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撕心裂肺的痛苦和咬牙切齿的懊恼也都极大地减弱。据显示，完全采取凯利准则下注的赌博者在资金翻倍之前有1/3的概率遭遇资金减半。减半实行凯利准则的赌博者则只有1/9的概率在资金翻倍之前遭遇资金减半。
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雷·迪林杰（Ray Dillinger）在网络上将凯利准则描述为“进取型投资”和“癫狂型投资”之间的“清晰分界线”。这种说法恰当地描述出凯利系统零破产风险这一特性的吸引力。图4-6中呈现的是复合收益与赌金（头寸）规模的比较。横坐标划分出来的单位称为凯利比例。“1”代表标准的凯利投注（本身就是投资者财富值的既定比例），“0”代表不投注，“2”代表双倍凯利投注。复合收益值的顶峰在标准凯利投注处出现。曲线顶部出现横向切线，你减少或增加一点赌注都不会对收益率造成太大影响。
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图4-6 进取型投资与癫狂型投资的比较
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你的赌注越大，资金的上下波动就越大。因此，当你移动到图4-6的右侧时，波动也随之增加。图4-6左侧，包括凯利赌注本身，都属于进取型。凯利赌注右侧部分都属于癫狂型。之所以说是癫狂型，是因为它们的复合收益降低，而且比凯利系统产生的波动更大。
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当投注比例是凯利赌注的2倍时，复合收益率下降至0。如果赌注金额更大，结果就变成负值。当赌博者的资金剧烈波动时，总体趋势向下发展。
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由于进取型投资比癫狂型投资更好，因此即使最有野心的人在投注时也应该明智地选择小于1的凯利投注比例。在实际应用时，我们总是无法确定赌博的真正赔率。人类的天性使然，因此可能使风险评估时出现的错误进一步偏向自己的欲望。
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比尔·本特已经通过按比例执行凯利准则的方法从赛马赌博中赚了数百万，他说，即使最好的计算机阻碍模型也很容易高估胜率，可能高达正常的2倍。这就是说，如果某个人试图根据凯利公式进行投注，他很可能无意中进行了双倍凯利投注——这样就将收益率降低至0。而小比例执行凯利准则时并不会牺牲太多收益。即使出现错误，赌博者陷入癫狂模式的可能性也更低。
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大多数成功利用凯利公式的人实际上都旨在进行少于凯利赌注的投注——金额总数取决于人们对赌博的不确定性和对稳定性的看法。1997年在蒙特利尔的演讲中，索普将自己的观点压缩成为4句话：
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获得长线复合收益的个人或者机构应该考虑到利用凯利准则逐渐将其财富预期复合增长率最大化的可能性。对中期风险容忍度较低的投资者或许更喜欢采用小比例投注。长线投资者应该避免使用大比例投注（“过度投注”）。因此，由于未来的可能性是不确定的，长线投资者应该进一步限制他们的投资比例以防止过度投注的重大风险。
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对于批评家们来说，凯利系统只不过是一个效用函数——贪婪与鲁莽的怪异组合。对于像索普和本特这样的人来说，凯利系统则更多的是一种范式，是映射风险和收益情况的一种新方法。
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另外一个降低凯利系统风险的方法就是多样化操作。21点的各位玩家有时候会把资金放在一起。每个人持有一股，然后分别独立玩牌。一天结束后，他们再把所有收益（或者亏损）重新放在一起，然后平分。由于平衡了各个玩家的运气，整个团队赢的情况更多，失败的情况更少了。
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这种结果是至关重要的。观察这种方法如何起效的最好方式就是，假装你可以同时对数百次偏差率完全相同的抛硬币活动进行下注。每个硬币都有55%的概率人头朝上并赔付同额赌金。
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正如我们所看到的，凯利准则建议对这种单一抛硬币活动连续下注的赌金为总资金的10%。而同时投注就使其变成了一个全新的游戏。现在你可以将资金平均分配到每枚硬币上来实现多样化投资。这就极大地降低了遭受重大损失的风险。坚持追求几何平均数最大化的赌博者投入的整体资金更多，从而提高了复合收益率。
