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哈里后来考入机械艺术高中，当时的照片显示，他是一个头发中分、戴着眼镜、神情严肃的年轻人。”西奥多·罗斯福是我心目中的英雄。”{14}他在一篇题为《高中生的理想》的作文中写道。在圣保罗当地报纸《先锋报》与《快报》赞助的高中生宪法主题演讲比赛中，哈里力拔头筹。这场比赛的评委之一约翰·桑伯恩在拉姆齐地区法院任职，是位真正的法官。布莱克门在总结陈词中说：“惟有那些愿为自由生，亦愿为自由死的人协力推桨，我们伟大的‘国家之舟’方可破浪疾行。”当地一份报纸报道哈里获胜的消息时，还援引了他的开场白：“宪法生生不息！它历久弥新，尽管面临种种挑战，却仍是一个新国家的希望与堡垒!”报纸评价说：“这演说棒极了，让我们想起了丹尼尔·韦伯斯特。”{15}
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1925年春天，当届450名毕业生中，布莱克门以第四名的成绩毕业。他与班上许多同学一样，希望进人明尼苏达大学学习。毕竟在本州读书，经济上要划算得多。当时，哈里的父亲仍在创业，家里的经济境况尚不稳定。两位高中英文教师认为哈里人才难得，替他申报了哈佛奖学金。奖学金委员会由来自明尼苏达哈佛倶乐部的四位律师组成，每年只授予一名学生奖学金。7月底，哈里才获悉自己得到了这笔奖学金。那年夏天，他经家里一位朋友介绍，正在一家农场小店打工。”我终于梦想成真了。”收到哈佛倶乐部的通知后，他在日记中写道：“我的手都在颤抖，激动得快写不了字J这笔奖学金有250美元，包括100美元贷款，必须在毕业后3年内还清。如果他成绩稳定，这笔钱足够支付学费，但生活费必须另想办法。报纸宣布此事时，说他得到这笔奖学金“实在是实至名归”
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16岁的哈里，乘坐一辆配备16张卧铺的大巴离家远行，目的地是他从未到过的芝加哥，然后在那里转火车，赶赴波士顿。对他和家人而言，这很可能是一次漫长的分离。因为缺钱，大学四年、法学院三年的圣诞假期，他都未必能回家。由于人学报到太晚，哈佛已无新生宿舍供应。他与两名来自洛杉肌，面临同样窘境的新生被迫走上坎布里奇街头，试图找一家便宜公寓租住。他后来在日记中记叙了这段经历：“终于有一位女士问我们晚上打算睡在哪里。我们只好告诉她，我们也不知道可以睡哪儿。于是她收留了我们，屋里还有一名老先生同住。她打好地铺、铺好毛毯，我们才感觉好多了。我们躺下后，那位84岁的老先生与我们闲聊，说这房子是1640年盖的，破烂不堪。半夜里，我们每两个小时被冻醒一次。但至少这一夜是免费的。”第二天，布莱克门得知还剩一间可供5名新生同住的宿舍，便迅速办理了人住手续。
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哈里不太适应哈佛的气氛。这所学校的学生多来自英格兰地区的预备学校，中西部公立学校的毕业生仅占少数。凡是家境贫寒或缺乏人脉的学生，很难融人本校社交圈。不过，哈里并不向往那些自己未曾拥有过的东西，他热衷于参加校园合唱团，偶尔还在外面兼职修车，一周能赚上15美元。后来，他还接了一份数学家教。这年十二月，他致信哈佛倶乐部的赞助人：“对于你们为我所做的一切，我真不知该如何致谢。时光飞逝，我每天都获益良多。我相信一切都会有好的结果，更不会妄自菲薄。希望一切越来越好。”
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夏天来临时，布莱克门回到圣保罗市。他兼职替人装玻璃、送牛奶，与沃伦·伯格的友情也日渐深厚。伯格白天打工，晚上在明尼苏达大学法学预科班上课，闲时常与哈里一起打网球。哈里返回坎布里奇时，伯格特地请假去火车站送他。这样的分离让哈里内心五味杂陈。离家前夜，他和母亲都哭了。”今年与去年不同的是，我真正认识到家的含义，”他在日记中写道，“总体来说，一切还算不错。去年，一切仓促而来，令我不知所措。在怀俄明州、明尼苏达州和波士顿间匆匆去留。但是，今年就不一样了，我要与世上最亲的家人和世上最好的朋友分离，这实在令人难过；
