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也许这个方程显得比较复杂，它可以进一步简化成“预期获益／赔率”，这是在实际中可以凭经验直观得到的。如果凯利赌客参与一个胜负概率均等且不具备预期收益的赌博——例如抛硬币，投注者不管怎么下注，他可能得到双倍赌注，或者失去赌注——那么，最佳赌注是零。在没有任何优势的情况下，凯利公式不会让赌客参与赌局。如果结果是确定的，凯利公式就会建议把所有资金都压上。考虑到可控的因素，公式根据所提供的赔率、优势以及赢的概率发生变化。拥有更有利的赔率或更大的优势时就增加赌注规模。当赔率较为不利或者优势较小时就减小赌注规模。“凯利”式赌客遵循着与传统赌客不同的标准。每一次赌博中，假定是重复投注的话，“凯利”式赌客寻求资本对数期望值——复利回报——最大化。在他的论文中，凯利认为这个模型也可以适用于某些其他的经济状况。此时，公式只需要知道利润再投资的概率和当事人变更投资或下注的资金数量的能力。
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让我们套用凯利公式计算我们需要下注的规模。有一个势均力敌的赌局，赔率为1∶1，获胜的概率为51%。凯利公式建议的的最佳赌注大小为2%，或者说有100美元就下注2美元。
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f = （bp - q）/b
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f = （1×0.51 - 0.49）/1
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f = 0.02或2%
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我们也可以重新利用凯利公式，来确定“64000美元问题”中的选手继续回答后续问题所需要的自信程度。如果我们被迫把所有资金都押在势均力敌的赌局中，凯利的理论指出，我们需要确保必胜，才能进行下注。如果下注次数足够多，只要赢的机会小于100％，选手最终总会输掉全部资金。在这种情况下，“64000美元问题”的参赛选手确实需要掂量好自己的能力。有趣的是，当选手已经赢取了至少512美元后，安慰奖显著地改变了赔率。把这些因素都考虑到公式中，将导致游戏的玩法发生显著的变化。奖金额度达到512美元之后的每个后续问题都是真正意义上的势均力敌的赌局。当奖金正好为512美元时，下一个问题将提供毫无损失风险的机会，使得资金可以从512美元增加一倍到1024美元。凯利公式建议选手参与这个赌注。下一个赌局中，选手冒着损失1024美元中的512美元（1024－512）的风险，来赢取976美元（2000－1024），如果参赛者估计她或他有67%或者更高的答对的概率，也就是说，如果他们认为三次机会中会有两次猜对，那么凯利公式建议选手参与这个赌局。再接下来的一个赌局中，选手冒着损失2000美元中的1488美元（2000－512）的风险，来赢取2000美元（4000－2000）。但同时它也在接下来的问题中给选手提供了一个机会：如果他/她继续回答问题正确，就一共赢取了8000美元，如果答错了，也可以获取价值约4000美元价值的凯迪拉克。后续问题中的这个机会极大提高了本次赌局中对他们有利的几率。剔除赢取凯迪拉克或者8000美元的机会，凯利公式建议选手只有在认为自己有85％或更高的概率回答对问题时继续参与问答。而将赢取凯迪拉克或8000美元的机会考虑进来后，这个概率则会被小幅下调到81%或者略高，大概相当于5题答对4题即可。这需要选手的自信，而不是十足的把握，以及改变游戏的动态机制使之足以鼓励参赛者继续往下答题，这使得游戏变得更精彩。
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在他的有生之年中，凯利晦涩的论文没有得到承认。 1965年，他在人行道上突发中风，医治无效死亡，年仅41岁。他从来没有用自己的公式参与赌局，不得不说，这是个传奇。然而，他一定已经知道，凯利公式正被应用于赌博之中——不是棒球比赛或者赛马，而是二十一点。 1960年，索普想出了如何结合他的纸牌记录系统和凯利公式来击败庄家的方法——不只击败一个庄家，而是许多庄家。他和香农去了赌场，有时为了避免被发现，他们会戴上假胡须或者太阳镜，然后不断地参与二十一点的游戏。庞德斯通说，索普在拉斯维加斯成绩斐然，以至于赌场开始采取“反制措施”对付他，这些措施包括增加纸牌数量，更加频繁地洗牌，选用能通过操纵纸牌进行作假的庄家，对索普进行人身威胁，最后直接粗暴地禁止他进入赌场。很快，索普发现二十一点趣味不再，也难以盈利，他开始专注于股票市场。索普把二十一点游戏看作资本市场的效率的典范，他写道，“那些拥有最好的信息或有最高超技巧的人总能够最大限度地利用资源。”为了验证这个重要理论是正确的，他开始投身于股票市场。
