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1952年，奥康纳以优异成绩从斯坦福法学院毕业，却没有一家律师事务所肯录用她。［洛杉矶的大型律师事务所吉布森、邓恩＆克拉彻律师事务所（Gibson，Dunn ＆ Crutcher）只愿聘请她做法务秘书。］[79]奥康纳是位热爱生活的女性，对这么点儿挫折丝毫不以为意，专注于与丈夫约翰共筑爱巢。约翰晚她一年从斯坦福法学院毕业，随后在德国服兵役。婚后，他俩在凤凰城定居。[80]
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接下来的几年时光，奥康纳以自己喜欢的节奏规划着人生。六年时间里，她先后生下三个男孩。她最初在一家小型法律事务所工作，之后担任了州助理司法总长。她同时还是当地医院与基督教救世军[81]的志愿工作人员。她与约翰都是出色的法律人，两人喜欢在他们位于天堂谷（Paradise Valley）的小屋空地上，举行可供数十人参加的烧烤野餐会（伦奎斯特夫妇也经常参加）。据她的传记作者琼·比斯丘皮克描述，一次，奥康纳为庆贺后院池塘上小桥的落成，专门召开了一次主题庆祝餐会。餐会上，男人们都戴着黑色大礼帽，穿着白色大短裤与运动鞋，女人们都穿白色长衣，戴木髓制的太阳帽。餐会供应烤小牛肉、烤土豆和英式松饼，现场还有风笛伴奏。[82]
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即便到了最高法院，奥康纳仍要求法官助理们追随乃至复制这样的人生模式。婚姻、孩子、事业、健身、文化、政治、志愿者服务——她这么做，自己的手下也该如此。她要求女性助理必须去最高法院体育馆参加她组织的每周三次的训练班。（后来，她还将莎莎舞作为训练科目之一。）计划结婚的男性助理被要求改善体型。（有人把冰淇淋藏在抽屉里，以免被她看到。）被日常烦冗工作弄得昏昏欲睡的助理们，经常被她拉去国家美术馆看私人藏品特展。每年樱桃上市时节，她都会带着助理们一起去潮汐谷举行野餐会，风雨无阻。对奥康纳来说，对待假期要像对待工作一样追求完美，尽心尽力。万圣节期间，她要求助理们根据当年的新闻热点给装饰用的南瓜命名。“9·11”之后，大家用的是“本·拉登南瓜”。第二年，改叫“马莎·斯图尔特[83]南瓜”，还给南瓜套上了囚服。[84]
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1969年是奥康纳在凤凰城政治生涯的重要年份。那一年，当地的州参议员正好离任，赴华盛顿至尼克松行政分支就职。尽管之前她只担任过4年助理司法总长——在当时，女性政治家尚属罕见——但她还是说服了州长杰克·威廉姆斯，任命她填补了这一席位。[85]履任后，奥康纳很快开始了她的立法事业。拟定议程、寻找盟友、筹商妥协，直到最后推动议案通过，一切工作都有条不紊。看得出，她行事果断、善于交际的个性非常适合这项工作。巴里·戈德华特[86]成为亚利桑那州共和党主席时，奥康纳的好机会也随之来临——1964年，她曾支持他竞选总统——此时，她在政治领域的主要工作仍未触及意识形态。她推动的第一项议案，是废止1913年出台的一部禁止妇女每天工作超过8小时的法案。在奥康纳看来，这个法案体现了家长式作风，并不是真心维护妇女权益。
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对堕胎问题，奥康纳同样采取实用主义的路线，正如她未来将在最高法院展现的，在处理相关问题时，奥康纳显示出高超的政治应对技巧。她担任州参议员期间，正值修改堕胎立法运动闹得如火如荼，亚利桑那州自然也不免卷入其中。按照亚利桑那州法律，除非孕妇生命受到威胁，堕胎是被禁止的。1970年，一项带有自由派色彩的议案被提交到奥康纳所在的委员会。根据当地媒体1970年4月29日的一项报道，针对这项在亚利桑那州地区停止将堕胎行为作为犯罪的提案，奥康纳在委员会内投了赞成票。不过，这项提案虽然在委员会内通过，却从未提交全体参议员投票表决。奥康纳赞成堕胎行为非罪化，但并不反对限制堕胎行为，在她的积极推动下，当地开始起草一项规定只有执业医师才能实施堕胎手术的法律。此后不久，奥康纳成为州参议院多数党领袖。此时，罗伊案判决已经公布，前述法案的起草也失去了意义，无论各州立法如何规定，堕胎合法化仿佛已成定局。至少在亚利桑那州，堕胎权已经成为一项受美国宪法保护的基本权利，堕胎议题很快从该州政治议程中消失了。[87][88]
