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凯恩斯很清楚自己在说些什么。他在两家投资机构董事会的任职和管理投资组合是两段非常不同的经历。这些经历展现出来了对于准备逆流而上的投资者而言的机会以及相应的风险，也表明了投资者做好“无论有多艰难都坚定持股”的准备的重要性。
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国王学院的行政任命允许凯恩斯进行长期投资并经受任何时期内的市场波动，他从这项任命中受益良多。为了给国王学院捐赠基金带来收益，他可以自由地做出投资决定，在必要时甚至可以改变投资方法，建立高度集中的投资组合。这允许凯恩斯可以在投资组合中建立极不寻常的仓位。钱伯斯等人认为凯恩斯能按照自己的意愿进行投资的这种权威是他作为一个投资家的最大优势。 1938年，国王学院捐赠基金中的自主型投资组合遭遇了最严重的单次下跌——暴跌了22.6%，市场却仅下跌了8.7%。但是学院允许凯恩斯以不受打扰的姿态继续担任投资管理人的角色。自主型投资组合很快从损失中恢复过来，在之后的几年里，尽管1940年该投资组合再次经历了下跌，它却再也没有触及1938年的低点。 1941年末，它超越了1937年的顶点，并在之后的5年里完成了翻倍。直到1946年与世长辞，凯恩斯一直都在管理着这一投资组合。
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从1938年的低点算起，凯恩斯管理的国王学院自主型投资组合每年取得了13%的复利收益率。（即使是曾经暴跌40.1%的切斯特基金——自主型投资组合中一个更具波动性的子投资组合——到了1943年的时候也超越了其1937年的顶点。和自主型投资组合中的其他子组合一样，该基金再也没有重蹈覆辙，自1938年低点始，它取得了12.4%的年化复利收益率。）同一期间，市场的波动虽然更为轻微，但是直到1940年触底，市场才止住了下跌的势头，而且直到1942年才重回1937年的高位。从低点算起，市场的年化复利收益率只有6.5%，是凯恩斯管理自主型投资组合的收益的一半。
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国王学院宽松的环境氛围对凯恩斯获取长期投资回报大有裨益，这与凯恩斯担任投资经理时的经历迥然不同。凯恩斯曾在国立共同人寿保险公司（National Mutual Life Assurance Society）担任过主席一职。 1919年，经任命，他进入了这家古老机构的董事会。凯恩斯被推选为这家保险公司的主席，并从1921年起开始帮助管理其投资组合。 1937年，该投资组合遭遇了巨额的损失，合计达641000英镑（6100万美元）。当凯恩斯正在从心脏病发作中逐渐恢复时，保险公司的代理主席， F. N. 柯曾（Curzon），声称要凯恩斯为损失负责。柯曾和董事会批评了凯恩斯在市场下跌中仍然坚定持有的投资策略。 1938年3月，在给柯曾的回复中，凯恩斯写道：
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1. 我不认为在很低的价格出售股票是对错失高位出售时机的一种补救……当股价已经跌破了内在价值和长期中股价大概率水平的合理估计值时，就不需要再做无用功了。想弥补之前策略中的错误已经来不及了，正确的做法是接受现实，安于现状。
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2. 在市场底部来临时仍然坚定持有股票，对此我并没有感到任何羞愧和内疚。我认为，对一个机构投资者或者其他严谨的投资者而言，总是考虑在下跌的市场中是否应该减持或者继续持有股份，或者对自己管理的投资组合的贬值感到备受谴责，实在没有必要，更远非责任所系……对一位投资家而言，最根本的是聚焦于，或者说应该聚焦于长期回报，并应当只根据这些来单独做出判断……在市场跌入深谷时清仓股票谋求套现的这种观点不仅荒诞，甚至对整个系统来说，都是一种破坏。
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3. 我不认为我们的所作所为特别糟糕……如果我们从事证券交易，出现巨幅波动本身就是不可避免的。
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当世界濒临第二次世界大战的边缘时，董事会希望凯恩斯出售股票，并将组合中的投资调整为更安全的资产，比如黄金或者政府债券。凯恩斯拒绝屈服， 1938年10月，他饱含厌恶地辞去了主席一职。凯恩斯在一家较小的家族式保险公司——弗朗西斯·斯科特管理的省际保险公司中的经历和在国王学院中的经历有些相似。 1923年，他被任命为董事，并在1946年辞世前，一直担任此职。通过与斯科特之间频繁的书信往来，凯恩斯使他信服了“在经济衰退中继续持股的优势”。