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对于索普来说，将相同的赌博准则应用于确定投资规模而非赌注大小是很轻松的。毕竟，凯利是使用计算复利的公式推导出了他的公式，这就为该公式应用于其他经济情形留下了可能性。在这里，运用凯利准则的唯一要求是，允许利润再投资和投资的金额可变。埃尔温·伯莱坎普 （Elwyn Berlekamp）是加州大学伯克利分校的数学教授，曾经在1960年和1962年担任凯利研究助理，并且和香农在1967年合作写下有关信息理论的最后一篇论文。 2005年，他写下了关于凯利公式应用于投资的情况：
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在理想化的模型中，投资组合经理拥有所有潜在投资项目各项资产未来收益情况的精确概率分布。凯利的方法提供了关于在各个备选资产上配置多大规模资金的定量规范。意料之中的是，投资者的投资组合中，投资预期回报率为负的资产的那部分，资金配置将会变为零。大多数有正的预期回报率的资产，才值得成为投资组合的一部分。在期望收益率类似的资产中，回报比较稳定的资产将比那些未来收益有重大损失风险的资产占有更大权重，即使这些风险投资也有机会获得大的收益。
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当索普开始他在股市的调查研究时，他又一次找香农进行了探讨。香农在20世纪60年代中期已成为其在20世纪50年代末深入研究的学科领域的大师。香农在股市第一次取得的成功是投资了一家麻省理工学院和贝尔实验室共同领导的刚起步的高科技公司。他的第一个巨大成功源于投资了哈里森实验室公司（Harrison Laboratories, Inc）的股权，该公司于1954年由贝尔实验室的前任科学家查尔斯·威廉·哈里斯（Charles William “Bill” Harrison）和他的妻子格温（Gwen）共同创建。公司生产的零部件用于制造彩色电视摄像头这一新兴领域。当惠普在1962年收购这家公司时，香农在并购中收到部分股权，并且被收益的规模所震惊。香农还投资了达因公司（Teledyne, Inc.），这个公司是由他在麻省理工研究生院的好朋友亨利·辛格尔顿（Henry Singleton）创建的。香农于1960年以1美元的首次公开招股价买进该公司的部分股权。到1967年，股票成交价是24美元一股。不是别人，正是巴菲特后来形容辛格尔顿是“管理巨星”，并称他创造了“美国商业最好的运营和资本配置记录”。香农继续留任达因公司的董事会，并在辛格尔顿的领导下，对潜在的并购提供技术和业务运作指导。 1963年，香农开始支持来自麻省理工学院的另一个科技公司，科德斯公司（Codex Corporation） ——这是一家制造调制解调器的公司。公司最终发展成了摩托罗拉，这是他的另一个取得巨大成功的投资。香农还投资了施乐公司（Xerox）的股权，但卖出太早，只赚取了很少的利润。
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和凯恩斯一样, 香农起初是一个市场择时者。与他不拘一格的做事方式相吻合，香农制造了一个电子设备，用于模拟资金进出股市的流动情况。设备显示股市会在1963年或者1964年下跌，香农转向防守，但牛市一直持续到1966年。 1966年，道琼斯工业平均指数全面回调25％，回到了1963年的水平，香农明显感觉设备没有预料到这个时间点和回调的幅度，所以停止使用它了。随后，在热点技术IPO上的投资让他赚了点钱。庞德斯通讲述了索普上门拜访香农和他的妻子的故事，他在香农书房的黑板上看到符号 211=2048。当他询问香农这是什么意思时，香农顿了顿，然后解释说，一直以来他的钱都是一个月翻一番，他想知道每笔初始资金经过11次倍增后将是多少。在其整个30多年的投资生涯中，香农没有保持这样高的增长率，但他也确实创造了令人瞩目的记录。从20世纪50年代到1986年，香农的投资组合达到了28％的复利收益。具体来说， 30年的时间里，以每年28％的复利收益取得的回报相当于初始投资的1645倍，尽管和香农在他的黑板上写的数字不太一样，但增长速度仍然令人难以置信。