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1981年，当里根考虑将奥康纳送入最高法院时，她对堕胎权的态度立刻成为审查焦点。前去调查奥康纳的，是司法部一位名叫肯尼斯·斯塔尔的年轻法务助理。奥康纳告诉他，自己从未支持过堕胎自由化措施。斯塔尔相信了她，没有人想着要去查阅凤凰城当地的报纸，审查一下奥康纳既往的表决记录。（近些年，对大法官候选人的审查变得严格多了。）这一疏忽使得里根团队相信，奥康纳“从个人立场上”是反对堕胎的，但在界定堕胎权的法律地位方面，她的态度含糊不清。其实，奥康纳在立法者岗位上，很少过多关注堕胎问题。面对关于这一话题的各种极端立场，她一直尽量保持中立态度——这一态度，也被她带入了最高法院。
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当凯西案的律师们将注意力从第三巡回上诉法院转向最高法院，原告律师已经明白，要想打赢这个官司，不仅要拼法律，还得拼政治。在第三巡回上诉法院打这场官司的律师，是来自美国公民自由联盟[89]的凯瑟琳·科尔伯特。她深知奥康纳的中间立场，认为当前正是挑战最高法院乃至美国选民的大好时机，并据此设计出最高法院历史上最为大胆的诉讼策略。
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当第三巡回上诉法院作出凯西案判决时，科尔伯特及其同事都认为，罗伊案的防护效应已被大大削弱，与其如此，不如一劳永逸，自己推翻这个先例。科尔伯特希望能够在1992年大选前推翻罗伊案判决，促使最高法院就凯西案作出判决，使之成为一项新的先例。毫无疑问，这也将对最高法院未来的人事任命产生巨大影响。[90]
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科尔伯特必须迅速行动。1991年10月21日，联邦第三巡回上诉法院的三法官合议庭作出判决后，按照相关规定，公民自由联盟本应向该院提出申请，要求重新进行满席听审。[91]但这会耗去数月时间。作为替代方案，按照最高法院规则，他们也可以在90天内，也就是赶在1992年1月中旬之前，向最高法院申请调卷令。行动必须越快越好，否则的话，即使调卷令申请在1992年春天被批准，案件只能在1992年秋天（也就是下一个开庭期）开庭，判决最快也得到1993年才能作出，这就太迟了。科尔伯特认为，必须在1992年大选之前决定罗伊案的命运，也就是说，案子至少得在1991-1992年的开庭期末有个结果——那时正好是1992年6月。
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截至11月7日，科尔伯特用了三周时间准备调卷令申请。根据最高法院规则，向最高法院提交申请的当事人，在案情概述部分必须注明“待决问题”（Questions Presented）。列举这些问题时，必须十分注重写作技巧，因为只有这样才有可能吸引至少4位大法官决定受理这个案子。可是，科尔伯特在书写这部分内容时，并未把读者群局限于最高法院的大法官们，而是拓宽了受众范围。她选择了一种最具煽动性的方式提出问题，问题只有一个：“罗伊案判决将妇女选择堕胎的权利作为受美国宪法保护的基本权利，最高法院是否已经推翻了它？”1992年总统大选在即，上述问题当然不能再用法律标准考量，罗伊案的未来已经摆在最高法院面前。
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科尔伯特打算强迫最高法院在大选前作出裁决，这一昭然若揭的意图，得罪了首席大法官伦奎斯特。他可不喜欢最高法院成为政治争论的棋子，更不愿由诉讼人来设定最高法院的时间表。最高法院的自由派大法官们一致认为，伦奎斯特肯定会反击的。果然，他利用首席大法官的职权，将凯西案从大法官们每周例会要讨论的调卷令申请列表上拿掉了。这个案子被“重排”，短期内无法再被提上议事日程，谁都看得出，首席大法官明显打算用拖延战术将这个案子一直拖下去。在最高法院任职期间，哈里·布莱克门几乎都在为捍卫自己在罗伊案中的意见而斗争，看到伦奎斯特把凯西案压下去，他与自己的法官助理都非常愤怒。助理们在给他的一份不寻常的联合备忘录中写道：“我们强烈地感到，这个案子必须在春季审理……如果您深信现在最高法院已经凑齐足够票数推翻罗伊案判决，那就让他们在大选前动手吧，然后由全体女性就他们的暴行投票表决。”
