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1493年11月3日，这是一个星期天，一座覆盖着茂密热带植物的海岛出现在船队的面前，哥伦布以多米尼加（西班牙语的星期日一词音为多米尼加）为这个岛命名。由于这里没有适合停泊的港湾，哥伦布只好命令船队调头向北航行，在北部地域又发现了另一个面积较小的岛屿。在这个地方，他登上了海岸，在上面竖起了西班牙的旗帜，便正式占领了这个新的群岛。他以自己航船名字称这个岛为玛利亚·卡兰特，即现在的玛丽－加朗特岛。第二天，哥伦布又来到这个群岛中最大的一个海岛上，将其命为瓜德罗普岛。从一个印第安女奴口中，哥伦布得知，这一带的印第安人都叫加勒比人。他们对外十分好战，时常抢劫其他海岛，可是内部人之间却从来不发生战争。这次探险的一位名叫迪亚哥·阿尔瓦雷斯·强卡的船员在信中这样描写了印第安人：“在屋子里我们看到了许多人的头骨悬挂着，这里的妇女们说，大部分男人都乘船出去抢掠沿海岛屿去了。”“他们把俘虏来的男人带回村庄，像吃被他们打死的人一样活活地吃掉他们。”由于这封信的流传使加勒比人从此以食人著称，加勒比人成为“食人肉者”的同义词。凡经过加勒比海域的人都胆战心惊，生怕被土著人捉去当点心吃了。
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从瓜德罗普岛出发后，哥伦布向伊斯帕尼奥拉岛驶去，在北向的航行中，他接连发现了陌生的海岛。其中包括维尔京群岛以及后来的波多黎各岛。在11月27日，船队抵达伊斯帕尼奥拉岛的纳维达德港附近，这时，他们发现第一次远航在此登陆建立的碉堡已成为一片废墟，留守的人也不见了踪影。据岛上的人说，他们由于抢掠当地妇女以及搜罗黄金而被部落首领卡西克所消灭，卡西克还捣毁了碉堡并放火烧掉了里面的设施，守卫们有的被打死，有的则跳海溺死。
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这样，哥伦布只得调转船头向东行驶，在伊斯帕尼奥拉岛的北岸登陆。在这里，他选择了一处易守难攻的地方，建立起第一座欧洲式的城市“伊莎贝拉市”。许多带着淘金目的而来的人开始抱怨黄金没找着，而力气活却干了不少。加之此时随船带的大部分食品已经腐烂，眼看船员们就要饿肚子的时候，这个岛上所不为人知的黄热病开始袭击这些远道而来的西班牙人。船上的许多人都感染了此病。这时，哥伦布派出去的探索队传来了发现黄金的好消息。探索队长是年轻而勇敢的阿隆索·奥赫达军官，他向哥伦布报告已经探明这个岛内居住着温和的印第安人，那里有着丰富的金矿，并以随身所携带的一些含金量很高的金砂为证。
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这个消息让一直以来处于郁闷中的哥伦布总算打起了精神，他一面托人向西班牙宫廷报告，一面安排那些染病者或急于回家者返航。哥伦布留下了5艘船约500人，其余的人分乘12艘船回国。在1494年的2月2日，他们回到了西班牙。哥伦布自己则在4月24日带着3艘船离开了伊莎贝拉市，前往古巴南部和牙买加一带考察，但是在这些地方他因为最终没有发现黄金而失望了。为了探明古巴，他一直沿南岸向西航行，由于古巴长长的海岸线，他错误地认为古巴是亚洲大陆的一部分，其他人对此均无异议。实际上，只要再航行两天，他们就会看到海岛的西端了。
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从哥伦布在1496年3月份归航，到6月中旬回西班牙的加的斯港期间，西班牙人在海地地区犯下了许多罪行。留守于产金之地圣托马斯要塞的西班牙士兵到处抢劫强奸，激起了印第安人的反抗，几十个士兵（包括病员）被打死。由此，在1497年3月底，西班牙人侵略海地，拥有火器的他们很快征服了技术落后的海地印第安人。哥伦布以一个殖民者的身份，强迫印第安人缴纳大量的金砂和棉布，而反抗的印第安人则被打死。奴隶们在贩运过程中大批死亡，有的则因劳累致死，有的逃离了家乡。这样一来，海地印第安居民的人数开始急遽减少，到16世纪中叶便基本上灭绝了。哥伦布的弟弟巴托罗米欧留在了海地，他在南岸修建了圣多明各城，这个地方很快就成为西班牙在海地的殖民中心，现在是多米尼加的首都。