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作为一名投资者，香农声名远扬，因此成了股市上的抢手讲师。在20世纪60年代中期，他开始在麻省理工学院发表关于科学投资的主题演讲。科学的投资并不意味着技术分析。香农曾在20上世纪60年代早期在技术图表上花了很多功夫，但最终选择了放弃。他说，技术人员使用的价格走势图是“重要数据非常杂乱的再现”。香农讲授的是从股票的随机波动中获利的统计方法。其中的一个方法是庞德斯通命名的“香农的恶魔”。这一方法是建立现金和股票占相同比例的投资组合，并定期重新平衡以利用股票的随机价格波动。“香农的恶魔”工作原理是这样的：比方说，我们一开始就有一个价值10000美元的投资组合，那么我们就会手持5000美元的现金，中午的时候，用另外5000美元投资一只股票。在第二天中午，该投资组合需要重新平衡。如果股票下跌了，打个比方，跌了一半，那么投资组合现在价值7500美元（5000美元的现金和2500美元的股票） ，那么1250美元的现金就会被用于购买更多的股票使投资组合恢复平衡。重新平衡后，投资组合现在是3750美元的现金和3750美元的股票。在次日中午，该股票股价上升了一倍，那么投资组合现在价值11250美元，即7500美元的股票和3750美元的现金。两次交易后，虽然刚开始的股票没有起到任何作用（它的价格先减半，然后翻倍，回到它的初始价格），但是投资组合获利1250美元。图3.1显示了80天中“香农的恶魔”投资组合及股票价格的进展情况。
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如果我们每天都对投资组合进行重新平衡，股价日复一日地减半和翻倍， 80天结束时，投资组合的价值将超过110万美元。这种情况是在股票市价实质上没有变化的情况下发生的——最终其市价仍然是它的初始价格，执行买入并持有的投资者将无法获利。这到底是如何发生的呢？“香农的恶魔”的关键是不断再平衡两个或者更多的不相关的资产。（相关资产同步调整，不相关的资产不同步调整。）再平衡的做法让投资者在低位时买入股票，并在高位时卖出。采用美元成本平均法建仓的投资者正是利用这一现象。当股票在购买的初始位置下跌后，平均成本策略让投资者在较低的位置购买更多股票。价值投资者卢·辛普森围绕一个价位进行长期的交易，当它超过初始价值时就减持，当它低于初始价值时就增持，这是此策略的另一版本。“香农的恶魔”是凯利公式的一个特殊情况，因为在每个时期，投资者都只拿出资金的固定百分比去参与赌局。在一次演讲结束时，有人问香农他是否在自己的投资上使用这个方法。庞德斯通记录了他的回答——“没有，获利会扼杀你。”那么，香农做了什么呢？
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虽然香农是一个高产的科学研究者和作家，但他所有关于股市的研究都没有被整理成论文。庞德斯通记录道，香农曾考虑良久，打算出版一些介绍他的投资方法的书籍，但找不到足够多的研究过程中的原件。唯一留下来的同期笔记是1986年菲利普·赫什伯格（Phillip Hershberg）的一个采访，菲利普·赫什伯格是个投资顾问，在这之前是个工程师。庞德斯通仔细阅读笔记，并采访了赫什伯格，想尽力去了解香农的秘密。庞德斯通发现，香农不仅没有应用他的“香农的恶魔”投资方法，反而是一个坚定的买入并持有的价值投资者。由于相信股票价格 “从长远来看，随着公司盈利增长”，香农寻求的是“根据我们对公司管理及人们对公司产品未来需求的评估，推断今后数年公司盈利的增长情况”。因此，关键的数据“不是过去数天或数月之中股票的价格，而是过去几年中公司收入是如何变化的”。香农在对数坐标系上绘出公司盈利曲线，然后推导出未来趋势。紧接着他思考会有什么因素可能使这个趋势继续延续下去。香农和他的妻子参观刚起步的科技公司去考察了管理情况。他们也很乐意测试公司销售的产品。庞德斯通讲述了香农一家在对肯德基进行尽职调查时，是如何为他们的客人购买及呈上炸鸡的。“如果尝试之后发现我们不喜欢它，那么我们根本就不会考虑投资这家公司。”（他没有告诉我们香农一家是否继续投资。）香农也是最早下载股价信息的投资者之一。在1981年之前，他就订阅了一个关于股价的服务并且使用他的苹果Ⅱ计算机将股价下载到电子表格中，它可以自动计算香农的投资组合的价值。赫什伯格的笔记包括了一份电脑打印文件，日期为1981年1月，其中包括表3.1所示的香农的投资组合。
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香农的价值582717.50美元的投资组合在2015年大约折合150万美元。这一数字不包括香农持有的另外一只股票数据海运国际公司（Datamarine International）的价值，香农告诉赫什伯格这是投资组合中表现最糟糕的。香农于1971年买进这只股票，从那时开始起算，它只有13％的年均增长率。
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观察1981年快照，可以看到香农投资组合中有两个显著的特点。首先是高度集中：整整81%的投资组合资金配置在达因公司。他的第二大持股——摩托罗拉公司，占了投资组合的另外12％的资金。惠普是第三大持股，占比是5%多一点。另外七个持股合计仅占比2％。极度集中的原因是香农投资组合中第二个显著的特点：他不改变持有规模。香农在股价上升的过程中，只是简单地保留投资。这使得他在摩托罗拉身上最初的投资翻了57倍。 达因公司是他最大的投资，令人难以置信地翻了194倍。惠普是他的第二大持股，在其平均购买价的基础上翻了630倍。甚至那些持有规模较小的持股也证明了他偏爱在公司成长过程中保留持仓。马斯可公司在投资组合中占比近1%，翻了17倍。皇冠柯克－西尔公司占投资组合的0.3％，相对于他最初的投资也上升了非常可观的三倍。香农投资的高度集中和不愿卖出是他有意识的抉择。他跟赫什伯格说，自己在过去30年中的任何时候，都没有试图去平衡他的投资组合：
