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在他的论文中，凯利举的例子是赌客投注棒球比赛——而不是赛马，就像经常报道的那样——通过“无噪声”私人电报，这些赌客在比赛结果公开之前得到完全准确的比赛结果。 如果球队旗鼓相当, 赌客就能够获得赌注——赔率是1∶1——即使他知道游戏的结局。在这个假设的例子中，赌客获得了完美的信息，那么他可以赢得多少就只取决于他选择下多大赌注。他将会下多少赌注呢？如果他赌上他的一切，其资本就会呈指数型增长， n次投注后，他拥有的资金就是原有资金的2n倍。举个例子，如果他开始有100美元，然后就会增加一倍达到200美元，接着就是400美元、 800美元、 1600美元、 3200美元，以此类推。 10轮下注之后，原有的赌注就会有100×210美元，即102400美元。 要注意的是，在经济学中，资本的指数增长并不少见。 凯利认为赌客的资本如果按周衡量，就相当于一个按周计算复利且每周收益率为百分之百的投资。这让他得出一个关于数量G的方程，凯利把G叫作赌客资金的指数增长率。
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现在凯利假想有一个“嘈杂”的私人电报线路，并用它来给赌客传递棒球比赛的结果。传递的信息错误的概率为p，正确的概率为q。现在，如果赌客仍然每次都把他的所有资金全部下注，那么同样的公式仍然会使其资本的预期值最大化，但他也很有可能会破产。在传输过程中的任何错误都将会导致破产，并且，如果他总是用电报来搜集信息，那么他肯定会收到错误的传输结果。现在凯利考虑的是，如果赌客只将他资金的一小部分下注，结果又会怎样呢？他应该下多少注？最佳的赌注规模应该能够让赌客资金的指数增长率G最大。凯利采用香农信息理论论文里的传输速度定律，将之简化如下：
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其中：f*是当前资金用来下注的比例；
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b为下注净赚到的钱（形式为“b比1”）；也就是说下1美元的赌注可以赢得 b美元（并且返还你的1美元的赌注）；
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p是获胜的概率；
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q是失败的概率，也就是1－p。
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也许这个方程显得比较复杂，它可以进一步简化成“预期获益／赔率”，这是在实际中可以凭经验直观得到的。如果凯利赌客参与一个胜负概率均等且不具备预期收益的赌博——例如抛硬币，投注者不管怎么下注，他可能得到双倍赌注，或者失去赌注——那么，最佳赌注是零。在没有任何优势的情况下，凯利公式不会让赌客参与赌局。如果结果是确定的，凯利公式就会建议把所有资金都压上。考虑到可控的因素，公式根据所提供的赔率、优势以及赢的概率发生变化。拥有更有利的赔率或更大的优势时就增加赌注规模。当赔率较为不利或者优势较小时就减小赌注规模。“凯利”式赌客遵循着与传统赌客不同的标准。每一次赌博中，假定是重复投注的话，“凯利”式赌客寻求资本对数期望值——复利回报——最大化。在他的论文中，凯利认为这个模型也可以适用于某些其他的经济状况。此时，公式只需要知道利润再投资的概率和当事人变更投资或下注的资金数量的能力。
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让我们套用凯利公式计算我们需要下注的规模。有一个势均力敌的赌局，赔率为1∶1，获胜的概率为51%。凯利公式建议的的最佳赌注大小为2%，或者说有100美元就下注2美元。
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f = （bp - q）/b
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f = （1×0.51 - 0.49）/1
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f = 0.02或2%
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我们也可以重新利用凯利公式，来确定“64000美元问题”中的选手继续回答后续问题所需要的自信程度。如果我们被迫把所有资金都押在势均力敌的赌局中，凯利的理论指出，我们需要确保必胜，才能进行下注。如果下注次数足够多，只要赢的机会小于100％，选手最终总会输掉全部资金。在这种情况下，“64000美元问题”的参赛选手确实需要掂量好自己的能力。有趣的是，当选手已经赢取了至少512美元后，安慰奖显著地改变了赔率。把这些因素都考虑到公式中，将导致游戏的玩法发生显著的变化。奖金额度达到512美元之后的每个后续问题都是真正意义上的势均力敌的赌局。当奖金正好为512美元时，下一个问题将提供毫无损失风险的机会，使得资金可以从512美元增加一倍到1024美元。凯利公式建议选手参与这个赌注。