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有些经济学家认为尽管确实有人在信息方面占据优势，但他们无法从中获利，他们常常将其归咎于交易成本。因内幕消息而获得的收益可能比佣金还要低，也可能套利者承担了不为人知的风险。他坚信“有十足把握的事情”可能事实并非如此。为了获取这点收益，需要承担可能出现灭顶之灾的风险。但无论如何，长远来看，没有人能够战胜市场。
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凯利的分析对这种干净利落的论断提出了怀疑。如果限制收益的唯一条件是内幕消息的信息率，那么就很难说清楚为什么交易成本总是高于收益。如果内幕消息足够有益，那么投资者就可以忽略交易成本，战胜市场。
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香农曾说过：“众所周知，经济学家们都在谈论有效市场，他们认为在有效市场中一切都是公平的，没有人真正赚钱，即使赚钱也是靠运气等。我不相信这是真的。”
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香农已经在股市中获得了首次成功。这与套利毫无干系，一切都源于社交网络。
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1954年，香农认识的一位贝尔实验室科学家查尔斯·威廉·哈里森（Charles William Harrison）创办了自己的公司。哈里森实验室为彩色电视行业提供电力支持，当时彩色电视行业是个新兴领域，前途无量。香农购买了公司的一些股票。今天，我们对哈里森实验室的名字并不熟悉，因为1962年时它被惠普公司收购，因此，股票价格蹿升。由于公司合并，香农获得了大量惠普股票，获得的账面利润让香农坚信可以从股票中赚到大钱。
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这次经历让香农轻易地接受了他另外一个朋友——亨利·辛格尔顿（Henry Singleton）创办公司的事实。从他们在麻省理工研究生院时起，辛格尔顿就一直是香农的好朋友。他们总一起下棋。辛格尔顿还在贝尔实验室附近的格林威治村居住了一段时间。后来他搬到西部地区投身于蓬勃发展的国防工业。1960年，辛格尔顿和乔治·柯兹梅斯基（George Kozmetsky）成立了特利丹公司（Teledyne），是一家国防承包商，专门为模拟五角大楼提供数字导航系统。香农以每股1美元的发行价买入了几千股。这只股票成为20世纪60年代最热的股票之一。到1967年时，每股价格达到24美元。
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随着公司股价飞涨，辛格尔顿用其膨胀的市场价值收购了其他公司。他共收购了大约130家公司。特利丹旗下开始拥有保险公司、海上油井和喷水洁牙器制造公司。
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1962年，麻省理工学院的一个团队成立了科德克斯公司（Codex Corporation），专门为部队提供编码技术。香农又买入了科德克斯公司股票。科德克斯在市场上推出了第一台适用于大型计算机的调制解码器（信息传输速率为9600波特，售价23000美元）。几乎没有企业能够使用，因为在AT&T公司的电话线路上连接第三方调制解码器是违法的。1967年，联邦通信委员会的一项规定打破了AT&T公司的设备垄断地位，因此科德克斯的调制解码器业务开始飙升。后来科德克斯与摩托罗拉公司合并，让香农又一次在股市中获得了成功。
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这3只股票并不是香农夫妇购买的唯一的新发行的技术股份。他们购买的新股中有些并不成功，至少有一次是因为他们抛售过早。当时他们购买了施乐公司（Xerox）的股票，抛出后赚了点钱，但如果晚些抛出，他们可能会赚到一大笔。
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在投资初期，香农曾试图预测交易的最佳时机。1963年或是1964年的某天，香农告诫埃尔温·伯利坎普说此时不适合买股票。当时伯利坎普和其他研究生一样，几乎连房租钱都没有。当伯利坎普礼貌地询问原因时，香农解释说他发明了一台电力装置能够模拟股市的资金流动。
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这是一个模拟反馈电路，估计和凯利的足球电路相似（我问过的所有人中，没人记得这二人的设计哪个在先）。市场存在的一个让人困惑的地方就是，股票价格还不如企业收益稳定。这通常归因于反馈效应——就是高中会堂中引发校长的麦克风发出令人头痛的尖叫声的现象。当人们把钱投入股市后，购买压力导致股价上涨。赚到钱的人就会开始谈论，嫉妒驱使他的朋友们也购买这只股票。这就使正反馈效应可以继续持续一段时间。
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但价格不会一直上涨，甚至当收益还没开始快速增长时股价就已经不再上涨。在某个时刻，坏消息会引发恐慌性抛售（负反馈效应）。其实“坏消息”未必真的那么糟糕，只是一剂催化剂，或是刺破气泡的针刺而已。很显然，香农有办法调整电路的输入，使其与投资资金匹配。他得出结论是，市场早就应该进行调整了。
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1965年正值股市处于牛市。紧接着1966年，标准普尔500指数下跌13%。对1966年股市回落的时间测定和量级测定并没有为香农设计的装置提供太多证据支持。
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有一次，爱德华·索普到香农家拜访时曾在黑板上看到一个式子：
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211=2048
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索普询问含义。克劳德和贝蒂都陷入沉默。犹豫了片刻后，他们解释说他们一直在炒新发行的热门股票。他们的收益几乎每个月都翻番，他们正在计算他们将拥有多少钱。在经过11次翻番后，他们投资的每1美元都将变成2048美元。
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[1] 第二次世界大战后的美国，战争的阴影还没有消失，冷战的恐怖气氛又接踵而至。美国一方面在国际上与苏联对抗，另一方面在国内清除所谓的“共产主义意识形态”，打击进步势力。——译者注
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赌神数学家：战胜拉斯维加斯和金融市场的财富公式 首次公开募股
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香农并不是唯一一个从新发行股票中获得可观利润的人。索普见到曼尼·基梅尔的时候，他正计划为他的停车场业务发行股票——也就是为他在“谋杀集团”的业务公开发行股票。
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很多人都难以接受的一个观点就是，机遇或者混乱决定了市场和企业的命运。当然，上帝并没有和股市玩掷骰子游戏。基梅尔发行股票的故事或许可以作为一个引人发笑的反例。
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首先要记住的是，基梅尔之所以开始经营停车场业务正是因为幸运。基梅尔在1945年并购这项业务，将其命名为金尼系统停车公司，就在纽瓦克市金尼大街后面，他管理的第一座停车场就位于此处。但金尼公司的所有权并不明确，隆吉·茨威尔曼并没留下任何遗嘱。1960年，一个叫霍华德·斯通（Howard Stone）的人碰巧正与茨威尔曼的女儿约会。茨威尔曼的遗孀告诉斯通，茨威尔曼家族拥有金尼系统停车公司和几家拉斯维加斯赌场酒店的所有权。如果他成为家族的一员，那么终有一天这些都将归他所有。
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1962年2月，改名为金尼服务公司的股票发行计划书并未提到伊曼纽尔·基梅尔或者艾伯纳·茨威尔曼。据称其最大的股东是基梅尔的大儿子凯撒（Caesar）。据传小基梅尔拥有169500股股份，占公司股份的10.8%。
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1962年3月，金尼公司开始在美国股票交易所进行交易，交易代码为KSR，发行价为每股9美元。这使凯撒·基梅尔（无论到底是谁）的股份价值150万美元。
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