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哥伦布的第二次航行，并未能令西班牙国君满意。因为这次航行花费不少，收获却不是很大。这次航行西班牙政府总共花费了000万马拉维第，可是，哥伦布却只是在加勒比海地区打转，在地理方面也没有重大的突破。哥伦布只向西班牙运回了为数不多的黄金、铜矿和珍贵木材，以及几百名印第安人奴隶。伊莎贝拉女王在听取神甫和法官的建议后决定暂缓出售上述物品和奴隶。西班牙国王夫妇决定废除与哥伦布的协议。早在1495年便发布了一项命令，凡是自愿移民到新世界的卡斯蒂臣民都可得到允许，但需提供给国库他们所得黄金的三分之二，对此，政府还免发一年的口粮。这个消息对于哥伦布来说无异于晴天霹雳，他惊惶不安地回到了西班牙，想维护自己的权利。
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一回到西班牙，许多同船回来的小贵族对他采取了怠慢、讽刺并谩骂的态度。没有黄金、没有香料、没有大的地理发现，只是几个群岛肯定不能满足国王与女王对此行厚重的期望。因此他在很长的一段时间内才得到王室的召见。在他的建议下，西班牙开始向伊斯帕尼奥拉岛遣送罪犯，凡是去那里的罪犯都可将刑期减半。在这个时候，西班牙国王夫妇听说英王亨利七世在积极寻找通向印度的海路，而葡萄牙国王也在策划一次大的航海活动，亦即达·伽马的远航。这些消息使西班牙国王夫妇由于害怕他人捷足先登，本来不再想与哥伦布合作的他们又一次支持了他，决定让他再次远航新大陆。
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第三次探险
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随着西班牙国王夫妇态度的转变，哥伦布又一次赢得了机会。在重新确认了在新大陆的权利和爵位之后，哥伦布开始组织第三次远航探险，然而这次却不像上次那么容易了，因为跟随哥伦布在第二次远航中回来的许多人由于没找到黄金而抱怨，这个影响使他的探险准备显得十分困难。他费了很大的劲才筹集到这一次探险所需的资金，而愿意随他去探险的志愿者也大大减少，他不得不在监狱里征募在押的罪犯为殖民者。哥伦布从新大陆回来以后，一直在寻思一个问题，即他为什么没有找到有价值的金矿或者是香料？他从一名珠宝商人那里得知，所有珍贵的珠宝都来自南部，贩卖这些珠宝的人有着黑色或褐色的皮肤，于是，便暗暗决定，这次一定要向南方探险以找到黄金。
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1498年5月30日，哥伦布带领6艘船组成的船队离开了圣卢卡尔港。在他们抵达中转站加那利群岛之后，哥伦布指挥船队分为三艘一队，一队直接前往海地；另一支则由他率领，走一条向南更接近赤道的航线。他希望从印第安人口中所说的大陆（古巴）上找到宝石、黄金、香料和药材。实际上，这里从来也没有过黑人，也没有向外出售过黄金或者珠宝。在6月中旬的时候，西班牙人航行到北纬5度，这里没有风，气候十分炎热。在经历了十几天的炎热航程之后，一个水兵在指挥船的桅杆上看到了西方的陆地，这样，他们便发现了特立尼达岛，此外他们还发现了特立尼达岛上的年轻武士。此后，他相继又发现了位于特立尼达与大陆之间的北部海峡与一条大河的河口。这个时候，哥伦布患起病来，由于长期缺乏新鲜的蔬菜与水果，他的双目几乎失明。于是他指挥船队顺着河口出发，向东北航行，驶进了大海。
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在船队进入加勒比海以后，他们相继发现了乌斯宾尼岛（今格林纳达岛）和德斯蒂戈斯群岛，在印第安人打捞珍珠的地方，他们用不值钱的东西与印第安人交换了珍珠。随后，哥伦布又向伊斯帕尼奥拉岛驶去。在8月20日，船队到达了目的地，哥伦布的弟弟巴托罗米欧立即迎接了他。在这时，哥伦布才得知岛上发生了暴动的事情，原因是贵族们拒绝服从哥伦布任命的官员，他们在岛上寻欢作乐，不服管制，于是哥伦布只好与暴动者签订带屈辱性的协定，之后才平息了暴动。这时，西班牙国库能从哥伦布的新殖民地上所得的收益仍是微乎其微。而葡萄牙的达·伽马却传来了首航印度的消息，不仅找到了新航线，而且带回了大量的香料财富。这个消息无疑令西班牙国王夫妇万分沮丧。从新殖民地两手空空回国的贵族们则一致归罪于司令的无能，说他的新殖民地是一个“骗人和不幸的地区”。1499年，西班牙政府再一次废除了哥伦布对发现新的陆地的垄断权，次年，起用新总督弗朗西斯科·包瓦迪，并派他逮捕了哥伦布以及他的弟弟。1500年10月，戴着镣铐的哥伦布和他的弟弟回到了西班牙。
