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我曾在塔甘罗格中学受过教育，以后在莫斯科大学医学系受教育，从那里毕业时获医生学位。1879年我开始从事文学活动。我曾为许多定期刊物撰稿，发表的主要是一些篇幅不大的短篇小说，这些小说以后就成了以下几本集子的材料：《五颜六色的故事》《在昏暗中》《短篇小说集》《阴郁的人们》[11]。我也写过剧本，这些剧本曾在国营和私营的剧院里上演过。
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1888年皇家科学院授予我普希金奖。
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1890年我穿过西伯利亚到萨哈林岛旅行，目的是了解苦役劳动和流放移民区。待我写的关于萨哈林岛的书出版后，我寄一本给您，而为此也请您将您翻译的我的小说寄给我。
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我名字叫安东·巴甫洛维奇。
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此致敬意，有幸为您忠顺地效劳的
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安·契诃夫[12]
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第二份资料是1894年3月27日契诃夫在雅尔塔写给苏沃林[13]的一封信，信中详细地谈到了自己的一些情况。他告诉苏沃林，自己在雅尔塔住了一个多月，深感乏味，想去基辅瞻仰圣地，享受乌克兰的大好春光。那段时间他突发严重的肺病，但是口袋里只剩下250卢布了。可能是感到孤独，他写下了这封特别长的信，好像是一段细腻的心灵告白。
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致阿·谢·苏沃林
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1894年3月27日，雅尔塔
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您好？我住在雅尔塔已经差不多一个月了。雅尔塔乏味极了。我住在“俄罗斯”饭店39号房间，而住在38号的是您喜爱的女演员阿巴里诺娃。这里的天气已是春天的天气了，暖和晴朗，海阔天空，然而这儿的人们却是非常沉闷的，无精打采，没有生气。我做了一件傻事：把整个3月份都交给了克里米亚。应该到基辅去才对，在那里瞻仰圣地和静观乌克兰大好春光。
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我咳嗽还没痊愈，但4月5日我仍然要北上，回老家。我不能再在这里待下去了。再说钱也没有了。我随身只带了350卢布。如果除去来回的路费，那就只剩下250卢布，而用这几个钱是吃不胖的。如果我有1000或者1500卢布，我就会上巴黎去了，而这从各方面来看都会是很好的。
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总的说来我是健康的，只是某些部分有病。例如，咳嗽，心律不齐，痔疮。有一次，心律不齐持续了6天，感觉一直非常糟糕。自从我戒烟后，忧郁和惶恐的情绪已经没有了。也许，由于我不吸烟了，托尔斯泰的教义不再感动我了，现在我内心深处对它没有好感，而这当然是不公道的。在我身上流着农民的血，因此凭农民的一些美德是不能使我感到惊讶的。我从小就信仰进步，而且也不能不信仰，因为在打我和不再打我这两个时代之间，存在着巨大的差别。我喜爱聪明的人，喜爱礼貌、机智和神经过敏。对于一些人挖老茧，而他们的包脚布散发出臭气——对于这一切我是抱无所谓态度的，就同我对小姐们早上带着卷发纸走来走去毫不在乎一样。但托尔斯泰的哲学曾经强烈地感动过我，它控制了我六七年，而且对我起作用的并非一些基本论点，因为这些论点我以前也知道，而是托尔斯泰的表达方式，他的审慎明智，可能还有他那种独特的魅力。现在呢，我心中有一种东西在抗议，算计性和公正感告诉我：对人的爱，在电力和蒸汽中比在贞节和戒绝肉食的做法中多一些。战争是罪恶，法院是罪恶，但由此并不得出结论说，我应当穿树皮鞋，应当跟长工和他的老婆一起睡在炉台上，等等。但问题并不在这里，不在于“赞成和反对”，而在于对我来说，不管怎样，托尔斯泰已经消失，我心灵中已经没有他了，而他在从我心中出走时说：我把您的空房子留下来。现在没有什么人留宿在我的心灵中了。各种各样的议论都使我厌烦了，而像玛克斯·诺尔道这样一些只说空话不干实事的人所写的东西，我读了就反感。发寒热的病人不想吃饭，但他们还想吃些什么，于是他们就这样表达自己的模糊愿望说：“给我一点儿酸酸的东西吃。”同样现在我也想要一点儿什么酸酸的东西。而且这并非偶然，因为我在周围人们身上发现了同样的情绪。好像是这样，以前大家都在热恋之中，而现在都不再爱了，都在寻找新的情人和爱物。很可能是这样，也很像是这样：俄国人又要迷恋自然科学了，唯物主义运动又流行起来了。现在自然科学正在创造奇迹，他们会像玛玛依那样，推向民众，并以自己的巨大和宏伟征服民众。不过，所有这一切全在上帝的手中。你要是空谈起来，你的头脑就会发昏。[14]
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弗拉迪米尔·达维多夫、契诃夫、帕维尔·斯沃博丁和苏沃林，圣彼得堡，1889年1月
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在这封重要的信中，他谈到了自己的身体状况，戒烟之后的好处，经济上的拮据，内心的孤独感，特别谈到了他已经逐步摆脱托尔斯泰思想对自己的影响。对俄国思想界的现状，特别是对那些只说空话不干实事的文学界重要人物，他深感厌恶。