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如果不是出于税收方面的考虑我也许会这样做。我愿意在必要时为我们的投资贷款，而不是卖出我们的股票并转换成生息工具。
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香农的前三大重仓的持股占到他投资组合的98％，而且这些公司都和麻省理工学院及贝尔实验室有联系。 达因公司是香农在美国麻省理工学院的同班同学辛格尔顿创建的，摩托罗拉是麻省理工学院开办的新兴企业科德斯公司的新名字，惠普公司则接管了他的贝尔实验室同事的哈里森实验室。香农对赫什伯格解释道，“在某种程度上，这些投资和我的工作很相近，就相当于从‘噪声’中提取和传输信号。”他继续指出，一个聪明的投资者应该“明白他在哪儿占有优势并且只投资这些机会。”他似乎在暗示自己在投资时运用了凯利公式。虽然香农在直观理解上认为凯利公式可以应用到股市，但是他自己的投资组合记录表明他实际上没有运用这一准则。“运用凯利准则”的标志将落到索普身上。
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索普和凯利理论的应用
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在1969年11月，索普成立了他认为的世界上第一个市场中性的对冲基金，可转换对冲基金（Convertible Hedge Associates）。基金使用认股权证，场外（OTC）期权，可转换债券，优先股和普通股构建一个Delta中性投资组合，这是一个不受基础普通股影响的投资组合。和香农一样，索普也试图利用股价的随机游走现象，然而这并不是借助“香农的恶魔”投资方法，而是利用可转债套利。虽然索普的投资策略是相当复杂的，但和“香农的恶魔”投资方法一样，都是使用不断再平衡的方法，在组合证券回归均值的过程中，尽量从证券价格的变化中获得微小利润。在他1967年继《打败庄家》后出版的《打败市场》一书中，索普将他的投资过程描述为一个“科学的证券市场体系”，这或许是对香农的“科学投资”演讲的赞同。不同的是，索普的策略是在一篮子应该以相同价格交易的证券中寻求套利的机会。举个例子，在1974年，美国汽车公司的可转换债券按照与其标的股票相同的价格进行交易，并支付8.3％的票息率。索普卖空股票而做多债券，同时享有票息。他后来在评论这次交易时指出，“简单明了的情形并不多见，但我们就像这样让生活的大部分都脱离了这样的情形。”这些情形比任何投资的风险都小。如果索普卖空的股票上涨，那么他会从与股票一起上涨的可转换债券的多头地位中获得保护。如果可转债的价格没有水涨船高的话，那么当两者之间的价差拉大到一定程度时，索普将会做出卖空的交易。他可以简单地将可转债转换为股票，然后清仓。如果他的多头仓位，即可转债的价格下跌，他将从与可转债一起下跌的股票的空头地位中受到保护。如果股票价格没有下跌，当两者之间的价差拉大到一定地步时，他也可以简单地清仓，并且没有损失，或继续享有票息。索普就这样日复一日地寻找默默无闻，成交量小的证券所潜伏的微小套利机会。
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在Ma Bell解体之前，索普已经从事套利交易十余年。跟之前每次套利的情况一样，索普优先选择Ma Bell，这种情况下使用凯利准则，需要非常大的投资规模。通常，投资规模的限制因素不是凯利公式，而是证券的流动性。认股权证？场外期权？可转换债券？大多数投资者甚至从来没有听说过，更不用说理解其中一个工具和其余工具的关系。这就是优先选择微小的套利机会的原因。证券是非同寻常的，并且难以交易。Ma Bell则有所不同。这是证券交易所里最大的公司，并且交易规模巨大。如果“预发行”证券异乎寻常，它不会在价格上有所反应。他们将按照较低的溢价和Ma Bell交易，尽管他们从事着完全一样的业务。索普发现了一个难得的机会：一个庞大、高流动性、无风险的机会。凯利告诉他要准备大宗交易，而这正是他要做的。在他的经纪人允许的范围里，他在投资组合中每笔投资上都尽可能多地配置资金：足足10亿美金的三分之二，并且为他的基金赚取了相对微小但是毫无风险的利润——250万美金。这笔交易的规模足以让华尔街为之侧目。交易的细节披露了出来——曾经的数学教授，以前的专业二十一点玩家，索普，利用可转债套利赚取了无风险的利润——他第二次变得小有名气，凯利公式终于得到了大家的认同。
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