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在回国之前，就有许多人站在哥伦布一方，女王和国王明白，他毕竟是个有功之臣，如果对他处置不善，会受到一些势力的反对。所以，当哥伦布出现在他们面前时，他们竟虚伪得把所有罪过推给了包瓦迪，并赐予哥伦布2000枚金币，六个星期之后恢复了他和他弟弟的自由。他们答应恢复他的权利，可是却一直没有实现这个诺言。
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这时尼古拉斯·奥温多成为伊斯帕尼奥拉岛上的新总督，在他任职期间，这个岛上的财富才开始涌现出来，大量的黄金和珍珠开始源源不断地运回西班牙。许多人表示愿意跟随新总督去开发殖民地，从这时起，西班牙开始向安的列斯群岛进行大规模的移民活动。西班牙国王与女王为了安慰哥伦布，允诺归还被包瓦迪夺走的个人财物，并允许他派出代理人与新总督奥温多一起去领取协议规定支付他的收益。
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第四次探险
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哥伦布的一生是航海的一生，之所以被称为大航海家是因为他一生执著于他所追求的探险航海事业。在他明白自己已经不得国王夫妇的宠信之后，再次恳求国王允许他组织探险队，寻找当年马可·波罗在回国时经过的马六甲海峡。国王与女王决定让他以小的成本费用去进行探险事业，期望他能创造奇迹。于是，50多岁的哥伦布又一次组织探险队。这次的探险队由4艘船组成，船员仅有百余人，哥伦布13岁的儿子斐南多也参加了这次远航。
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1502年5月9日，哥伦布率领探险队从加的斯港出发。船队随后到了加勒比海，在那一带海域里打转，寻找那条神秘的海峡，可是，由于始终未能找到，便只好转而一心一意地寻找黄金了。他始终不能相信自己到的地方不是印度，而在大西洋那边是无论如何也找不到马六甲海峡的。然而，这次航行他仍有收获。7月底，在洪都拉斯北岸的对面，他们发现了一个小岛，小岛上的人没有黄金和珍珠，有着较高的文明程度。当西班牙人向他们显出黄金制成的东西时，他们伸开手臂，向大陆的南面指去。接下来，船队从洪都拉斯出发向东航行，随后又向南航行，沿着尼加拉瓜的东部海岸航行。10月初，哥伦布的船队在航行期间碰到一些身佩金饰的土著人，凭着直觉，他认为这一带海岸应该有含金量丰富的金矿。于是，他把这个海岸称为黄金海岸，后来西班牙重新取名为哥斯达黎加，意即富饶的海岸。在向东南航行300千米之后，西班牙人到达了韦拉瓜地区（今巴拿马），在那里，他们只用3个小铃便换了土著人的17个金镯子。在这最后一次航行中，哥伦布完成了许多新的伟大发现，即古巴以南的中美大陆，考察了1500多千米的加勒比海西部海岸，首次获悉了居住在大南海沿岸和加勒比西部的有着高度文明的民族，而在他之前，没有哪个欧洲人来到过这片海域。这时，哥伦布身患重病，他想继续探险下去，可是身体情况却不允许他这样做了。
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1504年11月7日，哥伦布回到了圣卢卡尔港，结束了他的第四次航行。这时，伊莎贝拉女王已经病入膏肓，根本不可能接见他。26日，伊莎贝拉女王逝世，哥伦布意识到他失去了最有力的支持者，要求恢复权利与再次探险的期望变得渺茫，他变得忧郁而多病。
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两年之后的5月20日，这位伟大的航海家在西班牙的法拉多利市凄凉地离开了人世。但是，他首次横渡大西洋发现美洲的伟大功绩却被永远地铭刻在了世界史上。