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在泰勒，斯特林开始与菲利普·柏柏尔一同开发网络交易系统。在开发过程中，斯特林频繁地与莱文电话沟通，因为“岛屿”是布洛克最主要的交易池之一。1997年夏天的一天，斯特林出差去纽约筹备布洛克的分支机构，他给莱文打了一个电话。
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“你知道吗？我这会儿在纽约。”斯特林说道。
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“太棒了！要一起共进晚餐吗？”莱文问道。
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他们在一家名叫玉米公寓的墨西哥小餐馆见面。刚一见面，他们简直像见到了镜像中的自己一样。他们都身材不高，体型苗条，留着黄褐色的圆寸头，但他们的个性却差异很大。莱文更有幽默感，而斯特林却更加商务化，带有一种“华尔街范儿”。在吃了墨西哥玉米饼和沙拉后，他们开始讨论新的交易单的处理规则是怎么改变了日内交易的规则，以及对岛屿公司的影响。莱文目睹了更多的交易单进入他的数据中心。
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莱文认为，斯特林清楚了解新的交易单处理规则对电子交易的影响，并且这个小伙子对技术细节有很深的理解。
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“你早应该来见我们。”莱文说道。“你应该来见杰夫。”莱文补充道。莱文指的是希特伦，岛屿公司的总经理（此时，莱文本人并没有正式的职位）。斯特林笑着点头，他明白莱文的意思，这就是一个工作机会的承诺。
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“我很愿意同你们交流。”斯特林说道。
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几周之后，斯特林成为除杰夫和莱文之外，岛屿公司的第一位正式全职员工。岛屿公司招聘的下一个员工，对公司的发展意义重大。那位员工就是野心勃勃、语速飞快、拥有超凡魅力的交易员——马特·安德烈森。
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还在杜克大学念书的时候，马特·安德烈森只会花很少的时间在学习上。他身高1.93米，很瘦，花费了大量时间练习剑术，整个4年大学时间，他都是全美代表队的成员。1993年，在获得经济学学士学位后，他搬到纽约，希望能成为1996年美国剑术代表队的一员。他与大学时的朋友一起住在纽约上东区77街一个又小又潮的公寓里，他晚上去纽约运动员俱乐部练习剑术，白天在雷曼兄弟当助理交易员。在雷曼兄弟，他花费了更多的时间在煮咖啡上，而不是在真正的交易上。他很快厌倦了这份工作，他希望能有所作为，但是雷曼兄弟并不能提供他这样的机会。
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1995年，安德烈森在德泰克公司有了自己的交易单元，他被证明很适应这种狂躁的、刀尖舔血的SOES恶棍的交易模式。作为一名剑术运动员，他早就磨炼出了如何在短时间内爆发以及在极短时间内思考下一步动作。当他发现一个交易机会，他不会浪费任何一秒，马上在低位买入，然后几秒内实现获利了结。在他作为奥运剑术队员的前景日渐黯淡时，他的交易员生涯却日见光明。
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怀着渴望提高自己的愿望，安德烈森开始接触一个看上去默默无闻的人，这个人在德泰克交易楼层一间堆满杂物的房间工作，他就是莱文。安德烈森很快就意识到，莱文就是德泰克运作的灵魂人物。安德烈森经常在非交易时段走进莱文的地盘，询问关于“守望者”交易系统以及更加宏观的市场交易结构的问题。莱文那间混乱肮脏的交易室，让安德烈森相当恐惧。因为安德烈森是一个热爱干净和整洁的人。而在莱文的交易室中则是另一番景象：电线在墙面凸起，像蛇一样穿越过成堆的垃圾。房间里有海龟、有蜥蜴、有火箭炮。
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莱文总是耐心地回应他的问题，安德烈森不像那些令人讨厌的日内交易员。安德烈森已经是交易室的领导，教导其他交易员（有些甚至是资历很老的交易员），怎么使用守望者交易系统。27岁的安德烈森是个天生的领袖，莱文也需要一个可以信任的人。莱文更像一个隐居的黑客，喜欢一个人思考和解决问题，他完全没有成为公司首席执行官的意愿。
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随着美国证券监管局的介入，希特伦此时正陷入一场法律纠纷。威尔·斯特林拥有街头智慧以及懂得代码，但他毕竟只是一个辍学的20出头的小伙子。安德烈森有杜克大学的文凭以及雷曼兄弟的工作经历，有着华尔街职业选手的光环，他那像白色台球一样的秃头，不仅没有给他减分，反而让他看上去更加成熟。
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1997年年末的一天，莱文把安德烈森叫进办公室，对他说：“岛屿需要一个首席执行官，一个能把公司带到新高度的首席执行官，我觉得你能够胜任。”
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安德烈森惊恐万分地说道：“乔希，我一点管理经验都没有，真的是一点都没有。”
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“没事儿的。”莱文说道，“你是一个聪明的人，谁会关心这个！”
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“拜托，乔希，”安德烈森接道，“人人都关注这个啊。”
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莱文摇了摇头。在过去几年，他已经见惯了华尔街的阴暗面。
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“不，没有人会在意的。”莱文坚定地说。
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安德烈森很快就将岛屿公司打上了自己的印记。在接任管理层不久，他就开始了新程序员的招募。他最早招聘的一批程序员中，有一个名叫迈克·拉扎列夫的俄罗斯后裔，也就是后来加入海姆·博德克的那个迈克。当时他正在为一家高科技通讯公司工作，同时在罗杰斯大学攻读人文学科学位。在网上看到岛屿招聘信息后，他果断申请了程序员职位。
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安德烈森对他进行了第一轮面试，他很快意识到这不是一家普通的公司。几个问题下来，岛屿的首席执行官安德烈森给了他工作。
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“就现在，就在这儿。”安德烈森问道：“你愿意吗？”
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拉扎列夫迷惑地问道：“难道不用经过人力资源部门的程序？”
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