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当时上海底层主要有两大帮会势力。一是黄金荣（1867～1953）。他是虞洽卿的宁波同乡，此人从光绪十八年（1892年）起任法租界巡捕房包探，后升探目、督察员，直至警务处唯一的华人督察长。他自立黄门，招募弟子过千人，操纵上海滩的鸦片、赌博等黑色生意，是名声最大的“流氓大亨”。二是杜月笙（1888～1951）。他出生于上海浦东，在十六铺水果行当学徒，后入青帮渐成老大。他开赌场、运鸦片，笼络数千门徒，还以豪爽疏财出名，广结名流，连大学者章太炎、名士杨度、名角梅兰芳都与之私交甚笃。
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跟黄金荣、杜月笙二人相比，虞洽卿则是一个正经商人。他深谙在乱世之中，“枪杆子里面出真道理”。于是，在倡议成立华商公议会之后，他顺势提出创办“华商体操会”，组成一个自卫的武装力量以保护华商在租界的利益。此议经他奔走呼吁，竟也得通过。“体操会”的成立让虞洽卿拥有了一支自己的武装组织，这使得他不但在商场和官场上平添了新的话语权，更让他在与黄金荣和杜月笙的交际中，腰板又硬朗几分。此三人用不同的方式，在看上去莺歌燕舞，实质上暗潮汹涌的上海滩各自控制着一股黑色的势力。虞洽卿自此以“一品百姓”自居，他见朝廷官员时必穿西装，见洋人时则一身对襟大衫，见商贾同人和帮会兄弟时，则西装、长衫或道台顶戴按需轮换，从容行走于各色人等中，宛若一条游走自如的“变色大龙”。
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虞洽卿与清廷诸多大臣关系密切，特别是跟皇亲爱新觉罗·载洙、南洋大臣端方私交甚笃。他曾为北洋新军采购军装，很是赚了一笔。1909年，他通过端方向清政府建议筹组“南洋劝业会”，以提倡实业。此会系官商合办性质，是中国第一次国货展览会，经过一年多的筹备，次年在南京开幕。劝业会分设农业、医药、教育、武备、机械和通航等分馆，还专门为外国物品设了三个参考馆，会期三个月，观摩人数达20万之众，各地机巧商品让国人大开眼界，可谓盛况空前。筹办人虞洽卿因此得到朝廷的褒奖，端方甚至保荐他出任正三品的劝业道。
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不过同时，虞洽卿又跟革命党人走动十分频繁，尤其是与上海同盟会首领陈其美称兄道弟。便是在这时，他结识了陈其美的结拜兄弟蒋志清。蒋志清比虞洽卿小20岁，因为是宁波同乡，所以很是能谈到一起。此人日后更名蒋中正，字介石。
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虞洽卿在1905年前后的种种活动，泄露了两个“线头”：其一，企业家阶层日渐以自觉的姿态，成为新市民社会的主流，在执政机构疲软消极的情形下，他们部分地担负了行政主管的责任；其二，他们游走于各种政治势力之间，在立宪与革命之间摇摆。
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在这一阶段，企业家集团的参政意识已经普遍苏醒，甚至得到了理论上的论证。郑观应便认为：“欧美政治革命，商人得参与政权，于是人民利益扩张，实业发达。”早在1904年，上海的《商务报》上便刊文公开宣言：“商兴则民富，民富则国强，富强之基础，我商人宜肩其责。”商人势力的积聚，则与商会组织的兴起密切相关，这一特征在上海、武汉和广州等大城市表现得最为显著。
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晚清的上海
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据史料显示，晚清最早的商业组织是成立于1902年的上海商业会议公所。1904年，《商会简明章程》颁布后，各地商会如雨后春笋般冒了出来。在朝廷的鼓励下，全国各省会和商业繁荣地区设立了商务总会，中小城市设立商务分会，村镇设立商务公所。商会有处理商务诉讼的职权，负责调查商情，处理破产和倒骗，受理设立公所、申请专利、进行文契债券的公证等职责，部分地承担了政府的经济管理功能。随着各地、各市镇商会的组建，商业势力得以聚集，并从此成为一股不容忽视的公共力量。1907年，全国80个重要的城市商会代表聚集上海，倡议成立了华商联合会，全国商会呼吸相关，连成一体。到1911年，全国各种商人组织近2000个，会董2.3万人，会员达20万人以上，这几乎是当时中产阶级的全部。㉓
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在一些开放的大城市，商会实际上不同程度地控制了城市的市政建设和管理大权。1905年，上海组建“城厢内外总工程局”，一经创立即以一个初具规模、较为完备的地方自治团体面貌出现。它承担了包括学务、卫生、治安、户籍管理、道路工程、城市建设、农工商务、公用事业、慈善赈济、财政税收以及其他例归地方政府的各项事务，比较全面地担当和掌握了市政建设与管理的责任和权力。在总工程局、上海商会、自治公所以及市政厅这一脉相承的自治组织经营管理下，上海城市面貌发生了较大变化，展现出类似西欧早期自治城市与市民阶层的某些特点，东方大都市初显宏伟气势。
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商会组织除了在维护自身利益以及承担市政管理职能之外，在国家命运上的选择也引人注目。