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大学生活逐渐明朗、舒展。学业的挑战，并非生活的全部。他偶尔也会和合唱团同伴结伴出游，第一次到华盛顿特区、第一次经朋友介绍与女孩约会，还有第一次赴纽约春游。哈里热爱各类现场表演，百老汇之行令他目不暇接。他得到一张齐格菲尔德歌剧院的门票，“剧院富丽堂皇，香气弥漫，设施齐全。表演虽好，但略显冗长，有不少好听歌曲，如《老人河》、《不得不爱那个人》和《我为何爱你》最后一首尤为动听。”
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大四毕业在即，哈里曾短暂有过学医念头，但申请医科需加修几门课程，他思虑再三，最终作罢。申请法学院就相对简单了，更易通过，日后工作也有保障。他的父亲一直遗憾没读过法学院，家里的书架上，迄今堆积着许多旧法律书。”那年头，人们总爱说，如果你不知道未来该干什么，就读法律吧，至少这门学问不会伤害你，而且无论你以后做什么，它始终对你有益。”哈里后来回忆道。他的朋友沃伦·伯格也有相同打算，并已为攻读法学院准备了一年。布莱克门的在校成绩，完全符合哈佛法学院入学要求，他也将法学院作为自己的惟一选择。
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不过，布莱克门仍担心经济压力。为避免拖欠更多债务，他决定休学一年，教书补贴家用。此事经由布莱克门的母亲之口，传至伯格耳中。伯格以长辈口吻，给哈里写了封语重心长的长信，鼓励他“坚守至最后”布莱克门的日记，对这件事记叙得非常详细·.“我刚读了伯格一封来信，长得像本书似的，不过对我在大考前保持良好心境，颇有帮助。”俩人后来一直通信，但这封写于1929年3月18日，劝他“坚守至最后”的信，却是哈里珍藏的伯格的第一封来信。”在这里，我见到过许多怀揣雄心壮志或远大理想的人，他们受到外界薪水诱惑，内心常常焦灼不安伯格写道，“这些人往往在离开学校一两年后，就不再碰法律书了。我不是说这样的事情一定会发生在你身上，但提醒你一下，总不是坏事。”伯格自己也曾动过离开法学院的心思。”经过去年秋冬的风暴与黑夜，”他补充道，“我一直对那些规劝我不要放弃的人们心存感激。”
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两位童年好友的通信持续了数十年，直到他们年届不惑。布莱克门非常信任伯格，后者也经常以鼓励与赞扬相回应：
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六月挤占了你不少心力，但一定得大于失。我希望，也确信你四年的苦读与不懈努力终将有所回报。与成就相比，你付出甚多，很少有人能理解你的艰辛，你背井离乡，远离家人与舒适生活，而到远方求学。你勤工俭学，成绩始终名列前茅。我可以体会到你的努力，也了解你四年来的坎坷颠簸。即便无人为我们的努力喝彩，我们仍应坚守目标。相信我，老伙计，我非常钦佩你的毅力、决心与努力。过去这些年，我们每天都更接近自己设定的遥远目标。相信你离自己生命中的高峰，已经不远了。
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哈里保留这封信，或许是为激励自己，因为对他来说，哈佛法学院的生活让他颇为沮丧。本科时代的悠游度日，被法学院里的激烈竞争取代。最恐怖的是考试——“三名男生在考试时当场晕倒”他用“太恐怖了”来形容证据法科目的考试——他本人的成绩也乏善可陈。他未能进入法律评论编辑部。几份兼职更挤占了他的学习时间。第一年平均成绩67分，在班上排名中等，他试图改善这一局面，第二年却只拿到66分。”这真是一段惨不忍睹的时期，”1931年夏天，在圣保罗市收到学校寄来的成绩单后，他如此写道：“这是我第一次高估自己，真不知道自己从何时起，又因为何事，变成现在这个样子。奖学金、法律评论编辑岗位，甚至未来的工作，现在看来都希望渺茫。唉，算了，生命总是充满失望，我得慢慢习惯这些。”一位教授后来对哈里解释说，法学院评分标准非常严苛，很少给A或B。他后来给自己下了一个可怜兮兮的评语：“总体来看，66分或许算不错的了。”
