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与同时代的上海商人比肩而立，虞洽卿的产业并不是做得最大的，不过，他却是影响力最大的一位。在后来的数十年间，他游走在洋人、劳工、资本家、政治家以及黑社会帮派之间，是最为八面玲珑和有斡旋能力的中国商人，有“老娘舅”㉑之称。他以“一品百姓”自居，精明、急利却也有着兼济众生的古典情结。在乱世之中，他始终艰难地坚持商者的独立人格，然而却又在后来一个最敏感的时刻，做出了一个改变中国企业家阶层集体命运的举动。
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虞洽卿第一次展露“调解人”才能，是在1898年。在当时的上海法国租界，法国商人以建立医院和屠宰场为由，强行平毁了一处宁波商人的墓地坟冢。华人向以祖坟为最不可侵犯之神地，法人的蛮横当即引起喧天公愤，甬商原本就在上海势力庞大，一怒之下宣布大罢市。谁想法租界当局竟也十分强硬，不肯让步，双方一时僵持不下。便在这当头，虞洽卿跑去找同乡的“短档朋友”，鼓动这些卖苦力的穷人也一起罢工。他特别说动了租界里的女佣们，鼓动她们不去给洋雇主们洗衣烧饭，他则在背后出钱襄补。商人罢市、苦力罢工、女佣罢洗，法租界立即乱成一团，虞洽卿又只身前往当局交涉。法国人只好让步，墓地产权终被归还。经此一役，虞洽卿在上海滩上开始小有名气。
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大闹会审公堂案发生后，又是虞洽卿摆平了这场棘手的风波。
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虞洽卿的伎俩还是在洋人和民众间玩“危险的游戏”。一方面，他以买办的身份跟英人斡旋沟通，另一方面则又找来那些“短档朋友”，请他们在自己的公寓里聚会暗谋。他鼓动说：“华官尚复侮辱，若不力争，商民之受辱必日甚一日。”在他的策划下，各个阶层的租界华人宣布实行无限期的总罢工。当事态闹得不可开交的时候，他转而找到德、俄、法、日、荷等国的驻沪领事馆——他曾经为三个国家的银行当过买办——恳请他们出面协调平息此事。靠着这番纵横捭阖，英租界当局终于退让，被迫撤去滋事的主审官，撤惩殴打华官的巡捕房捕头，向中国官厅公开道歉，并释放黎黄氏和所有被押华人。
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清朝的巡警
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过去数十年间，华夷相争几乎都以中方的隐忍和妥协收场，屈辱避让已成惯性，此案得以这种完胜结局收场，当然让朝廷和所有华人大呼痛快。公案了结当日，苏淞太道台袁树勋、公堂公审官关炯之特意携手虞洽卿，三人一道来到上海最繁华的南京路，缓缓步行，沿途大声招呼各家商号大胆开市。虞洽卿顾盼生风，一时妇孺皆识。
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“会审案”后，虞洽卿顺势再上。他写信给租界的工部局㉒，以协调英华商人的各类事宜为由，提议增设华商董事。1906年2月，工部局同意成立华商公议会，虞洽卿等七人为首届华商董事。
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虞某两次调停得逞，与他善于利用“短档朋友”的力量十分有关。他出身草根，自然跟底层群众有天然的呼应。20世纪初的上海滩，鱼龙杂处，是一处天大的“冒险场”，除了政客、文人及商人之外，人数最为众多、情绪最容易被煽动的劳工阶级以及底层社会人士是一股不可忽视的势力，每一次社会动荡及革命，他们都是被利用和倚重的最主要的力量。
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当时上海底层主要有两大帮会势力。一是黄金荣（1867～1953）。他是虞洽卿的宁波同乡，此人从光绪十八年（1892年）起任法租界巡捕房包探，后升探目、督察员，直至警务处唯一的华人督察长。他自立黄门，招募弟子过千人，操纵上海滩的鸦片、赌博等黑色生意，是名声最大的“流氓大亨”。二是杜月笙（1888～1951）。他出生于上海浦东，在十六铺水果行当学徒，后入青帮渐成老大。他开赌场、运鸦片，笼络数千门徒，还以豪爽疏财出名，广结名流，连大学者章太炎、名士杨度、名角梅兰芳都与之私交甚笃。
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跟黄金荣、杜月笙二人相比，虞洽卿则是一个正经商人。他深谙在乱世之中，“枪杆子里面出真道理”。于是，在倡议成立华商公议会之后，他顺势提出创办“华商体操会”，组成一个自卫的武装力量以保护华商在租界的利益。此议经他奔走呼吁，竟也得通过。“体操会”的成立让虞洽卿拥有了一支自己的武装组织，这使得他不但在商场和官场上平添了新的话语权，更让他在与黄金荣和杜月笙的交际中，腰板又硬朗几分。此三人用不同的方式，在看上去莺歌燕舞，实质上暗潮汹涌的上海滩各自控制着一股黑色的势力。虞洽卿自此以“一品百姓”自居，他见朝廷官员时必穿西装，见洋人时则一身对襟大衫，见商贾同人和帮会兄弟时，则西装、长衫或道台顶戴按需轮换，从容行走于各色人等中，宛若一条游走自如的“变色大龙”。
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虞洽卿与清廷诸多大臣关系密切，特别是跟皇亲爱新觉罗·载洙、南洋大臣端方私交甚笃。他曾为北洋新军采购军装，很是赚了一笔。1909年，他通过端方向清政府建议筹组“南洋劝业会”，以提倡实业。此会系官商合办性质，是中国第一次国货展览会，经过一年多的筹备，次年在南京开幕。劝业会分设农业、医药、教育、武备、机械和通航等分馆，还专门为外国物品设了三个参考馆，会期三个月，观摩人数达20万之众，各地机巧商品让国人大开眼界，可谓盛况空前。筹办人虞洽卿因此得到朝廷的褒奖，端方甚至保荐他出任正三品的劝业道。
