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交易成本
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当个人投资者试图直接买卖免税债券时，市政债券投资的问题会加剧。在已发行的1.9万亿美元市政债券中，个人直接持有的大约占1/3，这就意味着市场结构问题将会影响大量的参与者。意识到个人投资者的利益有可能遭到损害，美国政府为免税债券市场制定了一个监管框架。
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1975年国会通过一项议案授权市政证券规则委员会（Municipal Securities Rulemaking Board，简称MSRB）监督市政债券的发行与交易，目的是“保护投资者和公众的利益”。可具有讽刺意味的是，MSRB监督的是一个对交易商友好，却对投资者不利的投资领域。评价一下MSRB的成员就会清楚地发现它偏向于华尔街。根据《华尔街日报》的报道，在2004年初，MSRB的成员中有2/3在银行或经纪公司工作。由于狐狸控制着鸡笼，市政债券投资者在黑暗中进行操作也就不足为奇了。
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信息不对称是免税债券领域最重要的问题之一。相比华尔街的机构投资者，中产阶级个人投资者是在严重的信息劣势下进行操作。直到2004年末，投资者受到的债券交易数据都是滞后一天的。缺乏实时公开的信息直接伤害了较小的市场参与者，因为交易团体能够得到此时此地的信息，而小交易者却只知道一些彼时彼地的信息。
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市场缺乏透明度导致投资者付出更高成本，而交易商却获得更高利润。美国证券交易委员会的两名经济学家进行了一项研究，结论是：“个人投资者如果对享有税赋优惠的市政债券进行交易，要支付相当于证券价格2％的‘有效价差’。”两位作者指出，市政债券的价差超过股市交易的平均价差，这是一个令人惊讶的结果，因为风险更高的股票资产理应比风险较小的债券花费更多的成本。市政债券交易商的贪婪遭到谴责，较小规模交易的成本相应地高于较大规模的交易，这就颠倒了人们预期中规模和成本之间的关系。作者的结论坦率而简单，他们指出：“我们把这些结果都归因于债券市场上的价格普遍缺乏透明度。大机构交易者对市政债券的价值有清醒的认识，而小交易者却没有。”市政债券的做市商利用小投资者的弱点来获利。因此，理智的投资者避免和华尔街的内行人做交易。
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利益一致性
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免税债券的投资者与所有非国库券持有人一样，面临一系列的利益不一致。债券的发行价极具进攻性，对借款人有利，却不能对放款人进行补偿。华尔街的交易商就像骗子一样，在债券发行和随后的交易中都对中产阶级的个人投资者进行盘剥。谨慎的投资者在应对市政债券时会特别谨慎。
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市场特征
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到2003年12月31日，市政债券的市值共达到9230亿美元。到期收益达到4.1％，平均期限和平均存续期分别为13.8年和8.1年。
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小结
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免税证券对应课税的投资者有很强的吸引力，因为它有一项非常有价值的特征，那就是它的利息收入可以免交联邦税，在某些情况下还可免交州税。但是，税率的不确定性、信誉风险、认购期权风险和交易成本等问题一起作用，就大大减少了免税债券的实用性。
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在较短的期限内，消极因素只引起了投资者的极少关注。对于货币市场的免税基金，很短的期限消除了人们对税制变化的担忧，也减轻了人们对信用风险的担忧。货币市场的投资工具没有认购期权，交易市场也相对比较高效和透明。短期的免税货币市场基金值得人们认真考虑一下。
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随着债券期限的增加，免税债券带来的麻烦也随之增加。边际税率的变化和信用质量的变化都能从正面或负面改变期限较长免税债券的价值，认购期权和不透明的交易体制通常会减少预期收益。长期免税证券的投资者虽然获得了有价值的税负优惠，但他们的代价是没有获得不可回购、无违约风险的美国长期国库券对投资组合提供的一定保护。
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资产担保证券
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资产担保证券由一些固定收益投资工具组成，这些工具依赖一系列相关资产（即“资产担保”中的“担保”）来为偿付债券持有人提供现金流和保障。如果资产担保债券中最常用的资产由住房按揭组成，银行家就用信用卡应收账款、商业租赁款和汽车债务等资产来作为资产担保交易的抵押品。