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尽管伦敦遭遇了轰炸，美国看上去也对参战犹豫不决，凯恩斯还是坚定地继续持有其投资组合。他坚信英国必将战胜德国。沃斯克指出，凯恩斯的这种想法在1940年看来，实在是太过乐观：当时法国军队已经被击溃，英国派往敦刻尔克的远征军也被迫撤退，德国潜艇击沉的英国舰船吨数累计达150万吨。凯恩斯将之与1929年的情况做了对比，他说，就像市场崩溃之后又逐渐恢复一样，即使英国在第二次世界大战中不能胜出也没什么大不了的。他的一封早期信件对之做出了恰如其分的表述——“和世界末日一样让我茫然不解的正是无法确定的风险，而对这些东西发愁是毫无用处的。”当我们的眼光再向前看时就会发现，尽管不得不承受期间让人揪心的暴跌，但是凯恩斯的私人投资组合以及他在国王学院管理的自主型投资组合，最终都从暴跌后的低位恢复过来了。凯恩斯对1938年私人投资组合遭遇的那次暴跌感受颇深，该组合的资本从1936年年末的506222英镑（约合5200万美元）重挫三分之二，到1938年年末跌至181244英镑（约合1800万美元）。凯恩斯再也没能使之重返1936年的高位： 1946年辞世时， 凯恩斯的私人投资组合资本恢复至440000英镑（约合3000万美元）。
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1938年5月——在寄给柯曾信件的两个月之后——凯恩斯在致国王学院资产委员会的备忘录中扼要地叙述了他的投资策略。国王学院的自主型投资组合，特别是切斯特基金，已经蒙受了巨大的损失——自主型投资组合当年损失达22.6%，切斯特基金的损失达到了惊人的40.1%，这分别是两者史上最差的业绩表现。相较于致柯曾的信中的强硬姿态，凯恩斯在备忘录中的口气要缓和得多，这也许是他在两种情况下得到不同回复的原因所在，但是他在备忘录中概述的投资原则依然不容协商。在备忘录中，凯恩斯对长期集中价值投资的基本原理进行了十分清晰的描述。就如他在20世纪30年代早期与P.R.金融公司董事会的争论所表明的，凯恩斯一开头就解释自己为什么不再相信他自己的信贷周期理论支撑的市场择时投资策略：
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我们无法证实在交易周期的不同阶段，投资者能借助一般系统性波动来买进和卖出普通股。信贷周期理论在实践中意味着：在下跌的市场中卖出市场龙头股，在上升的市场中再买进它们。考虑到交易费用和损失的利息，这种交易策略需要投资者有高超的投资技巧才能赚取大笔利润。
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……
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有了这些投资经历，我很明白的一点就是，有很多原因都表明，大规模移仓既不可行也不划算。那些认为买进太晚或卖出太晚而且总认为操作太少的投资者们，大多数都承受了沉重的成本，而且变得愈发犹疑不决和胡思乱想。这种情况一旦弥漫开来，就会产生巨大的弊端，加剧波动的程度。
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在随信寄给学生理查德·卡恩（Richard Kahn）的一份笔记中，凯恩斯对基于信贷周期理论的市场择时投资策略的失败深表痛惜。他写道，“在将近20年的时间里，我在5个不同的工作组中尝试了这种投资策略，却从未取得过一次成功。”在致国王学院的信中，凯恩斯继续从三大原则的角度，阐释他的投资哲学核心。他相信，这三大原则会带来可靠有效的投资回报。凯恩斯写道：
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1. 仔细地挑选一些投资机会（或者一些类型的投资）。选择标准就是：这些股票相较于若干年后其可能的实际内在价值或者潜在内在价值，以及相对于当时市场上的其他备选投资机会，已经显得很便宜。
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2. 重仓买进这些股票，无论发生什么情况，坚定地持有。持有期也许会是很多年，直到实现了预期的收益，或者有明显证据表明当初的投资是错误的。
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3. 注意平衡仓位，即，尽管每只股票的投资规模很大，但是依然存在各种风险，如果可能的话，对冲这些风险。
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最终，凯恩斯说，“理想的投资组合”介于买进真正安全的未来收益（这种情况下，未来的升值或者贬值将取决于利率水平），和买进你认为能大幅发展以至于足以抵消相当多的黑天鹅事件影响的公司的股票之间（这需要世上的最佳投资技巧）。这是一个十分有创造力的想法，是凯恩斯从其将近20年的投资管理生涯中——包括了1929年股市大崩溃、经济大萧条——艰难凝练所得。这个想法还提前10多年预示了格雷厄姆在《聪明的投资者》一书中概述的比较哲学。