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不过同时，虞洽卿又跟革命党人走动十分频繁，尤其是与上海同盟会首领陈其美称兄道弟。便是在这时，他结识了陈其美的结拜兄弟蒋志清。蒋志清比虞洽卿小20岁，因为是宁波同乡，所以很是能谈到一起。此人日后更名蒋中正，字介石。
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虞洽卿在1905年前后的种种活动，泄露了两个“线头”：其一，企业家阶层日渐以自觉的姿态，成为新市民社会的主流，在执政机构疲软消极的情形下，他们部分地担负了行政主管的责任；其二，他们游走于各种政治势力之间，在立宪与革命之间摇摆。
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在这一阶段，企业家集团的参政意识已经普遍苏醒，甚至得到了理论上的论证。郑观应便认为：“欧美政治革命，商人得参与政权，于是人民利益扩张，实业发达。”早在1904年，上海的《商务报》上便刊文公开宣言：“商兴则民富，民富则国强，富强之基础，我商人宜肩其责。”商人势力的积聚，则与商会组织的兴起密切相关，这一特征在上海、武汉和广州等大城市表现得最为显著。
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晚清的上海
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据史料显示，晚清最早的商业组织是成立于1902年的上海商业会议公所。1904年，《商会简明章程》颁布后，各地商会如雨后春笋般冒了出来。在朝廷的鼓励下，全国各省会和商业繁荣地区设立了商务总会，中小城市设立商务分会，村镇设立商务公所。商会有处理商务诉讼的职权，负责调查商情，处理破产和倒骗，受理设立公所、申请专利、进行文契债券的公证等职责，部分地承担了政府的经济管理功能。随着各地、各市镇商会的组建，商业势力得以聚集，并从此成为一股不容忽视的公共力量。1907年，全国80个重要的城市商会代表聚集上海，倡议成立了华商联合会，全国商会呼吸相关，连成一体。到1911年，全国各种商人组织近2000个，会董2.3万人，会员达20万人以上，这几乎是当时中产阶级的全部。㉓
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在一些开放的大城市，商会实际上不同程度地控制了城市的市政建设和管理大权。1905年，上海组建“城厢内外总工程局”，一经创立即以一个初具规模、较为完备的地方自治团体面貌出现。它承担了包括学务、卫生、治安、户籍管理、道路工程、城市建设、农工商务、公用事业、慈善赈济、财政税收以及其他例归地方政府的各项事务，比较全面地担当和掌握了市政建设与管理的责任和权力。在总工程局、上海商会、自治公所以及市政厅这一脉相承的自治组织经营管理下，上海城市面貌发生了较大变化，展现出类似西欧早期自治城市与市民阶层的某些特点，东方大都市初显宏伟气势。
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商会组织除了在维护自身利益以及承担市政管理职能之外，在国家命运上的选择也引人注目。
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作为既得利益集团的一部分，企业家阶层是保守而反对动荡的，非万不得已，他们是绝不会选择革命的。这从他们与革命党人的交往便可见一斑。到1905年，孙中山从事革命活动已经10年。该年8月，他在日本东京创建中国同盟会，确定了“驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权”的革命政纲。多年以来，他一直秘密辗转于东京、伦敦和纽约之间，为革命筹措经费。为他提供资金支持的绝大多数是海外华侨，国内著名的大商人或有同情，却很少有实际的资助。唯一稍有知名度的资助者是浙江的张静江（1877～1950），他是南浔“四象”之一张家后代。自胡雪岩豪赌失败之后，与之结盟的南浔巨豪再无神气。张家当时在国内少有实业，张静江的财富来自他在法国巴黎的贸易公司，其主要生意是把中国的珍贵文物私贩到国外销售。
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1905年冬天，28岁的张静江在一艘海轮上邂逅孙中山。民国元老、一直追随孙中山左右的胡汉民回忆了这段很富戏剧性的故事。当时，孙中山有戒心，回避他。不意张静江在甲板上拦住孙中山，说：“你不要瞒我，我知道你是孙文，你不要以为我是反对你的，我却是最赞成你的人！”会谈之后双方有了了解，两人约定，将来如果革命起事需要钱的话，孙中山可拍电报给张静江，并约定暗号，如拍“A”字即是1万元；如拍“B”字即2万元；“C”字则3万元，依此类推即是。孙中山将张静江的地址记在了小本子上，当时并未很在意。两年后，孙中山在河内计划发动起义时，经费没有保障，他忽然想起了张静江，于是对胡汉民说：“我上次在船上碰到一个怪人，脚微跷，说要帮助革命，约定三个字，第一字即1万元，第二字为2万元，我怕此人是清廷的侦探。”胡汉民听了则说：“反正横竖不亏本，拍个电报试试又有何妨？”于是孙中山按张静江留下的地址拍第一个字的电报，不多时果真1万元汇到了。之后，张静江成了孙中山最重要的“金主”之一。他后来当过国民政府建设委员会委员长、浙江省省长等要职，在国民党第一次全国代表大会上，孙中山亲自提名他为中央执行委员候选人，“全场报以经久不息的掌声”。
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张静江