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作为农奴的儿子，童年的契诃夫体验过种种屈辱和伤害。同其他俄罗斯作家相比，作为一个平民作家，契诃夫的精神和人格，经历了一个更加艰难的升华过程。但是，他最终摆脱了世俗的偏见和伤害可能带给自己的精神扭曲，不仅使自己从农奴身份的外在桎梏中解放出来，更重要的是使自己的灵魂从内在枷锁中完全超越出来，最终成为一个真正意义上的“精神贵族”。
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契诃夫的故乡塔甘罗格是个港口城市。童年时代的契诃夫常常和哥哥们一起去港口钓鱼、游泳，还喜欢去市政公园散步，在那里不知疲倦地眺望着远方的大海、桥梁和船只。他在小说《贵族女子中学学生娜坚卡的假期作业》（1880年）中这样感叹大自然的美：“大自然美极了。幼小的树木长得很密，还没有任何人的斧子碰到过它们的苗条树干。细小的树叶造成一片虽不浓重却几乎连绵不断的阴影，落在柔软的细草上，而草丛中点缀着毛茛的金黄色小花、风铃草的小白花、石竹的深红色小十字花……在朝霞放光的地方有一群鸟在飞。在一个什么地方，有个牧人在放牧他的畜群。有些白云在比天空略为低点的地方飘飞。我非常喜欢大自然。”[15]
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契诃夫家世代是农奴。爷爷叶戈尔·契诃夫辛苦劳作了三十年，攒够了3500卢布，赎回了自己和家人的自由。契诃夫的父亲巴维尔·叶戈罗维奇娶了服装商人的女儿叶甫盖尼娅，在塔甘罗格开了一家杂货铺，成了一名小商人，还在商人同业协会里谋得了会员的身份。
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契诃夫家的杂货铺，1977年作为博物馆开放
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从塔甘罗格去往爷爷奶奶家的途中有一片广袤的大草原，契诃夫曾多次往返，沉醉于它的美丽与生机，也敬畏于它的深邃与神秘。他的母亲告诉他，当年外祖母曾带着她穿越茫茫草原，寻找死于霍乱的外祖父的坟墓。[16]据契诃夫的弟弟米哈伊尔回忆：“这次旅行给她们留下了不可磨灭的印象。她们穿越茂密的原始森林，寄宿在监狱式的客栈，遭遇过抢劫和谋杀的恐怖。只有当她们到达亚速海附近广阔的大草原时，她们才能安然地睡在辽阔无垠的天空下，把自己全然交给大自然，远离人间那些邪恶的袭击和无止境的恐惧。”[17]这个穿越草原的故事成为契诃夫日后取之不尽的故事来源，母亲的讲述对于培养契诃夫兄弟的文学感知力和想象力起到了至关重要的作用。这段幼年记忆后来被写进了他最著名的中篇小说《草原》（1888年）。
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《草原》通过刻画叶果鲁希卡的经验世界，用很大篇幅描写了草原上的自然万物。契诃夫描绘掩藏在苍翠的樱桃树中的白色十字架和白色墓碑，描绘割下来的黑麦、杂草、大戟草、野麻，描绘在大道上面的天空中飞翔的小海雀，在青草里互相打招呼的金花鼠，悲鸣的凤头麦鸡，还有草丛中螽斯、蟋蟀、蝼蛄的鸣叫。他描绘无精打采的7月草原，深邃而清澄的天空，以及仿佛在思考着乏味生活的鹰—它箭也似的飞过草原。他描绘炽热的阳光吮吸干焦土地上仅有的水，旋风从大地上抢走一株株麦秸，被黄昏的暗影遮住的远方，还有那苍白无力的月夜，布满繁星的微微发绿的天空……契诃夫把大自然告诉他的一切都告诉我们。他写道：“在月光里，在夜鸟的飞翔中，在你看见而且听见的一切东西里，你开始感到美的胜利、青春的朝气、力量的壮大和求生的热望。灵魂响应着美丽而严峻的故土的呼唤，一心想随着夜鸟一块儿在草原上空翱翔。在美的胜利中，在幸福的洋溢中，透露着紧张和愁苦，仿佛草原知道自己孤独，知道自己的财富和灵感对这世界来说白白荒废了，没有人用歌曲称颂它，也没有人需要它。在欢乐的闹声中，人听见草原悲凉而无望地呼喊着：歌手啊！歌手啊！”[18]草原对于叶果鲁希卡或者说对于契诃夫而言，充满了生命的实质和神圣的启示。童年的叶果鲁希卡带着对家乡的怀念与不舍，走向了属于他的草原，穿越草原去经历属于他的人生，一如契诃夫自己的人生。
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1887年，当契诃夫重返故乡时，他描述了这座由彼得大帝建造，在克里米亚战争后千疮百孔，曾经美丽而今疲惫不堪、充满忧伤的城市：肮脏而泥泞，人们普遍懒散，没有文化，只对几个小钱感兴趣。“只知道吃吃喝喝，生儿育女，别的什么兴趣也没有，你不论走到哪里，触目皆是大面包鸡蛋，桑托林果酒，吃奶的孩子，但是哪里也没有书，没有报……从各方面来看，这个城市的地理位置是很有利的，气候宜人，物产丰富，可是居民们的情况已到了无以复加的程度……”[19]
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1876年4月，契诃夫的父亲被承包商欺骗导致破产。为了躲避债务和刑罚，他逃往莫斯科。契诃夫的妹妹玛丽雅在回忆录中写道：“他为了躲债，几乎是从塔甘罗格逃到莫斯科去的。”[20]塔甘罗格的房子被强制抵债。这件事情使全家的生活急转直下，坠入困顿与窘迫。那年7月，母亲带着孩子们去莫斯科投奔父亲，只留下契诃夫一人继续在塔甘罗格完成学业。那段时间契诃夫在物质上十分窘迫，仅靠打零工、做家教和变卖家里的物品，维持在莫斯科的家人以及自己的生活。玛丽雅回忆那段时期的哥哥契诃夫：“他穿着一双烂靴子去给他人补习功课，取得微薄的收入，这样便能定期给莫斯科寄些小包裹。”[21]