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累进下注系统并不能把期望盈利为负的赌局变为期望盈利为正的赌局，它并不是一个魔术，但是下注额度的算法可以改变赌局的支付进程的某些方面。在前面，我们已经观察到了这点。我们之前注意到，损失后双倍下注的方法会产生偏度。此外，比例化的凯利系统可以减小资产缩水的程度，但是同样带来略少的收益。Oscar想要一个完全不同的系统。他只希望每周末在拉斯维加斯投下的钱都可以得到一些小额的收益，所以他设计了一个在短期内就能够有出色表现的累进系统。
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累进下注共分为两种基本类别：正向累进和负向累进。在一个正向累进系统中，主要观点就是在获胜之后增加赌注。这意味着每次增加的赌注主要都是由之前的利润支撑的。凯利模式就是一个正向累进系统的例子。
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负向累进系统的主要观点就是在失败之后增加赌注。它试图在失败之后尽快获利回本，但这样的风险更大，因为几次亏损就可能让你迅速破产。但是，这个下注系统的诱人之处在于，它能够使你在失败次数多于获胜次数的一系列赌局之后仍然可能保持盈利。因为每次失败以后都会提高下注额，所以回本所需要的获胜次数会比失败次数少。另一个结果就是：当连续输了足够多次之后，你就会破产。
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许多人尝试将这两种系统的优点结合起来，Oscar的系统就是其中之一。Oscar想实现的获利目标为1个单位。在每一场赌局开始时，下注额都为1。如果获胜则停止赌局。如果输了，则下一次赌局的下注额保持不变（所以与凯利系统相比，我们承担了更多的风险，因为在失败之后我们的下注额相对于账户的比例提高了）。在一次获胜后，下一次赌局的下注额会比前一次增加1个单位。因此，在实现获利目标的过程中，我们的赌注可能会变得非常大。
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Wilson第一次研究了这个下注系统，随后Ethier（1996）对其进行了更深入的研究。它成功的概率如表8-2所示。
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表8-2 使用Oscar系统，在不得不退出前达到1单位盈利目标的概率
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这个系统的问题在于，一旦发生极端情况，结果将会变得非常糟糕。根据Wilson的研究，在20世纪60年代，Julian Braun针对Oscar的系统进行了一次模拟测试。他假设赌场设置的下注限额为500个单位，每次赌局的胜率为244/495（与掷骰子赌局一致）。在280000次试验中，出现了66次下注额达到赌场限额的灾难情况。在这些情景中，平均亏损额为13000单位。虽然数学法则是无法违背的，但我们仍然有办法推迟灾难的发生，而不是连续遭遇这些灾难。在某种程度上，交易员可以选择何时承受（不可避免的）损失。
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交易员所面临的情况不尽相同。尽管期望盈利大于0，我们还是希望能够应用Oscar的技巧，并在某种程度上平滑利润的生成过程。这个问题曾经由Browne（1999，2000）提出。特别是，他研究出了一个动态策略，能够在给定时间内，最大化达到特定财富值的概率。他的研究表明，在当前财富为W、目标财富为B、剩余时间为T的情形下，最优投资比例为：
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其中：
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r是利率。
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Browne的研究表明，这个头寸规模策略和对冲一个二项看涨期权（binary call）的策略是一样的。这个结论很有见地，可以帮助期权交易员了解这个策略的特性。它同样还可以帮助我们把该结论应用于更加贴近现实的情景中，比如除了盈利目标外，我们可能还设有止损点。
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如果我们所持有的股票价格服从通常的几何布朗运动（GBM），假设在时间T时，如果股价大于行权价K，期权支付的财富值为B，则这个期权的价值为（Haug，2007b）：
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期权的delta为：
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这里，Δ是对冲组合中的股票数量。所以在任何时候，对冲头寸的价值为ΔxS。如果我们持有该期权的空头头寸，目标是去对冲它，因此我们会最大化在到期日能够偿付的概率。或者说，在任意时间点，财富总额可由式（8-35）得到，而我们的目标是使最终财富能够达到B的概率最大化。此时的最优策略是式（8-33）所示的策略，财富值x=C（t，S）。在代入公式之后，我们得到：
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