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另外，艾萨克·牛顿在投资南海贸易公司时损失了大约2万英镑。按照现在的价格计算，牛顿的损失相当于360万美元。牛顿说：“我能够计算出天体的运动，但计算不出人类的疯狂。”
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香农告诉他的博士生亨利·恩斯特（Henry Ernst）说，在股市中赚钱的方法就是套利（arbitrage）。在信息时代以前，这个术语一直被重新定义。
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最初它指的是从地理距离非常遥远的市场之间存在的微小价格差异中获利的一种方法。镀金时代的投资家杰伊·古尔德（Jay Gould）发现伦敦和纽约的黄金价格稍有差异。于是，古尔德在价格较低的市场购买黄金，然后运到另一个价格稍高的地方将其出售，迅速获利。
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瞬时电子通信技术几乎消除了地理上的价格差异。今天，“套利”这个词几乎被用来描述一切试图从市场的非理性表现中获取利润的行为。与古尔德类似，今天的套利者们常常几乎在同一时间对同一商品进行买卖以获取利润。由于套利收益迅速，因此，投资的收益额比传统的股票或债券投资收益高得多。
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“套利”是个敏感词。持左派政治思想的人认为套利就是不劳而获，是华尔街“贪婪”的象征，也象征对社会丝毫没有贡献的财富。对于有效市场理论学家来说，套利或许是一种公开的侮辱。从定义来看，有效市场中不可能存在套利的情况。金融学术界持有强烈的理论偏见，他们把“无套利假说”当作至理名言。金融“定理”也都是在假设不存在套利的前提下用欧几里得几何加以证明的。
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这种循环逻辑已经引发了笑话。麻省理工的一位经济学家说在大街上寻找百元钞票是毫无意义的。为什么呢？因为如果大街上真有百元钞票的话，早就被人捡走了。
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事实并非表面上看起来那样矛盾。大街上是否有百元大钞取决于人们丢钱的频率和其他人捡钱的速度。有效市场理论学家们认为捡钱是很容易的。捡钱的人之间存在竞争，谁能赶在他人之前捡到钱，钱就归谁。于是，大街上的百元钞票被一扫而空，就像落在热锅上的雪花一样，迅速消失。然后有人或许会说大街上根本没有白来的钱。
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有效市场假说的批评家们举了一个更少见的例子：有时候人们丢钱的速度比捡钱的速度快。所以在有些地方，百元大钞在大街上放了一段时间才会被人捡起来。
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很显然，香农认为凯利公式体现了套利的数学本质。1956年春季学期，香农在麻省理工学院讲授一门叫作“信息论研讨”的课程。其中一讲的题目是“投资组合问题”。这次讲座仅存的记录是一份油印的讲义，是一位名叫W.韦斯利·彼得森（W.Wesley Peterson，现在是杰出的信息理论学家）的学生保存下来的，现在与香农的论文一起收藏于国会图书馆。
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这份讲义将会让任何寻求投资建议的人感到困惑。讲座的内容是关于约翰·凯利的赌博系统的，其中提到了《64000美元的问题》和提供赛马建议的一项通讯服务。除了标题，讲义中显示讲座根本没提及任何关于投资组合或股票市场的信息。
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想必香农在讲座过程中对此内容有所关联吧。他的观点是，赛马比赛就像一个快节奏的、异常凶险的股票市场一样。去股票交易所看到满地都是丢弃的毫无价值的股票证券会让人心生惶恐。再去马场看看，情况也一样，大部分赌票都在几分钟内变得一文不值。
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将赌注全部押在自己的心头好（一匹马或是一只股票）上是非常愚蠢的。生存的唯一法则就是多元化。对每匹马都下注的人——或者购买指数基金的人——至少能够获得平均收益，当然还要减去交易成本。由于马场收取高额的手续费，因此获得“平均收益”对于赌马者来说并不是非常值得庆幸的事。但就股市而言，获得“平均收益”是非常好的，比方说高出通货膨胀率6%。就长线投资者而言，佣金和税是很低的。
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香农对高于平均值的收益更感兴趣。战胜市场（股票市场或者赌马市场）的唯一方法是要掌握其他人不知道的信息。股票报价机就像赌金公示板一样，能为公众提供有利条件。想要战胜市场的交易者必须要占据有利条件，更加精确地了解投资哪些股票是真正值得的。
