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香农曾经到麻省理工学院研究生办公室找莱昂纳多·克莱洛克（Len Kleinrock）借书（克莱洛克后来因在开创我们这个时代最伟大的互联网通信服务方面的重要作用而知名）。香农借的这本书中有美国财富分布表。上面列举出了百万富翁的数量、净资产在10万美元以上的人的数量以及其他一些内容。克莱洛克对此感到困惑，于是问香农借这本书要做什么。香农说自己正在设计一个股市投资系统。
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克莱洛克仍然迷惑不解，他问道：“难道你对在股市中赚钱感兴趣？”
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香农答道：“是啊，难道你不感兴趣吗？”
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当朋友们婉转地问香农平时在做什么时，他常常回答说在利用数学方法投资股市。据传香农在投资中赚了很多钱，但并不是每个人都相信谣传。保罗·萨缪尔森告诉我说：“根据我的经验，极为少数的那些掌握了技巧能够调整风险获得超额收益的人确实能够迅速发家致富，但这总能从他们的生活方式中体现出来。而据我所知，在麻省理工的八卦话题中从未提到香农一家脱离知识分子阶层而成为暴发户的内容。”
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其他一些人则认为香农自称在研究股市“撒手锏”，实际上是为自己脱离科研界找借口罢了。在1986年的一次采访中，记者安东尼·利弗西奇（Anthony Liversidge）曾问香农：“除了必须付出辛勤的劳动外，你没有被股市中取得的成功所影响，对吧？”香农答道：“当然没有。”接着又说道：
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我对股票和股市理论进行了一些研究，这些都写在我没有出版的其他论文中。每个人都想知道我在论文里到底写了什么！大约20年前我曾就此主题在麻省理工做了演讲，我列出了这本材料的大纲……但从未将其写成论文发表，直到今天人们又开始询问此事。
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尽管他并没有对此课题公开发表只字片语，但股票市场已经成为克劳德·香农一生中最热衷的研究课题之一，贝蒂也是如此。苏联数学家鲍里斯·奇巴科夫（Boris Tsybakov）记得1969年时曾到美国访问，其间香农聊着聊着就把话题带到了他热衷的股市上，还把市场理论的大纲写在了麻省理工教师俱乐部的餐巾纸上。后来香农感到很遗憾，因为奇巴科夫无法在苏联实践这些理论。
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香农并不是第一个想要将才华展现在股票市场中的伟大科学家。被誉为世界上最伟大的数学家的卡尔·弗里德里希·高斯（Carl Friedrich Gauss）也做股票生意。年薪仅1000泰勒的瑞士数学家欧拉死后留下的现金和证券资产居然高达170587泰勒，但人们对高斯的投资方法一无所知。
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另外，艾萨克·牛顿在投资南海贸易公司时损失了大约2万英镑。按照现在的价格计算，牛顿的损失相当于360万美元。牛顿说：“我能够计算出天体的运动，但计算不出人类的疯狂。”
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香农告诉他的博士生亨利·恩斯特（Henry Ernst）说，在股市中赚钱的方法就是套利（arbitrage）。在信息时代以前，这个术语一直被重新定义。
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最初它指的是从地理距离非常遥远的市场之间存在的微小价格差异中获利的一种方法。镀金时代的投资家杰伊·古尔德（Jay Gould）发现伦敦和纽约的黄金价格稍有差异。于是，古尔德在价格较低的市场购买黄金，然后运到另一个价格稍高的地方将其出售，迅速获利。
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瞬时电子通信技术几乎消除了地理上的价格差异。今天，“套利”这个词几乎被用来描述一切试图从市场的非理性表现中获取利润的行为。与古尔德类似，今天的套利者们常常几乎在同一时间对同一商品进行买卖以获取利润。由于套利收益迅速，因此，投资的收益额比传统的股票或债券投资收益高得多。
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“套利”是个敏感词。持左派政治思想的人认为套利就是不劳而获，是华尔街“贪婪”的象征，也象征对社会丝毫没有贡献的财富。对于有效市场理论学家来说，套利或许是一种公开的侮辱。从定义来看，有效市场中不可能存在套利的情况。金融学术界持有强烈的理论偏见，他们把“无套利假说”当作至理名言。金融“定理”也都是在假设不存在套利的前提下用欧几里得几何加以证明的。