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但是，如何做到这一点呢？布莱克门与其他主张堕胎自由的大法官们该如何让凯西案进入最高法院的审理日程？约翰·保罗·斯蒂文斯找到了办法。斯蒂文斯热衷于独自撰写异议意见书，从不畏惧权威，在院内有着很大影响力。他对最高法院的规则烂熟于心——勇于挑战自己同僚们日益膨胀的内心自负——这些都赋予了他无与伦比的优势。为了打破凯西案僵局，斯蒂文斯威胁说，他将针对伦奎斯特从调卷令申请列表上拿掉凯西案的行为撰写一份异议意见书。（布莱克门紧接着表态说，他将加入这份意见书。）本来，重排调卷令申请列表是公众完全不熟悉的一道内部程序。还从来没有一位大法官专门因重排列表撰写过异议意见书。不过，这也正是问题的关键。斯蒂文斯很清楚，一旦意见书公布，公众就会发现伦奎斯特为了总统大选而刻意拖延堕胎案件的审判。伦奎斯特向来珍爱自己与最高法院的声誉，当然不会容忍这样的事情发生，他终于让步，同意将凯西案列入审理日程。1992年1月21日，最高法院宣布将于4月22日审理凯西案——这是本开庭期言词辩论期的最后一天，也是促成该案在大选日（Election Day）前判决的最后一次机会。
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在大法官们讨论是否受理凯西案的会议上，戴维·苏特指出，仍有一些问题必须解决。平时，最高法院经常直接采纳上诉方提出的“待决问题”，但苏特很不喜欢科尔伯特提交的那个极富煽动性的问题。在给同僚们的一份备忘录里，苏特写道：“我认为那个问题应当重新措辞。”苏特不愿看到凯西案导致这样的结果：不是维持罗伊案判决，就是推翻它。他认为，本案应当着力审查宾州相关法案，没有必要把罗伊案牵扯进来。在备忘录里，苏特建议：“有一个问题必须加入，并被予以特别关注：在我们评估堕胎权是不是一项宪法权利时，遵循先例原则究竟有多重要？”遵循先例，意味着“遵照执行已决之事项”。但是，苏特的同僚们最终并未采纳他的建议，他们打算逐项列举宾州相关法案的条文，审查它们是否合宪。事实会证明，苏特提出的问题将在本案中起到至关重要的作用。[92]
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履任之前，还没有哪位大法官的立场像苏特那样扑朔迷离。他于1990年10月8日宣誓就职，最高法院该年度的开庭期此时刚满一周，不过，苏特好像并未打算在第一年就投入工作。到1991年春天，几个月过去了，他仍未出具任何判决。尽管他在此开庭期的最后一个月提交了6份判决书，但总体来看，表现不算太佳。不过，至少在第一个开庭期内，提名苏特的共和党人有理由感到庆幸，因为从他的投票记录来看，他的观点仍趋于保守。这一年里，他在几个大案子中都附和了伦奎斯特与斯卡利亚的意见，包括一起与堕胎有关的案子。在拉斯特诉沙利文案（Rust v. Sullivan）里，他在5
:4票的判决中投下了决定性的一票，该判决确立了所谓堕胎言论限制规则，禁止受联邦资金资助的医生在患者面前有任何涉及堕胎问题的言论。
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在最高法院内，苏特的特立独行比其司法立场更引人注目。他已经52岁，一直从事律师职业，许多生活习惯更像上个世纪的绅士。白天，他喜欢打开所有门窗，不开灯，在房间内转动椅子，边晒太阳边阅读法律意见书。日复一日，连午餐习惯都是一样：一个完整的苹果，连心带核一起吃掉，外加一杯酸奶。苏特很喜欢喝可口可乐，却从未听说过无糖可乐，这可是另外几位大法官钟爱的饮料。苏特只用钢笔写字。不过，这位新任大法官最广为人知的轶事，发生在他与好友新罕布什尔州参议员沃伦·拉德曼之间。拉德曼曾送他一台电视机，可苏特居然从没给那玩意儿通过电。苏特的第一个开庭期即将结束时，他看起来对这份新工作有点儿力不从心了。在接受最高法院内部刊物《诉情快递》的采访时，苏特曾说：“我哪儿是在工作，只不过是在尽力避免被一大堆事务淹没罢了。”“有人曾把在这里工作比作在风口浪尖行进，这话可一点儿不假。”
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第一个开庭期在1991年6月结束时，苏特立刻离开华盛顿，重返他在新罕布什尔州的农场小屋，他在那里随爷爷奶奶长大。（与传言相反，他不是跟母亲住在一起的，他母亲去了外地。）之前纷繁芜杂的工作，使他很难有时间静心思考自己将要承担的重任。当布莱克门邀他同去科罗拉多州的阿斯彭市过暑假时，苏特回信婉拒了他，他写道：“我想一个人好好待一阵子，想想如何处理下一个开庭期的诸项事务……我还得多读读、多想想，考虑一下最高法院未来将面对的问题。”他接着说，“确实有必要好好地……反躬自省，一年中确实需要这么一段时间来享受孤独。”[93]
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凯西案发生那年，正是苏特的第二个开庭期开始之际，此刻，他对自己应秉持的司法理念已胸有成竹。事实也将证明，华盛顿的行政分支的确低估了他。在20世纪的绝大部分时期，无论政治左翼还是右翼，他们在最高法院内的代言者都泾渭分明。在许多案件中，威廉·布伦南与其同盟者以宪法为工具，致力于建设一个更为自由与平等的社会；相反，伦奎斯特与斯卡利亚一方则认为，最高法院应遵从政治多数与立法者的意志，对宪法的解释应尽量贴近制宪者原意。然而，美国司法界还存在着第三种传统，他们不为公众熟知，也看不出他们究竟代表民主党，还是代表共和党。戴维·苏特就属于这第三种传统。