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如果同时抛掷100枚硬币，凯利准则建议每枚硬币投注的金额接近总资金的1/100。换句话说，凯利赌博者几乎将全部资金——但也不完全——押在了硬币赌博的“投资组合”中。他之所以并没有赌上一切，是因为100枚硬币全都背面朝上的可能性几乎为0。将赌博分成100次的这种多样化做法使呈指数增长的曲线变缓，几乎不会出现大的上下波动。
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普林斯顿–纽波特公司的操作几乎总是高度多样化的。错误定价的证券供应是有限的，因此基金公司的资金都被分配到很多同期“赌博”上。
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多样化投资对于21点团队玩家起效甚好，因为各赌桌玩家的运气是没有什么关联的。这种方法对于普林斯顿–纽波特公司也起效甚好，因为各赌博活动之间的关联度通常也是很低的。基金公司设计的对冲交易对普通的市场波动并不敏感。索普还设计了使交易“稳度中立”的方法，无论市场低迷还是紧张都不会对收益造成太大影响。
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不幸的是，普通股票投资者的多样化操作只能达到这个程度。为了利用多样化操作规避一些风险，他可以选择购买指数基金或者其他均衡的投资组合，但遭遇市场崩盘的风险仍然很高。他还可以购买全球基金来提高多样化水平，但这也存在限制，因为在我们的全球经济中，实际上所有股票和股票市场都存在不同程度的关联。东京的市场崩盘同样会使纽约的股市低迷。
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因此，凯利准则对普通股票投资的吸引力是有限的。任何将全部资产投入股票的人都不得不接受财产出现大幅度缩水的情况。这一事实对于凯利投资的批评者们意义重大。对于索普和他的对冲基金来说，却在很大程度上是无关紧要的。
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1987年10月19日黑色星期一的崩盘对普林斯顿–纽波特公司的市场中立性进行了严峻的考验。道琼斯指数的价值在一天之内下跌了23%，是有史以来单日下跌幅度最大的一次。而普林斯顿–纽波特公司价值6亿美元的投资组合在这次崩盘中仅蒸发掉200万美元左右。索普的计算机立即发出警报，提醒他这种惊慌失措估价情况中暗含丰富的机遇。在这种价格随意下跌的情况下，根本没有买家接手，因此卖家也就不可能脱手。尽管如此，索普当日和次日在新交易中一共赚了200万美元左右的利润。1987年10月，普林斯顿–纽波特公司的当月表现基本持平，不赔不赚。而大多数互惠基金都亏损了20%甚至更多。令人震惊的是，普林斯顿–纽波特公司当年的年收益率居然高达34%。
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黑色星期一对于有效市场假说也是一次严峻的考验。很多人很难理解对市场价值的合理评估如何仅在一天之内就改变了23%，而且除崩盘本身外并没有其他重大利空消息出现。
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黑色星期一几乎没让任何经济学家摒弃有效市场假说。“合理性”和“有效市场”等术语中包含了回旋余地。人们可能会争论说，市场的表现是合理的，因为在崩盘之前的几周里出现了若干令人沮丧的经济新闻，这才导致最终的崩盘。或许，据有人提议称，此次崩盘是一种延迟反应，就像抢椅子游戏一样，每个投资者都“理性地”试图抢在别人行动之前的一刹那进行抛售。这样一来，这种纯粹的混乱局面就可以被解释为有效市场的副作用……
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对于股票价格的几何随机游走模型来说，黑色星期一是一个更加清晰的反例。实际崩盘的严重程度比这个流行的模型所预测的要大得多。
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马克·鲁宾斯坦（在这次崩盘中发挥了重要作用的投资组合保险的共同发明者）估计，市场在一天之内下跌29%（正如标准普尔的表现）的概率为1/10160。这个数字相当于“1”后面加160个“0”。根据鲁宾斯坦的说法：
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发生这种事情的可能性实在是微乎其微。就算股票市场能持续200亿年，也就是人们现在预估的宇宙的生命极限，也不可能预料到会发生这样的事情。实际上，宇宙每次大爆炸后都会重生并持续200亿年，但即使经历200亿次宇宙大爆炸，股市也不应该发生这种情况。