用数学方法投资股市。据传香农在投资中赚了很多钱，但并不是每个人都相信谣传。保罗·萨缪尔森告诉我说：“根据我的经验，极为少数的那些掌握了技巧能够调整风险获得超额收益的人确实能够迅速发家致富，但这总能从他们的生活方式中体现出来。而据我所知，在麻省理工的八卦话题中从未提到香农一家脱离知识分子阶层而成为暴发户的内容。”
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其他一些人则认为香农自称在研究股市“撒手锏”，实际上是为自己脱离科研界找借口罢了。在1986年的一次采访中，记者安东尼·利弗西奇（Anthony Liversidge）曾问香农：“除了必须付出辛勤的劳动外，你没有被股市中取得的成功所影响，对吧？”香农答道：“当然没有。”接着又说道：
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我对股票和股市理论进行了一些研究，这些都写在我没有出版的其他论文中。每个人都想知道我在论文里到底写了什么！大约20年前我曾就此主题在麻省理工做了演讲，我列出了这本材料的大纲……但从未将其写成论文发表，直到今天人们又开始询问此事。
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尽管他并没有对此课题公开发表只字片语，但股票市场已经成为克劳德·香农一生中最热衷的研究课题之一，贝蒂也是如此。苏联数学家鲍里斯·奇巴科夫（Boris Tsybakov）记得1969年时曾到美国访问，其间香农聊着聊着就把话题带到了他热衷的股市上，还把市场理论的大纲写在了麻省理工教师俱乐部的餐巾纸上。后来香农感到很遗憾，因为奇巴科夫无法在苏联实践这些理论。
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香农并不是第一个想要将才华展现在股票市场中的伟大科学家。被誉为世界上最伟大的数学家的卡尔·弗里德里希·高斯（Carl Friedrich Gauss）也做股票生意。年薪仅1000泰勒的瑞士数学家欧拉死后留下的现金和证券资产居然高达170587泰勒，但人们对高斯的投资方法一无所知。
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另外，艾萨克·牛顿在投资南海贸易公司时损失了大约2万英镑。按照现在的价格计算，牛顿的损失相当于360万美元。牛顿说：“我能够计算出天体的运动，但计算不出人类的疯狂。”
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香农告诉他的博士生亨利·恩斯特（Henry Ernst）说，在股市中赚钱的方法就是套利（arbitrage）。在信息时代以前，这个术语一直被重新定义。
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最初它指的是从地理距离非常遥远的市场之间存在的微小价格差异中获利的一种方法。镀金时代的投资家杰伊·古尔德（Jay Gould）发现伦敦和纽约的黄金价格稍有差异。于是，古尔德在价格较低的市场购买黄金，然后运到另一个价格稍高的地方将其出售，迅速获利。
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瞬时电子通信技术几乎消除了地理上的价格差异。今天，“套利”这个词几乎被用来描述一切试图从市场的非理性表现中获取利润的行为。与古尔德类似，今天的套利者们常常几乎在同一时间对同一商品进行买卖以获取利润。由于套利收益迅速，因此，投资的收益额比传统的股票或债券投资收益高得多。
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“套利”是个敏感词。持左派政治思想的人认为套利就是不劳而获，是华尔街“贪婪”的象征，也象征对社会丝毫没有贡献的财富。对于有效市场理论学家来说，套利或许是一种公开的侮辱。从定义来看，有效市场中不可能存在套利的情况。金融学术界持有强烈的理论偏见，他们把“无套利假说”当作至理名言。金融“定理”也都是在假设不存在套利的前提下用欧几里得几何加以证明的。
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这种循环逻辑已经引发了笑话。麻省理工的一位经济学家说在大街上寻找百元钞票是毫无意义的。为什么呢？因为如果大街上真有百元钞票的话，早就被人捡走了。
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事实并非表面上看起来那样矛盾。大街上是否有百元大钞取决于人们丢钱的频率和其他人捡钱的速度。有效市场理论学家们认为捡钱是很容易的。捡钱的人之间存在竞争，谁能赶在他人之前捡到钱，钱就归谁。于是，大街上的百元钞票被一扫而空，就像落在热锅上的雪花一样，迅速消失。然后有人或许会说大街上根本没有白来的钱。
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有效市场假说的批评家们举了一个更少见的例子：有时候人们丢钱的速度比捡钱的速度快。所以在有些地方，百元大钞在大街上放了一段时间才会被人捡起来。
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很显然，香农认为凯利公式体现了套利的数学本质。1956年春季学期，香农在麻省理工学院讲授一门叫作“信息论研讨”的课程。其中一讲的题目是“投资组合问题”。这次讲座仅存的记录是一份油印的讲义，是一位名叫W.韦斯利·彼得森（W.Wesley Peterson，现在是杰出的信息理论学家）的学生保存下来的，现在与香农的论文一起收藏于国会图书馆。
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这份讲义将会让任何寻求投资建议的人感到困惑。讲座的内容是关于约翰·凯利的赌博系统的，其中提到了《64000美元的问题》和提供赛马建议的一项通讯服务。除了标题，讲义中显示讲座根本没提及任何关于投资组合或股票市场的信息。
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