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赛马场和股票交易所之间当然也存在很多不同点。一场赛马比赛中，肯定有赛马获得第一名、第二名、第三名，或者输掉比赛。这是可能出现的全部结果。对于股票和其他证券来说，出现的结果具有连续性。股票价格可以以任何幅度涨跌。股票可能支付股息，也可能被拆分或者合并。从时间上看，赛马比赛是不连续的，分成不同的场次，但股市中时间是连续的。投资者可以根据自己的意愿决定投资时间的长短。
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这些不同点并不是最根本的。任何类型的随机事件都存在“概率分布”。这是对每个可能出现的结果及其概率的阐述。就赌场中的一场简单的游戏而言，或许只存在两种结果（赢或者输），只是各自的概率和回报不同而已。其概率分布可以用柱状图表示，图上用柱状物分别代表“赢”和“输”即可。
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对于股票投资，概率分布更像是钟形曲线，其形状会随时间改变。你往往会停在曲线中部的某个位置，获得中等收益。比平时表现更好或者更糟的概率很低。统计学家们对这两种概率分布类型都非常熟悉，而且这两种类型都出现在信息论当中。
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凯利讲述的赌徒利用内幕消息下注盈利的可能性恰恰是有效市场理论所否认的。因为按道理来讲，没人能够提前预知市场动向。在有效市场的最简单概念中，所有人都同时获悉所有金融信息，并同时采取行动。当然，这是不可能的。更加现实的有效市场模式承认，人们需要花费几分钟、几小时或者几天时间才能根据获得的信息采取行动。在整个过程中，肯定有人暂时比其他人获得的信息更多。
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有些经济学家认为尽管确实有人在信息方面占据优势，但他们无法从中获利，他们常常将其归咎于交易成本。因内幕消息而获得的收益可能比佣金还要低，也可能套利者承担了不为人知的风险。他坚信“有十足把握的事情”可能事实并非如此。为了获取这点收益，需要承担可能出现灭顶之灾的风险。但无论如何，长远来看，没有人能够战胜市场。
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凯利的分析对这种干净利落的论断提出了怀疑。如果限制收益的唯一条件是内幕消息的信息率，那么就很难说清楚为什么交易成本总是高于收益。如果内幕消息足够有益，那么投资者就可以忽略交易成本，战胜市场。
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香农曾说过：“众所周知，经济学家们都在谈论有效市场，他们认为在有效市场中一切都是公平的，没有人真正赚钱，即使赚钱也是靠运气等。我不相信这是真的。”
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香农已经在股市中获得了首次成功。这与套利毫无干系，一切都源于社交网络。
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1954年，香农认识的一位贝尔实验室科学家查尔斯·威廉·哈里森（Charles William Harrison）创办了自己的公司。哈里森实验室为彩色电视行业提供电力支持，当时彩色电视行业是个新兴领域，前途无量。香农购买了公司的一些股票。今天，我们对哈里森实验室的名字并不熟悉，因为1962年时它被惠普公司收购，因此，股票价格蹿升。由于公司合并，香农获得了大量惠普股票，获得的账面利润让香农坚信可以从股票中赚到大钱。
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这次经历让香农轻易地接受了他另外一个朋友——亨利·辛格尔顿（Henry Singleton）创办公司的事实。从他们在麻省理工研究生院时起，辛格尔顿就一直是香农的好朋友。他们总一起下棋。辛格尔顿还在贝尔实验室附近的格林威治村居住了一段时间。后来他搬到西部地区投身于蓬勃发展的国防工业。1960年，辛格尔顿和乔治·柯兹梅斯基（George Kozmetsky）成立了特利丹公司（Teledyne），是一家国防承包商，专门为模拟五角大楼提供数字导航系统。香农以每股1美元的发行价买入了几千股。这只股票成为20世纪60年代最热的股票之一。到1967年时，每股价格达到24美元。
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随着公司股价飞涨，辛格尔顿用其膨胀的市场价值收购了其他公司。他共收购了大约130家公司。特利丹旗下开始拥有保险公司、海上油井和喷水洁牙器制造公司。
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1962年，麻省理工学院的一个团队成立了科德克斯公司（Codex Corporation），专门为部队提供编码技术。香农又买入了科德克斯公司股票。科德克斯在市场上推出了第一台适用于大型计算机的调制解码器（信息传输速率为9600波特，售价23000美元）。几乎没有企业能够使用，因为在AT&T公司的电话线路上连接第三方调制解码器是违法的。1967年，联邦通信委员会的一项规定打破了AT&T公司的设备垄断地位，因此科德克斯的调制解码器业务开始飙升。后来科德克斯与摩托罗拉公司合并，让香农又一次在股市中获得了成功。
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