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阴霾之中，也有亮色。布莱克门所在的团队，在“埃姆斯竞赛”中取胜，这是哈佛最具知名度的模拟法庭辩论赛，辩手们多围绕上诉法院审理过的案件进行法律辩论。到第三学年，布莱克门已通过打各种短工攒够了钱，经济压力减轻了许多。当届451名学生中，他的成绩排名第120位，几乎是最顶尖的前四分之一了。不过，这样的成绩，对在哈佛数学系以最高荣誉毕业，并入选“美国优等生荣誉学会”的布莱克门来说，多少是有点儿失望的。以至于多年之后，他仍对自己在哈佛法学院的成绩耿耿于怀。1978年70岁生日时，大女儿南希送给他一本《哈佛新鲜人》(One L)，这是本讲述哈佛法学院新生艰难求学经历的书。{16}作者斯科特·图罗是一位年轻的哈佛毕业生，应南希之邀，以签名书相赠。布莱克门回信致谢：“你的确敏锐地捕捉到了法学院的生活气息，并以辛辣笔触描述出那种焦虑不安、紧张激烈，而且令人不适的感觉，”布莱克门告诉图罗，“当然，法律教学有它的独特之处，标准高，要求严，需要扎实基础和对人性的深刻洞察。这是一门综合全面的艺术，你必须学会灵活思考，弹性理解，明白这个世界上并没有全黑或是全白。这也是我后来在审判席上领悟到的。”
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1932年，布莱克门从哈佛法学院毕业，回圣保罗市待业。他只用了一个周末时间复习，就轻松通过了明尼苏达州的律师执业考试。他随后致信刚刚调任联邦上诉法院的约翰·桑伯恩法官，申请成为他的法官助理。8年前，正是这位桑伯恩法官，在高中宪法主题演讲比赛上，将第一名判给了哈里·布莱克门。时值“大萧条”时代中期，司法预算十分紧张，桑伯恩法官会不会雇佣法官助理，尚是未定之数。幸运的是，那年八月，布莱克门的申请终于被批准，只是原来2400美元的年薪被削减为2200元，布莱克门丝毫不以为意，他写道：“2200美金已经不错了，新的生活开始了。”
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桑伯恩法官是美国第八巡回上诉法院的七位法官之一，这家法院所辖甚广，管辖达科他、明尼苏达、阿肯色等七个州的上诉案件。{17}法官们主要在圣路易斯市办公，偶尔也巡回办案，在各州均拥有办公场所。
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履任之初，布莱克门的主要任务，是为复杂棘手的版权案、财税案撰写案情摘要。他工作起来非常紧张，并被眼疾、头痛困扰，法官对他也态度冷漠。一个月后，他在日记中写道：“法官今天对我说了两个字：早安。爸爸说，这可能意味着‘还有两周’，就要让我滚蛋了！”很快，与法官的交往，成为布莱克门生命最具意义，也最令他获益的关系之一。桑伯恩法官成为他的良师益友、人生楷模。由于桑伯恩膝下无子，对布莱克门视同己出，常常免费让他享用自己和太太在圣克罗伊河附近的周末休闲屋。
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18个月的法官助理生涯，使年轻的哈里撑过了“大萧条”时期最难捱的一段时光。他终于有望进入律所工作。不过，布莱克门仍和父母同住，家庭负担依然很重。科温·布莱克门的水果批发铺已经倒闭，他从当地银行与保险公司接下一系列兼差，拥有“市场代表”、“地区经理”等一串漂亮头衔，收入却很不稳定。在布莱克门的日记和退休后的口述历史记录中，都不乏对父亲的批评：“他非常固执，不对任何事情妥协，和大家都处不好。”布莱克门回忆说。即使到了晚年，在父亲去世50年后，他仍对父亲持家无道的事忿忿不平。
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“今天一早，爸爸找我要300美元，我知道这一天总会到来的。”布莱克门在1933年9月27日的一则日记中写道，“我当然会给他，但这影响到我自己的计划，还会影响我的婚事。我完全被家庭负担拴住了。还要负担贝蒂读书，但是……我从没见父亲能超过别人，他永远在为迫在眉睫的账单发愁。”
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两年后，他在日记里，提到父亲正面临失业压力：“父亲说，工作难保是因为糟糕的经济环境，但我觉得，他又在为自己的牢骚找借口。他的道德观过于僵化，单独来看，他那些道德观都没问题，但是，当你身处窘境，只求保住一份工作的时候，这些道德观却什么忙也帮不上。这类冲突的存在，说明这个社会存在问题，但这些问题确实无法解决。接下来该怎么办，我也不知道。”