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作为既得利益集团的一部分，企业家阶层是保守而反对动荡的，非万不得已，他们是绝不会选择革命的。这从他们与革命党人的交往便可见一斑。到1905年，孙中山从事革命活动已经10年。该年8月，他在日本东京创建中国同盟会，确定了“驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权”的革命政纲。多年以来，他一直秘密辗转于东京、伦敦和纽约之间，为革命筹措经费。为他提供资金支持的绝大多数是海外华侨，国内著名的大商人或有同情，却很少有实际的资助。唯一稍有知名度的资助者是浙江的张静江（1877～1950），他是南浔“四象”之一张家后代。自胡雪岩豪赌失败之后，与之结盟的南浔巨豪再无神气。张家当时在国内少有实业，张静江的财富来自他在法国巴黎的贸易公司，其主要生意是把中国的珍贵文物私贩到国外销售。
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1905年冬天，28岁的张静江在一艘海轮上邂逅孙中山。民国元老、一直追随孙中山左右的胡汉民回忆了这段很富戏剧性的故事。当时，孙中山有戒心，回避他。不意张静江在甲板上拦住孙中山，说：“你不要瞒我，我知道你是孙文，你不要以为我是反对你的，我却是最赞成你的人！”会谈之后双方有了了解，两人约定，将来如果革命起事需要钱的话，孙中山可拍电报给张静江，并约定暗号，如拍“A”字即是1万元；如拍“B”字即2万元；“C”字则3万元，依此类推即是。孙中山将张静江的地址记在了小本子上，当时并未很在意。两年后，孙中山在河内计划发动起义时，经费没有保障，他忽然想起了张静江，于是对胡汉民说：“我上次在船上碰到一个怪人，脚微跷，说要帮助革命，约定三个字，第一字即1万元，第二字为2万元，我怕此人是清廷的侦探。”胡汉民听了则说：“反正横竖不亏本，拍个电报试试又有何妨？”于是孙中山按张静江留下的地址拍第一个字的电报，不多时果真1万元汇到了。之后，张静江成了孙中山最重要的“金主”之一。他后来当过国民政府建设委员会委员长、浙江省省长等要职，在国民党第一次全国代表大会上，孙中山亲自提名他为中央执行委员候选人，“全场报以经久不息的掌声”。
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张静江
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除了张静江这样的戏剧性故事外，我们再难找到国内大商人对革命的资助事迹。《纽约时报》曾经披露过一封孙中山写给伦敦金融家的私人信函，孙中山在信中恳请他“积极寻求愿为我们提供资金的金融家”。他还透露说：“我已找到了一家愿意提供担保的中国钱庄、三家在曼谷的米厂、一些新加坡商人以及马来西亚的三个煤矿主，他们的资产合计2000万美元，折合400万英镑……为了确保成功，我们需要50万英镑贷款以完善我们的组织，使我们能够在第一次突然行动中就夺取至少两个富裕的省份。”
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共产党元老、早年的同盟会会员吴玉章在自己的回忆类著作《辛亥革命》中，曾经讲述了一个很有代表性的故事。1903年，农民出身的吴玉章去日本学习明治维新的经验，在轮船上结识了同为四川人的邓孝可，邓父邓徽绩是全国最大火柴公司之一重庆森昌火柴厂的老板。吴玉章记录道：“由于思想上有许多相同之点，我们一路上倒也谈得颇为投契，他约我到日本后，一定和他一起去横滨拜访梁启超，我也就答应了。但是我们自从在轮船上分手后，他一直沿着改革主义的道路走下去，后来一到日本就拜在梁启超的门下，终于成了反对革命的立宪党人，而我却与他分道扬镳，走上了革命道路。”
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吴玉章、邓孝可都是有志的热血爱国青年，因阶层身份迥异，而对国家前途有了不同的抉择。无产者选择革命，有产者选择改良，这就是当年中国的现实。事实上，企业家集团对革命党人的靠拢是在立宪运动失败之后。
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从1905年到1910年，企业家阶层一直是立宪运动中最活跃的一个群体。
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推动清廷立宪，虽是时代大势，却也要冒无穷的风险。朝中洋务派出身的大员往往顾忌身份，对喜怒无常的慈禧颇有忌惮，不敢出头领衔。维新派的康梁诸人，虽然名望很高，有极大的舆论引导能力，但是在地方上则没有根基，而且缺乏资金，不能形成大规模的实际行动。于是，多金而理念超前的企业家集团成了唯一的可能。
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代表清朝政府政权的衙门
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当时最热烈的立宪运动发生在民营经济发达的上海、江浙一带，而领袖就是“状元企业家”张謇。
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