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到20世纪80年代中期，索普以每股100美元的价格出售了他的认股权证。这相当于成本价的370倍。也就是说，经历了10年时间，年收益率几乎达到了80%，而且不算常规股票卖空的收益。
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讽刺的是，国际度假村是21点游戏算牌合法性诉讼官司的被告。其新开的赌场曾禁止算牌高手肯·乌斯顿（Ken Uston）和他的捷克“洗牌追踪器”团队参与游戏，因此被告上了法庭。
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在这类交易中，索普的投资规模受到市场本身的限制，而不是出于对过度下注的担忧。最佳状态就是“尽你所能”——在这里指的是价值仅为2900美元的认股权证。这种情况是非常典型的。在实践中运用凯利哲学时，索普几乎不需要进行精确计算。他能够快速估算并确认不超过凯利公式极限值的投资规模。因此，通常不必再进行更加精确的计算。
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凯利公式提出要把全部赌注押在“确定”的交易上。但在现实世界中，几乎没有绝对确定的交易。有几次，索普在证券交易中确实遇到了“确定”交易。有时候，索普甚至还会把基金总资产的30%押在一担交易上。最极端的一次，索普居然投入了基金总资产的150%在一担“确定”交易中。其中的“100%”是基金的全部资产，另外“50%”是借来的。
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索普说真正检验那些大规模投资是否可行的方式就是“你是否睡得着觉”。如果投入数额对他造成太多困扰，他就会缩减投入。
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算牌玩家一定很担心天花板上有隐形的眼睛监视他。同样，成功的交易员也一定担心其他人会效仿他的做法。比方说，如果其他人得知索普的成功并了解到他打算购买国际度假村的认股权证，那么他们可能会先于索普买光所有认股权证。
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交易保密过程中存在的一个风险因子就是执行交易的经纪人。有些交易者喜欢和自己确信不会泄密的某一个经纪人建立强韧的合作关系，而还有一些人则试图将交易托付给很多经纪人。他们可能会让一个经纪人为他卖空认股权证，然后让另外一个经纪人为他购买股票，这样任何一个经纪人都看不到全部交易内容。
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索普和里根认为选用一个固定经纪人的做法比较合理。实力强大的经纪人在帮助自己青睐的顾客处理交易时游刃有余。他们能够确保交易快速执行，而且能提供诱人的价格。经纪人还可以为顾客提供各种信息，无论是调查报告还是八卦消息。最重要的是，经纪人一定要绝对诚实谨慎。里根发现有个人近乎完美，他的名字叫迈克尔·米尔肯。
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赌神数学家：战胜拉斯维加斯和金融市场的财富公式 迈克尔·米尔肯
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米尔肯用自己的方式在不够完美的有效市场中开创了自己的职业生涯。作为加州大学伯克利分校商学院的学生，米尔肯无意中看到W.布拉多克·希克曼（W.Braddock Hickman）对信用等级差的公司的债券进行的研究。希克曼认为对这些被忽视的债券进行多样化组合投资实际上是相对安全而且收益颇高的。他的研究对1900～1943年这段时期进行了检验。除了米尔肯和一个叫T.R.阿特金森（T.R.Atkinson）的人以外，没有人对希克曼的研究给予过多关注。阿特金森对希克曼的研究进行了扩展，将检验日期延伸到1944～1965年，并得出了相同的结论。
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根据这一发现，米尔肯的做法和索普针对市场无效性的做法截然不同。米尔肯是一名推销员，他给这些没人青睐的证券命名为“垃圾债券”。他开始极力向他的东家德崇证券公司（Drexel Burnham Lambert）推销这些债券。
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米尔肯真是个非常出色的推销员，经过一段时间的努力之后，当初希克曼对购买垃圾债券原因的推理基本已经失效了。由于米尔肯强大的影响力，垃圾债券变得非常受欢迎，售价也大幅提高，希克曼和阿特金森的研究结论或许再也用不到了。
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米尔肯有自己的想法。他认为信用等级差的公司可以以高额利息发行公司自己的“垃圾债券”，然后利用这笔资金收购其他公司并变卖其资产支付债券利息。这种做法叫作“企业劫掠”（corporate raiding）。如果成功，这就是一种套利形式。有时候被收购公司的实际价值要高出市场指定的非理性低价。
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企业劫掠的想法让米尔肯深受媒体和很多企业高官的厌恶，但同时也让他变得富有而强大。米尔肯在德崇证券公司的强大势力使他在比弗利山庄开办了自己的办事处。他很享受远离公司总部纽约而获得的自由。据说米尔肯故意招揽一批勤劳忠诚的平庸之才为他工作，他想要别人对他感恩戴德。
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据说1983年时米尔肯曾告诉德崇证券公司的罗伯特·华莱士（Robert Wallace）：“跟着我工作了5年以上的员工中没有身价低于2000万美元的。”米尔肯身边的人对他所做的贡献的评价简直令人毛骨悚然。德崇证券的雇员多特·卡梅隆（Dort Cameron）说：“迈克尔是20世纪最重要的人物。”另外一名雇员则认为：“像迈克尔这样的人简直是500年一遇的人才。”
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米尔肯曾说过想让他的家族成为世界上最富有的家族。但如果他把毕生精力都用在赚钱上的话，他似乎就无暇顾及花钱的事情了。他住在恩西诺市（Encino）一处低调的住宅，这里曾是克拉克·盖博（Clark Gable）和卡洛尔·隆巴德（Carole Lombard）庄园的招待所。他用纸盘装午餐，头戴价格适中的假发，开一辆奥兹莫比尔汽车[1]。
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20世纪70年代，索普和里根开始聘请米尔肯为基金的首席经纪人。但在索普与米尔肯合作的整个时期，这二人从未见过面。索普曾见过米尔肯当律师的哥哥洛厄尔（Lowell），他在比弗利山庄的同一栋楼里有一间办公室，负责帮迈克尔处理法律事务。索普和迈克尔·米尔肯最亲密的一次接触就是索普隔着玻璃看着米尔肯穿过德崇证券比弗利山庄办事处的交易大厅。
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20世纪70年代早期，史蒂夫·罗斯和凯撒·基梅尔认为或许将华纳传播公司私有化会更好。他们想要回购已经发行的大部分股票，这样就可以将所有权锁定在几个大股东手中。
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为了获得足够的资金，华纳传播公司将发行垃圾债券。罗斯向迈克尔·米尔肯征求意见。米尔肯设计好一份计划，然后到纽约与罗斯见面讨论。
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米尔肯解释称，罗斯必须要放弃华纳股份的40%作为诱饵吸引人们购买垃圾债券。这就是典型的股权酬金。因为如果人们不能附带获得股票，他们是不会购买这些垃圾债券的。
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另外，德崇证券还要收取该公司35%的股份充当服务费。那么，罗斯的团队就只剩下25%的公司股份。
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对此罗斯回应道：“你说什么？你们只是促进了这次交易的融资，居然要拿走35%的股份？”
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米尔肯非常欣赏罗斯，他曾对一个朋友说过他把罗斯视为与自己志趣相投的人，但尽管如此，他对这些交易条件丝毫不会让步。罗斯不打算放弃公司75%的股份，因此放弃了将公司私有化的计划。
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