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当布莱克门为家庭生计犯愁时，沃伦·伯格已在圣保罗一家律所执业，并准备与埃尔维娜·斯坦龙伯格结婚。因为两个好友住在同一城市，他俩已久未通信，布莱克门偶尔会在日记中提到两人何时共进午餐，以及饭局上的高谈阔论。伯格的婚礼在新娘的娘家举行，布莱克门担任伴郎。”与往常一样，身边朋友结婚时，总会‘触动’我，”他写道，“婚礼神圣肃穆，众人皆大欢喜。它证明洁身自好，倾其所有去珍爱一个人是多么可贵。生命中总得有一些事情值得你去珍惜。”不过，布莱克门自己对婚姻的兴趣，还停留在纸上谈兵阶段，他时常约会，也会带年轻女孩儿回家过夜，偶尔会在日记中记叙这些。但他显然不打算向其中任何一位求婚。
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尽管在家乡的生活并不如意，布莱克门还是拒绝了可以离开明尼苏达州的诱人机会。这个机会来自法学院老同学查尔斯·怀赞斯基。怀赞斯基是位杰出的年轻律师，担任过联邦最高法院大法官菲利克斯·法兰克福特的助理。当时，他刚刚结束助理工作，正在罗斯福政府担任劳工法律顾问，这也是劳工部最高阶的法律职位。布莱克门在法官助理任上刚满一年时，怀赞斯基写信邀请他赴华盛顿工作。考虑到自己再当6个月助理，就有可能在本地律所谋到一份职位，布莱克门婉言谢绝了这个机会。一年后，1935年4月，怀赞斯基又来信了。他强调，这次的机会更加有趣，不仅要处理日常行政事务，还可以时常与位于日内瓦的国际劳工组织联络。”只要你到华盛顿来，就有机会接触浩瀚有趣的法政领域了。”他说。
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这一次，布莱克门的确深受诱惑，他也把自己的真实想法告诉了怀赞斯基。”我该怎么办?”他在日记中追问。但是，他最终还是选择拒绝。这也正好反映了布莱克门行事谨慎、趋避风险的个性。此时，他已在圣保罗市最好的律所，琼奈尔、道瑞斯克、弗莱彻、道尔斯&巴克尔事务所（Junell，Driscoll，Fletcher，Dorsey&Barker)工作了两年。虽然怀赞斯基许诺，去华盛顿工作后，薪水会比现在的每月200美元多上几百块，但是，在那里待上一两年后，又能去干什么呢？”若我甘愿冒险，自然会欣然接受你的邀请，但我现在左右为难，怕之前的努力半途而废。”1935年5月2日，他在给怀赞斯基的回信中说道。
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这段插曲意味着，布莱克门对人生道路作出了非此即彼的选择。怀赞斯基后来在波士顿担任了54年联邦地区法院法官，于1986年去世。布莱克门告诉他的遗孀吉塞拉，怀赞斯基的去世将他“带回1934年以来，一直在自己脑海中萦绕的问题”布莱克门在悼词中说，当时“内心反复挣扎”才拒绝了怀赞斯基的邀请，“我经常想，如果我决定接受，以后又会怎样？那实在是一个非常艰难的决定。”
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布莱克门在律所税务部门工作。他接手的第一桩业务，就是起草一起最高法院案件的诉状，当时距离开庭不到一周，由于时间紧迫，他放弃周末，熬夜加班。这起案件的当事人为前妻设立了一个赡养费基金，却总被课征联邦所得税。此人认为，既然前妻从基金受益，就应由她承担税负。第八巡回上诉法院驳回了他的诉讼请求。布莱克门与另外两名高级合伙人，代表这位客户上诉到联邦最高法院，本案定于1935年10月14日开庭。这是他第一次来到最高法院，这座法院曾经偏居国会山一侧，几经波折，才拥有属于自己的独立建筑。{18}大法官们在这起名为“道格拉斯诉威尔卡斯案”(Douglas v.WiMcuts)的案件中，一致裁定维持上诉法院判决，要求那名客户依法纳税。
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布莱克门对快捷的工作节奏颇觉疲惫。在参加完一起上诉案件的辩论后，他在日记中写下：“忙到下午5点，我才发现今天穿的两只袜子竟不是同一双。总之，今天实在是太糟糕了！” 当然，紧张之余，他并不缺乏各种调剂：与伯格夫妇一起餐叙、滑雪、打网球、壁球、桥牌、听交响乐。他花了702.14美元，买了自己第一部车：一辆双排座的福特，他将这辆车命名为“小可爱”在此期间，他在专业上的声望日隆。1939年，他升任初级合伙人，1943年成为正式合伙人。
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