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凯恩斯回避了后来发展为现代投资组合理论的极端分散化的投资思想，并在所持的核心股份上巨额集中投资。根据现代投资组合理论，只有一个投资组合包括了在股市中的每一家上市公司的股票（或者从纯粹学术的角度来说，包括了地球上的每一种资产），它才能被视为充分分散化。另一个极端就是，只有当一个投资组合仅包含一种资产时，才被视为集中投资。投资者们在建立投资组合时，必须在通过集中投资使收益最大化和通过分散投资使风险最小化之间作出权衡取舍，投资者倾向于哪一方取决于许多考虑因素。随着时间流逝，价值投资者的投资收益表现取决于投资者鉴别，尤其是坚定持有低估股票的能力，格雷厄姆认为这些低估股票具有最宽阔的安全边际。当投资组合中股票种类增多时，每一支额外增加的股票的低估程度和其安全边际都会减小。孤立来看，这也许意味着，最佳的投资组合应该只包含一只股票——低估程度最大的那一只——但这样做的话，会使投资者的整个投资组合都暴露在那只股票的风险之下。投资者们因而必须平衡通过单一持有低估程度最深的股票来实现收益最大化的期望和最小化任意一只股票的风险的期望。那么，一个投资组合中的最佳持股数量是多少只呢？答案取决于投资者的投资技巧。
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技艺超群的投资者可以通过最大化投资组合中每一笔投资的安全边际来实现长期收益最大化，这就是说，将资金集中投资在最佳的机会上。想要“技艺超群”，投资者必须能够鉴别出哪些股票比其他股票的低估程度更深，并进而建立一个只包含低估程度最深的那只股票的投资组合。这样做的话，投资者需要承受巨大的风险——无法预见的某一事件导致所持股票内在价值发生无法弥补的损失，这种事件可能是财务困境，也可能是财务欺诈等。这种内在价值无法弥补的损失，在价值投资著作中，被称为资本的永久损失。它是价值投资者最需要考虑的一个问题。需要注意的是，价值投资者们试图规避投资组合中所持股票的永久资本损失，但是他们也承认，投资组合中所持股票的市场价格围绕内在价值的波动是无法预见也无法控制的。因此价值投资者需要能够单单依靠股价的下跌（要么被忽视，要么能被予以利用），而不管下跌的程度，来区分企业的根本价值是部分还是完全缩水——这是价值投资者们需要考虑的一种风险。整个投资组合的价值受其中某一笔遭遇永久资本损失的投资所影响的程度，取决于这单笔投资占整体投资组合的权重——权重越大，对整体投资组合的影响越大。因此投资者越倾向于集中投资，整个投资组合受单笔投资不利事件的影响也就越深。凯恩斯这样描述他眼中的风险：
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我对于风险的看法是，重仓买进你坚信的股票，好过将资金分散在你缺乏同样信心的领域。但是也有一种可能，你基于错觉建仓，以为自己拥有了最好的投资机会。
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凯恩斯继续写道，他相信，对于那些缺乏价值投资技巧的投资者来说，更适宜的选择还是完全分散的投资策略：
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如果假设一名投资者完全缺乏相应的知识，将投资分散在尽可能多的领域可能是最明智的投资计划。而这很可能就是一种更安全的假设。
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凯恩斯相信，缺乏专业技巧的投资者可以通过控制囊括各种单笔投资的投资组合的风险水平，来实现长期收益最大化。在今天，他们可以通过市场指数追踪基金达成这一目标，不仅可以将投资分散于市场中的各种资产，还能使得成本最小化。技艺超群的投资者则可以评估组合中每单笔投资发生财务困境或者财务欺诈的风险，以此来控制资本永久损失的风险，并相应地确定投资的规模。
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一种与投资组合遭受永久性资本损失的风险相区别的风险，是投资组合随组合内证券价格变化而波动的风险，不管是绝对意义上的还是相对于市场来说的。绝对变动，或者说股价涨跌，叫作波动，而与市场表现的偏离被称为追踪误差。凯恩斯的股票组合就有很高的追踪误差和高于可比较的市场组合的波动率。这使得他可以施展技巧超越市场，代价则是一定时期的较差表现和投资组合的波动性。在国王学院任职的时候，这不是什么问题，但是在国立共同人寿保险公司任职的时候，这种投资方法直接导致了凯恩斯的辞职。投资者们需要考虑他们能忍受这些风险的程度。投资的集中度越高，投资组合的波动性就越大，收益偏离市场收益表现的程度也就越大。完全分散的投资能带来市场收益，并使得追踪风险最小化。仅由一只股票组成的集中投资组合，将整个组合的收益完全寄托在该只股票的收益表现上，其追踪风险也最大。现代投资组合理论认为，投资者最佳的选择是广泛分散的投资组合，也许是基于市场指数构建的投资组合。价值投资理论认为，错误定价的确存在，能鉴别出这些错误定价的证券的投资者们可以通过在组合中多配置些低估的股票，少配置些高估的股票，据此可以击败市场，取得超过市场平均收益的回报。
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