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资产担保交易拥有高度复杂的财务结构。证券发行者期望将一些资产从资产负债表中移除，从而获得很低的融资成本，资产担保证券的购买者迫不得已与强大的对手展开了竞争。
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对于住房抵押贷款证券化产品（mortgage-backed securities），这些金融工具从房屋所有人经由住房按揭转移给债券持有人，它们在利率变化时做出的一系列回应会令投资者感到不快。如果利率下降，房主就有机会预付按揭款并为按揭款进行再融资。偿还高利率的按揭款对借款人有利，但却伤害了住房抵押贷款证券的持有人，因为这会使他们不能再获得高额的利息偿付。类似的，如果利率上升，房屋所有人往往只会支付最低要求的本金和利息。住房抵押贷款证券的持有者在低利率环境中失去了高收益的资产，在高利率环境中保有低收益的资产。
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当投资者希望一只证券延长期限时，它却缩短期限，或者希望它缩短期限时它却延长了期限，如果接受了这种证券，那么住房抵押贷款证券的持有者将会获得收益升水。这些收益升水能否对住房抵押贷款证券中含有的复杂期权进行补偿是一个极其困难的问题。像火箭科学家一样，华尔街使用复杂的计算机模型来决定住房抵押贷款证券制定的公平价值。这些模型有时能起作用，有时却不起作用。如果金融工程师在对期权进行正确定价时都面临挑战，那么个人投资者又有多大可能成功呢？
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事实证明，期权性风险比信用风险更难评估。对于具有信用风险的固定收益投资工具，明智的投资者会带着怀疑态度来看债券的收益，他们知道会有一部分收益因为公司信用的降级或违约而亏损。对于具有高度期权性风险的固定收益投资工具，普通投资者丝毫不知道已公布的收益中将有多少被用于调整期权的可能成本。事实上，固定收益期权的变化动态让很多专业人士都觉得很难理解。
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派珀资本的文史·布朗特真
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20世纪90年代初有一个著名的案例，文史·布朗特真（Worth Bruntjen），是位于明尼阿波利斯的派珀投资（Piper Capital）公司的一位固定收益投资专家，他作为住房抵押贷款证券的投资组合经理而声名远扬。在这10年里，前几年的投资结果非常辉煌，在此基础上，布朗特真在散户和机构投资者那里都吸收到了大量的资金。
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布朗特真管理着派杰公司（Piper Jaffray）的美国政府证券基金（American Government Securities Fund，简称AGF），这是散户投资者提供的一组住房抵押贷款债券投资工具之一。受债券强势多头市场的驱动，再加上这个投资组合对利率高度敏感，截至1993年12月31日的5年间，这只基金的年收益率达到19.3％，比所罗门兄弟按揭抵押指数11.2％的年收益率高出很多。布朗特真创造的收益位列排行榜第一，这使晨星公司在“年度投资组合管理人”评比中授予他亚军的头衔，因为他具有“远见卓识和指导力量”。
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公布的记录显示布朗特真在他的机构账户客户中最重视佛罗里达州。事实上，佛罗里达奉行一种不正当的投资策略来对它的基金进行保守操作，从业绩不佳的管理人那里收回资产并把其追加到能获得高于市场平均收益的账户里。由于布朗特真的辉煌业绩，截至1994年1月，在佛罗里达州的账户里，由布朗特真管理的资产超过4.3亿美元，是他最大对手所管理资产额的两倍还多。
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布朗特真这样解释他的策略：“我们买进政府代理机构的证券，这种证券的利率比30年期债券要高，但它的平均寿命只有3到5年。”这位基金管理人所买的“证券”包括按揭贷款和偏向多头市场的按揭贷款衍生品。但是，布朗特真对他的投资方法所做的这个“以无换有”的解释还是找到了忠实的听众。直到1994年初，布朗特真旗下的基金一直在快速上涨。
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对固定收益投资者不幸的是，1993年秋标志着债券市场止跌回升的一个高点，10年期美国国库券的收益率达到26年来的最低点5.3％。在短短几个月内，截至1994年5月，债券价格的暴跌将收益率降低到7.4％。《华尔街日报》如此描写这年春天的这场灾难：“按揭贷款衍生品进行的这场大屠杀正在造成新的伤亡，因为投资者和交易商继续冲向出口，造成了价格下跌和需求丧失之间的恶性循环。”使债券投资组合举步维艰的空头市场彻底破坏了布朗特真的投资方法。
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