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这种循环逻辑已经引发了笑话。麻省理工的一位经济学家说在大街上寻找百元钞票是毫无意义的。为什么呢？因为如果大街上真有百元钞票的话，早就被人捡走了。
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事实并非表面上看起来那样矛盾。大街上是否有百元大钞取决于人们丢钱的频率和其他人捡钱的速度。有效市场理论学家们认为捡钱是很容易的。捡钱的人之间存在竞争，谁能赶在他人之前捡到钱，钱就归谁。于是，大街上的百元钞票被一扫而空，就像落在热锅上的雪花一样，迅速消失。然后有人或许会说大街上根本没有白来的钱。
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有效市场假说的批评家们举了一个更少见的例子：有时候人们丢钱的速度比捡钱的速度快。所以在有些地方，百元大钞在大街上放了一段时间才会被人捡起来。
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很显然，香农认为凯利公式体现了套利的数学本质。1956年春季学期，香农在麻省理工学院讲授一门叫作“信息论研讨”的课程。其中一讲的题目是“投资组合问题”。这次讲座仅存的记录是一份油印的讲义，是一位名叫W.韦斯利·彼得森（W.Wesley Peterson，现在是杰出的信息理论学家）的学生保存下来的，现在与香农的论文一起收藏于国会图书馆。
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这份讲义将会让任何寻求投资建议的人感到困惑。讲座的内容是关于约翰·凯利的赌博系统的，其中提到了《64000美元的问题》和提供赛马建议的一项通讯服务。除了标题，讲义中显示讲座根本没提及任何关于投资组合或股票市场的信息。
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想必香农在讲座过程中对此内容有所关联吧。他的观点是，赛马比赛就像一个快节奏的、异常凶险的股票市场一样。去股票交易所看到满地都是丢弃的毫无价值的股票证券会让人心生惶恐。再去马场看看，情况也一样，大部分赌票都在几分钟内变得一文不值。
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将赌注全部押在自己的心头好（一匹马或是一只股票）上是非常愚蠢的。生存的唯一法则就是多元化。对每匹马都下注的人——或者购买指数基金的人——至少能够获得平均收益，当然还要减去交易成本。由于马场收取高额的手续费，因此获得“平均收益”对于赌马者来说并不是非常值得庆幸的事。但就股市而言，获得“平均收益”是非常好的，比方说高出通货膨胀率6%。就长线投资者而言，佣金和税是很低的。
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香农对高于平均值的收益更感兴趣。战胜市场（股票市场或者赌马市场）的唯一方法是要掌握其他人不知道的信息。股票报价机就像赌金公示板一样，能为公众提供有利条件。想要战胜市场的交易者必须要占据有利条件，更加精确地了解投资哪些股票是真正值得的。
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赛马场和股票交易所之间当然也存在很多不同点。一场赛马比赛中，肯定有赛马获得第一名、第二名、第三名，或者输掉比赛。这是可能出现的全部结果。对于股票和其他证券来说，出现的结果具有连续性。股票价格可以以任何幅度涨跌。股票可能支付股息，也可能被拆分或者合并。从时间上看，赛马比赛是不连续的，分成不同的场次，但股市中时间是连续的。投资者可以根据自己的意愿决定投资时间的长短。
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这些不同点并不是最根本的。任何类型的随机事件都存在“概率分布”。这是对每个可能出现的结果及其概率的阐述。就赌场中的一场简单的游戏而言，或许只存在两种结果（赢或者输），只是各自的概率和回报不同而已。其概率分布可以用柱状图表示，图上用柱状物分别代表“赢”和“输”即可。
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对于股票投资，概率分布更像是钟形曲线，其形状会随时间改变。你往往会停在曲线中部的某个位置，获得中等收益。比平时表现更好或者更糟的概率很低。统计学家们对这两种概率分布类型都非常熟悉，而且这两种类型都出现在信息论当中。
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凯利讲述的赌徒利用内幕消息下注盈利的可能性恰恰是有效市场理论所否认的。因为按道理来讲，没人能够提前预知市场动向。在有效市场的最简单概念中，所有人都同时获悉所有金融信息，并同时采取行动。当然，这是不可能的。更加现实的有效市场模式承认，人们需要花费几分钟、几小时或者几天时间才能根据获得的信息采取行动。在整个过程中，肯定有人暂时比其他人获得的信息更多。
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