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在1990年的确认听证会上，许多人都认为苏特是个保守派。那时，苏特被普遍认为是“神秘莫测”的候选人，尽管他曾担任新罕布什尔州司法总长及州最高法院大法官，但从未在包括堕胎在内的争议性议题上表达过立场。鼓吹堕胎自由的民间组织普遍认为，苏特担任大法官后，一定会成为共和党的跟屁虫。因此，在苏特的听证会上，全国妇女组织联合会（National Organization for Women）散发的传单上写着：“阻止苏特，否则女性末日即将来临。”
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听证会上，苏特并没有对重大法律争议表现出明显倾向，两党人士都不太清楚他的司法立场。但是，从苏特的发言可以看出，他对宪法理论有着深入思考，所秉持的司法理念与约翰·马歇尔·哈伦二世非常接近，哈伦1955-1971年期间在最高法院任职。哈伦二世的同名祖父也曾于1877-1911年服务于最高法院，他本人并非激进的自由派大法官，甚至在沃伦法院的多起标志性案件中持异议意见。然而，即使以现在的标准来衡量，哈伦也算不上保守派。他深信法律应当维护社会稳定，先例最好在司法体系中扮演有限而又可预期的角色。最重要的是，他信奉遵循先例原则。与哈伦一样，苏特对普通法，以及可追溯至中世纪的法官与法院的累积智慧有着执着信仰。
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同样与哈伦相似的是，苏特坚信宪法表达了一种自由理念——自由来自对政府权力的限制，而非单纯通过立法限制个人自由，人民的权利并不拘泥于宪法条文上的字句。相反，那些质疑并挑战隐私权等宪法未列举权利的保守派，认为宪法既然是书面文件，就必须立足于条文来解释与限定权利。
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在1961年的一份著名异议意见书中，哈伦指出：“正当程序条款所保障的自由，不能仅从宪法字面含义探寻。‘自由’不是孤立的存在，不仅仅是宪法条文上一一列举的要素，诸如获取财产，言论、出版、宗教自由，等等。它是一个有机连续的统一体，推而广之，自由不能强迫施加，也不能盲目压制。”哈伦关于未列举权利的观点，成为未来最高法院承认隐私权的判决至关重要的智识基础，其后的堕胎权也是如此。
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1992年，苏特面临的问题，在于对堕胎选择权的限制是不是宪法禁止的一种“强迫施加”。苏特选择的应对方式，是从普通法与先例中寻求答案。他指出，本案的关键问题在于：“在我们评估堕胎权是不是一项宪法权利时，遵循先例原则究竟有多重要？”对苏特来说，对这一问题的解答不仅是为解决凯西案，也是对自己司法立场的界定与表达。
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即使在伦奎斯特出任首席大法官之初，最高法院的言词辩论环节也与伯格时代差不多。整个1980年代，审判席上一片寂静。布伦南、马歇尔和布莱克门几乎从不开口发问，伯格、怀特与鲍威尔话也不多。1986年，斯卡利亚进入最高法院后，情况有了变化。他生性好斗，从不掩饰派性立场，总能让法庭气氛白热化。即使是最晦涩无趣的案子，庭审也能让他搅和得非常热闹。奥康纳一般会在庭审前预做准备，与法官助理拟好问题，而且总是第一个向律师发问。伦奎斯特与肯尼迪也很喜欢发言。所有这些，使得1992年4月22日那次庭审变得十分特别。
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“下面审理第91-744号案件，计划生育联盟宾夕法尼亚东南分部诉罗伯特·P.凯西州长案，”伦奎斯特说话时，还是人们熟悉的慢节奏，长元音的中西部口音，“科尔伯特小姐？”
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“首席大法官阁下，所有尊敬的大法官们。今天案件的核心问题是，我们的宪法是否赋予政府强制妇女在违背自己意愿情况下终止妊娠的权力？”科尔伯特开始发言，“自从最高法院作出罗伊案判决后，整整一代美国女性受到了保护，在她们心目中，宪法为她们的生育选择权提供了最高级别的保障。”
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