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在蔡崇信加入的时候，阿里巴巴正在准备成立公司，马云当时对蔡崇信说：“就等你这样的人来帮我们成立公司。”马云很看好蔡崇信的工作能力，他对蔡崇信的工作做出过这样的评价：“蔡崇信是专门负责与投资人对话的。每当我有一个重大的涉及股东利益的想法时，只要找蔡崇信把话说到他懂就可以了，他会再去找投资人把话说明白的。”
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蔡崇信在加入的时候就任CFO，并开始着手注册公司。他为18个创始人准备了一个完全符合国际惯例的英文合同，上面明确了每个人的股权和义务，合同做得滴水不漏。蔡崇信的到来，使阿里巴巴开始真正规范化运作。另外，既精通法律又精通财务，且熟知国际惯例的蔡崇信为阿里巴巴与国际化大公司的合作提供了很大的方便，同时也增强了风险投资对阿里巴巴的信任度。
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2002年，马云在宁波演讲时，谈到了一点：成功必定是团队带来的。他说：“我一直倡导在中国企业要讲究团队精神，阿里巴巴今天做得非常不错。我是我们公司的说客，我是光说不练的人。我们的团队我觉得非常骄傲，我们公司有4个‘O’的团队，下面我把我们公司做的事情跟大家分享。我们COO关明生是我们的总裁，在GE、BTR等全球500强公司做了25年的经理人，英国籍香港人；我们的CFO蔡崇信，瑞典Investor AB公司做投资的，他是法学博士，加拿大籍中国台湾人；我们的CTO吴炯，雅虎搜索引擎发明人，美国籍上海人；我是中国国籍，杭州户口。我们4个人各守一方，现在合作的非常好。合作都是团队做出来的。如果别人把你当英雄，你千万不能把自己当英雄，如果自己把自己当英雄必然要走下坡路。”
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 资本市场的人才是公司核心人才
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在讨论本书27个节点时，我坚持一定要把蔡崇信的加入作为一个单独的节点提出来引起大家的重视。原因有几点：
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第一，高盛等这样国际一流的投资机构在1999年投资如此小的公司，蔡崇信起到了极其重要的作用。
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第二，在与孙正义的融资过程中，蔡崇信两次说no，得以让阿里巴巴拿到了一个好的投资价格。
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第三，阿里巴巴B2B2007年在香港上市，以及后来的一系列战略布局性质的收购兼并都是他起的直接作用。
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我与阿里巴巴的许多员工都很熟，但我没怎么见到过蔡崇信。有一个人曾说，世界上很少有一个人如此富有却如此低调。走在大街上不是熟人没有人会认出他来。他是1999年加入的阿里巴巴，他的年薪据说当时是百万美元，但他居然加入阿里巴巴，每月拿500元人民币的工资。阿里巴巴的最初股权结构据说是他用手写出来的一个凭据，但这个凭据其实搭建了一个公司清晰的利益分配形式。这一点十分重要，因为创业者往往不会分配股权，往往有许多创业公司在这一点上做得不好让公司全军覆没。但马云真的很幸运，他有了蔡崇信。我创业后一直想找一位懂资本的人，人家问我找什么样的人时，我说我要找蔡崇信那样的人，朋友们对我说，蔡崇信那样的人不是找来的，而是上帝送来的，是机缘巧合。
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在公司的运作中，有几种人是难以在团队中培养的，一种是懂资本的人才，其他是财务、法律人才。因为这几种人才不仅要懂专业，而且需要经验。一般的公司多半是在上市前引进这样的人才，但蔡崇信在创业的当年加入，极大地加强了阿里巴巴驾驭高额资金，以及多次在国际资本市场融资的能力。还有一些公司很幸运的是夫妻中有一人谙熟资本市场，这样的公司运作上市的能力也会很强，如SOHO中国的张欣来自高盛，当当网的俞渝来自华尔街。
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至于蔡崇信当时为什么执意要加入阿里巴巴，我们的确不知道。但我相信，1999年，他一定是看到了未来互联网世界的前景，一定是看到了马云这样一个团队实现这个前景的能力。
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蔡崇信说：“我在香港，准备去成立一家开曼群岛公司，但在这么做之前，我们要知道哪些人将成为股东。我给马云打了一个电话：‘你肯定是创始人，而你还列举了一大堆其他人。在你的公寓里，你也称他们为创始人，但是他们将成为股东吗？你能不能给我发一份即将成为原始股东的名单呢？ ’随后，我收到一份传真发来的名单，名单上还有很多人，我真的感到很惊讶。基本上，在马云公寓里工作的所有人，从第一天起就成了创始人，这些人都是马云的学生。马云将很大一部分公司股权让给了创业团队。这就是马云，我想这是独一无二的，在其他地方找不到。其他企业家往往会说：‘我想尽可能多持有股份，掌控公司。’从第一天开始马云的心怀就是开放的，与人分享的。我真心佩服他。”
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 最重要的合伙人，往后退一步的合伙人
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蔡崇信毫无疑问是阿里巴巴最重要的人之一。
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上市之前，阿里巴巴四个董事席位，雅虎一席、软银一席，另外两席留给阿里巴巴，一位是马云，另一位就是蔡崇信。上市之后，招股书里写明，蔡崇信仍占一席董事会席位。在阿里巴巴的合伙人制度中，有两个人是永久合伙人，一个是马云，另一个是蔡崇信。
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蔡崇信毫无疑问也是阿里巴巴重要人物中最少接受媒体访问的人之一。
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我只见过蔡崇信一次。在日本，淘宝同雅虎日本合作。马云、孙正义、陆兆禧和雅虎日本CEO井上雅博都在新闻发布会上露了面。马云当时还在阿里巴巴B2B上市之后不接受采访的承诺期，发布会结束后没和孙正义一起参加群访。但晚上他来跟我们一起在居酒屋吃饭。还有个男人跟他一起来了，这个男人就是蔡崇信。从头至尾，都是马云在同大家开玩笑，回答问题。蔡崇信安静地坐在旁边听，脸上挂着笑。结束之后，再陪马云离开。
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在一次少见的采访中，他对《福布斯》杂志说：“我以前是个律师，懂得如何设立公司，并且能帮助公司筹集资本。我知道自己拥有其他人没有的知识，所以他们在那个方面很信任我。在我擅长的世界里，我感到非常自信、非常自如。我没想过要大包大揽，我知道自己的角色是什么。”
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这段话可以清楚地表明蔡崇信在公司的职责和分工。
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在早期，是他帮助阿里巴巴明确自己的员工持股制度。早年有报道写过蔡崇信是如何在小黑板上给阿里巴巴的同事们解释股权、期权和财务制度。接下来，是他帮助马云进行每一轮的融资，直到操刀阿里巴巴的两次上市——2007年的阿里巴巴B2B上市和这一次的集团整体上市。
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蔡崇信出身于台湾一个律师世家，同时拥有在投资银行工作的经历。这让阿里巴巴无论在面对早期的高盛等投资者，还是随后的软银与雅虎，都可以显得自信和游刃有余。马云和蔡崇信可以对孙正义两次说no，就是这种自信的表现。
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