下一个赌局中，选手冒着损失1024美元中的512美元（1024－512）的风险，来赢取976美元（2000－1024），如果参赛者估计她或他有67%或者更高的答对的概率，也就是说，如果他们认为三次机会中会有两次猜对，那么凯利公式建议选手参与这个赌局。再接下来的一个赌局中，选手冒着损失2000美元中的1488美元（2000－512）的风险，来赢取2000美元（4000－2000）。但同时它也在接下来的问题中给选手提供了一个机会：如果他/她继续回答问题正确，就一共赢取了8000美元，如果答错了，也可以获取价值约4000美元价值的凯迪拉克。后续问题中的这个机会极大提高了本次赌局中对他们有利的几率。剔除赢取凯迪拉克或者8000美元的机会，凯利公式建议选手只有在认为自己有85％或更高的概率回答对问题时继续参与问答。而将赢取凯迪拉克或8000美元的机会考虑进来后，这个概率则会被小幅下调到81%或者略高，大概相当于5题答对4题即可。这需要选手的自信，而不是十足的把握，以及改变游戏的动态机制使之足以鼓励参赛者继续往下答题，这使得游戏变得更精彩。
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在他的有生之年中，凯利晦涩的论文没有得到承认。 1965年，他在人行道上突发中风，医治无效死亡，年仅41岁。他从来没有用自己的公式参与赌局，不得不说，这是个传奇。然而，他一定已经知道，凯利公式正被应用于赌博之中——不是棒球比赛或者赛马，而是二十一点。 1960年，索普想出了如何结合他的纸牌记录系统和凯利公式来击败庄家的方法——不只击败一个庄家，而是许多庄家。他和香农去了赌场，有时为了避免被发现，他们会戴上假胡须或者太阳镜，然后不断地参与二十一点的游戏。庞德斯通说，索普在拉斯维加斯成绩斐然，以至于赌场开始采取“反制措施”对付他，这些措施包括增加纸牌数量，更加频繁地洗牌，选用能通过操纵纸牌进行作假的庄家，对索普进行人身威胁，最后直接粗暴地禁止他进入赌场。很快，索普发现二十一点趣味不再，也难以盈利，他开始专注于股票市场。索普把二十一点游戏看作资本市场的效率的典范，他写道，“那些拥有最好的信息或有最高超技巧的人总能够最大限度地利用资源。”为了验证这个重要理论是正确的，他开始投身于股票市场。
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对于索普来说，将相同的赌博准则应用于确定投资规模而非赌注大小是很轻松的。毕竟，凯利是使用计算复利的公式推导出了他的公式，这就为该公式应用于其他经济情形留下了可能性。在这里，运用凯利准则的唯一要求是，允许利润再投资和投资的金额可变。埃尔温·伯莱坎普 （Elwyn Berlekamp）是加州大学伯克利分校的数学教授，曾经在1960年和1962年担任凯利研究助理，并且和香农在1967年合作写下有关信息理论的最后一篇论文。 2005年，他写下了关于凯利公式应用于投资的情况：
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在理想化的模型中，投资组合经理拥有所有潜在投资项目各项资产未来收益情况的精确概率分布。凯利的方法提供了关于在各个备选资产上配置多大规模资金的定量规范。意料之中的是，投资者的投资组合中，投资预期回报率为负的资产的那部分，资金配置将会变为零。大多数有正的预期回报率的资产，才值得成为投资组合的一部分。在期望收益率类似的资产中，回报比较稳定的资产将比那些未来收益有重大损失风险的资产占有更大权重，即使这些风险投资也有机会获得大的收益。
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当索普开始他在股市的调查研究时，他又一次找香农进行了探讨。香农在20世纪60年代中期已成为其在20世纪50年代末深入研究的学科领域的大师。香农在股市第一次取得的成功是投资了一家麻省理工学院和贝尔实验室共同领导的刚起步的高科技公司。他的第一个巨大成功源于投资了哈里森实验室公司（Harrison Laboratories, Inc）的股权，该公司于1954年由贝尔实验室的前任科学家查尔斯·威廉·哈里斯（Charles William “Bill” Harrison）和他的妻子格温（Gwen）共同创建。公司生产的零部件用于制造彩色电视摄像头这一新兴领域。当惠普在1962年收购这家公司时，香农在并购中收到部分股权，并且被收益的规模所震惊。香农还投资了达因公司（Teledyne, Inc.），这个公司是由他在麻省理工研究生院的好朋友亨利·辛格尔顿（Henry Singleton）创建的。香农于1960年以1美元的首次公开招股价买进该公司的部分股权。到1967年，股票成交价是24美元一股。不是别人，正是巴菲特后来形容辛格尔顿是“管理巨星”，并称他创造了“美国商业最好的运营和资本配置记录”。香农继续留任达因公司的董事会，并在辛格尔顿的领导下，对潜在的并购提供技术和业务运作指导。 1963年，香农开始支持来自麻省理工学院的另一个科技公司，科德斯公司（Codex Corporation） ——这是一家制造调制解调器的公司。公司最终发展成了摩托罗拉，这是他的另一个取得巨大成功的投资。香农还投资了施乐公司（Xerox）的股权，但卖出太早，只赚取了很少的利润。
