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另一方面，阿里巴巴始终将蔡崇信隔绝于媒体之外。至今为止，蔡崇信也只接受过少量英文媒体的采访。原因可能是公司认为拥有海外背景的蔡崇信，会让西方媒体感觉到更亲切。但对于包括我在内的很多中文媒体提出的采访要求，阿里巴巴都会礼貌地拒绝，称蔡崇信从来不接受采访。
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对于公司而言，如果只能有一个人来代表公司，让所有媒体的聚光灯都打在他身上，让他接受所有的赞誉和毁谤，让他成为公司的象征物来接受所有针对公司的批评与指责，那么这个人只能是马云。这是创始人的宿命，也是创始人的责任，哪怕他最重要的合伙人也替代不了这个角色。因为对于公众舆论而言，公司只能用一个声音讲话，太多的声音，只会让这个公司的形象变得模糊。
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马云找到了蔡崇信，并充分信任他在财务与资本上的能力；蔡崇信加入阿里巴巴，能在这样一个全球性公司的萌芽期就加入，这是命运对他们双方的眷顾。但这种好运气也必须加以克制。在几乎所有需要聆听阿里巴巴的声音的时候，蔡崇信都会安静地向后退一步，这正是克制。他和阿里巴巴都知道，他扮演的最重要的角色是什么。
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 节点6 1999年10月，第一次融资：高盛
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找投资者比找老婆还难，一定要小心，不光要找漂亮的，关键是她要跟你同甘共苦，在最困难的时候她说我跟你一起奋斗，这是最重要的。
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 如何取舍融资
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阿里巴巴在1999年10月第一次融资成功之前，曾前前后后拒绝了38家投资机构。马云挑剔风险投资的程度甚至高于风险投资挑剔项目的程度，他希望找到一位策略投资者。这个投资人必须对阿里巴巴的长远发展有信心，不会轻易将手中的股票卖掉。在寻找投资者的过程中，马云切实体会到筛选投资者的重要性，他说：“找投资者比找老婆还难，一定要小心，不光要找漂亮的，关键是她要跟你同甘共苦，在最困难的时候她说我跟你一起奋斗，这是最重要的。”
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马云在挑剔投资人的同时，也有投资人在不断地拒绝他们。1999年，马云曾带着阿里巴巴CFO蔡崇信到美国旧金山融资，7天时间里他们见了40多位投资人，全都遭到了拒绝。当时阿里巴巴的商业模式并不被看好。虽然阿里巴巴中英文网站注册会员分别突破了10000人，会员总数超过20000人，但阿里巴巴的盈利模式是不清楚的。他们遭到了投资人的质疑，没有人愿意给他们投资。
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在融资方面高不成低不就的时候，蔡崇信与高盛一位旧识的偶遇促成了阿里巴巴第一次500万美元的融资。当时蔡崇信负责国际市场的业务拓展、推广及公司的财务运作。1999年8月的一天，蔡崇信正在酒店里与一家投资商谈判，在中途休息的时候，他在酒店大厅里遇到了当时任职高盛公司的一位老朋友，这位老朋友在高盛公司的职务是香港区投资经理。二人叙旧闲聊中，蔡崇信从朋友口中得知，由于全球互联网经济的热潮，高盛也开始关注互联网行业，有意向中国进行一次尝试性的投资。听到这个消息后，蔡崇信立刻意识到这对阿里巴巴来说是一个千载难逢的机会。
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经过这位朋友的引荐，高盛公司在了解了阿里巴巴的基本情况后，决定派人到中国对其进行考察。经过考察，高盛认为阿里巴巴很有发展前景，便开始与阿里巴巴谈判投资事项。高盛的谈判条件比较苛刻，当时虽然处于互联网热潮期，但阿里巴巴急需用钱，所以谈判空间比较小。
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但马云在权衡利弊之后，毅然选择了高盛公司。马云选择高盛，一方面，是因为它是世界知名的投资银行，这对阿里巴巴未来的融资和在媒体上的知名度都有帮助；另一方面，谈判时高盛也表现出了对阿里巴巴的长远信心。马云说：“不光是资本在挑选目标企业，我们也有自己的取舍。对那些不能与公司战略兼容的资金，我们一般不接受，而和聪明人在一起，你不用说什么废话，他就能听懂你的业务模式。”
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经过谈判，高盛偕同富达投资（Fidelity Capital）和新加坡政府科技发展基金、Investor AB等向阿里巴巴注资500万美元，给这个创始资金仅50万元的新创公司注入了新血。高盛当时的500万美元可谓帮助阿里巴巴度过了创业初期的寒冬。据媒体报道，此轮投资人共获得阿里巴巴40%的股权。阿里巴巴获得了其历史上第一笔“天使基金”。
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阿里巴巴与高盛的合作是顺利愉快的。在高盛投资阿里巴巴4个月后，阿里巴巴又拿到了第二笔投资——软银进入阿里巴巴。从软银投资时阿里巴巴的估值来看，在短短的4个月里，高盛的投资就增值了4倍。在1999年底，阿里巴巴会员数达到8.9万。
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在2001年的厦门会员见面会上，马云聊起了如何取舍融资：“融资，我们也走得不错，那时候互联网融资还比较容易，有些人为了钱，可能放弃一些条件。阿里巴巴那时很坚持，我们挑选投资者，不是投资者挑选我们，我拒绝了38家投资者。我现在还记得很清楚，第一家来找我的投资者，是家国有企业，他跟我说：‘你们要风险投资，我给你们100万，明年你给我120万怎么样？’我跟他说：‘我给你100万，你明年给我120万怎么样？’那时国有企业对风险投资的意识还没有建立起来。有些风险资本进来，他们考问我很多，你们现在怎么做，将来怎么做……等他们考问完我以后，轮到我问他们：‘你倒说说看，除了钱以外，你还能给我带来什么东西？’他们如果说不出来，我就会把他们拒绝掉。”
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 蔡崇信的加入为投资打下了基础
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1999年正是互联网泡沫最高潮时，也就是说是最容易找到投资者的时候。此时马云和蔡崇信来到旧金山硅谷融资，一周时间与几十位投资人见面却一无所获。马云在前三次创业中，并没有与国际投资者打交道的经验，此时的阿里巴巴一是不知道怎么赚钱，二是获取用户的难度极大，此时的蔡崇信就更显重要。最终第一笔融资是蔡崇信与一位在高盛的熟人接洽后促成的，阿里巴巴获得了500万美元的风险投资。我们看到在投资机构中还有蔡崇信原来的老东家瑞典Investor AB，我们可以想象蔡崇信的背书起了多大的作用。
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 第一笔投资的重要性
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