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和凯恩斯一样, 香农起初是一个市场择时者。与他不拘一格的做事方式相吻合，香农制造了一个电子设备，用于模拟资金进出股市的流动情况。设备显示股市会在1963年或者1964年下跌，香农转向防守，但牛市一直持续到1966年。 1966年，道琼斯工业平均指数全面回调25％，回到了1963年的水平，香农明显感觉设备没有预料到这个时间点和回调的幅度，所以停止使用它了。随后，在热点技术IPO上的投资让他赚了点钱。庞德斯通讲述了索普上门拜访香农和他的妻子的故事，他在香农书房的黑板上看到符号 211=2048。当他询问香农这是什么意思时，香农顿了顿，然后解释说，一直以来他的钱都是一个月翻一番，他想知道每笔初始资金经过11次倍增后将是多少。在其整个30多年的投资生涯中，香农没有保持这样高的增长率，但他也确实创造了令人瞩目的记录。从20世纪50年代到1986年，香农的投资组合达到了28％的复利收益。具体来说， 30年的时间里，以每年28％的复利收益取得的回报相当于初始投资的1645倍，尽管和香农在他的黑板上写的数字不太一样，但增长速度仍然令人难以置信。
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作为一名投资者，香农声名远扬，因此成了股市上的抢手讲师。在20世纪60年代中期，他开始在麻省理工学院发表关于科学投资的主题演讲。科学的投资并不意味着技术分析。香农曾在20上世纪60年代早期在技术图表上花了很多功夫，但最终选择了放弃。他说，技术人员使用的价格走势图是“重要数据非常杂乱的再现”。香农讲授的是从股票的随机波动中获利的统计方法。其中的一个方法是庞德斯通命名的“香农的恶魔”。这一方法是建立现金和股票占相同比例的投资组合，并定期重新平衡以利用股票的随机价格波动。“香农的恶魔”工作原理是这样的：比方说，我们一开始就有一个价值10000美元的投资组合，那么我们就会手持5000美元的现金，中午的时候，用另外5000美元投资一只股票。在第二天中午，该投资组合需要重新平衡。如果股票下跌了，打个比方，跌了一半，那么投资组合现在价值7500美元（5000美元的现金和2500美元的股票） ，那么1250美元的现金就会被用于购买更多的股票使投资组合恢复平衡。重新平衡后，投资组合现在是3750美元的现金和3750美元的股票。在次日中午，该股票股价上升了一倍，那么投资组合现在价值11250美元，即7500美元的股票和3750美元的现金。两次交易后，虽然刚开始的股票没有起到任何作用（它的价格先减半，然后翻倍，回到它的初始价格），但是投资组合获利1250美元。图3.1显示了80天中“香农的恶魔”投资组合及股票价格的进展情况。
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如果我们每天都对投资组合进行重新平衡，股价日复一日地减半和翻倍， 80天结束时，投资组合的价值将超过110万美元。这种情况是在股票市价实质上没有变化的情况下发生的——最终其市价仍然是它的初始价格，执行买入并持有的投资者将无法获利。这到底是如何发生的呢？“香农的恶魔”的关键是不断再平衡两个或者更多的不相关的资产。（相关资产同步调整，不相关的资产不同步调整。）再平衡的做法让投资者在低位时买入股票，并在高位时卖出。采用美元成本平均法建仓的投资者正是利用这一现象。当股票在购买的初始位置下跌后，平均成本策略让投资者在较低的位置购买更多股票。价值投资者卢·辛普森围绕一个价位进行长期的交易，当它超过初始价值时就减持，当它低于初始价值时就增持，这是此策略的另一版本。“香农的恶魔”是凯利公式的一个特殊情况，因为在每个时期，投资者都只拿出资金的固定百分比去参与赌局。在一次演讲结束时，有人问香农他是否在自己的投资上使用这个方法。庞德斯通记录了他的回答——“没有，获利会扼杀你。”那么，香农做了什么呢？
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虽然香农是一个高产的科学研究者和作家，但他所有关于股市的研究都没有被整理成论文。庞德斯通记录道，香农曾考虑良久，打算出版一些介绍他的投资方法的书籍，但找不到足够多的研究过程中的原件。唯一留下来的同期笔记是1986年菲利普·赫什伯格（Phillip Hershberg）的一个采访，菲利普·赫什伯格是个投资顾问，在这之前是个工程师。庞德斯通仔细阅读笔记，并采访了赫什伯格，想尽力去了解香农的秘密。庞德斯通发现，香农不仅没有应用他的“香农的恶魔”投资方法，反而是一个坚定的买入并持有的价值投资者。由于相信股票价格 “从长远来看，随着公司盈利增长”，香农寻求的是“根据我们对公司管理及人们对公司产品未来需求的评估，推断今后数年公司盈利的增长情况”。因此，关键的数据“不是过去数天或数月之中股票的价格，而是过去几年中公司收入是如何变化的”。香农在对数坐标系上绘出公司盈利曲线，然后推导出未来趋势。紧接着他思考会有什么因素可能使这个趋势继续延续下去。香农和他的妻子参观刚起步的科技公司去考察了管理情况。他们也很乐意测试公司销售的产品。庞德斯通讲述了香农一家在对肯德基进行尽职调查时，是如何为他们的客人购买及呈上炸鸡的。“如果尝试之后发现我们不喜欢它，那么我们根本就不会考虑投资这家公司。”（他没有告诉我们香农一家是否继续投资。）香农也是最早下载股价信息的投资者之一。在1981年之前，他就订阅了一个关于股价的服务并且使用他的苹果Ⅱ计算机将股价下载到电子表格中，它可以自动计算香农的投资组合的价值。赫什伯格的笔记包括了一份电脑打印文件，日期为1981年1月，其中包括表3.1所示的香农的投资组合。
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