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列维坦创作的契诃夫肖像画，1880年
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第二件事情就是契诃夫与曾经的女友丽季雅·斯塔希耶芙娜·米齐诺娃（丽卡）之间的感情波折。米齐诺娃是《海鸥》中妮娜的原型。1889年10月，契诃夫一家还住在莫斯科库尔德林花园街的时候，米齐诺娃就是契诃夫家中的常客。因为米齐诺娃是玛丽雅所执教的中学的同事，也是玛丽雅日常朋友圈中的亲密伙伴。玛丽雅把米齐诺娃带回家中，就好像把俄罗斯童话中的“天鹅王后”领回了家，契诃夫兄弟对妹妹这位同事的美貌惊叹不已。米哈伊尔在回忆录中写道：“她被赋予了一种罕见的美，无论是她的外表还是性格。她到哪里都会吸引大家的目光，人们盯着她看，可即便如此她也没有虚荣心。除了美丽，大自然还赋予了她智慧和快乐的性情。她是我们最受欢迎的客人之一，她的到来总是令我们感到轻松和愉快，我们的父亲像爱自己的女儿一样爱她。安东的朋友们都迷上了她。”[122]
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丽季雅·米齐诺娃
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米齐诺娃有着令人目眩神迷的姿色，浅灰色的鬈发，两道浓密细弯的眉毛下是一双灰色的明亮眼睛。她天性活泼，为人随和，极易相处，既柔媚又淳朴，既成熟又天真。契诃夫一家都喜欢这位长相美丽、性格开朗的女孩子，大家称呼她为“漂亮的丽卡”。米哈伊尔回忆说：“当她来看我们的时候，我们家就会变得生气勃勃，连我们的父亲巴维尔·叶戈罗维奇也要她坐在自己身边，请她喝用白桦幼芽泡的露酒。”[123]玛丽雅回忆说：“他们很要好，似乎互相爱慕。说真的，那个时候，以及过了很长时间以后，我一直认为哥哥这方面的感情比丽卡那方面还要强烈。”[124]十九岁的米齐诺娃人见人爱，契诃夫不能不对她动心。
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契诃夫一家搬去梅利霍沃之后，米齐诺娃经常和玛丽雅一起从莫斯科来梅利霍沃，有时候还会在那里小住。从契诃夫和米齐诺娃的通信来看，两人确实有过一段美好的时光，但他们的恋爱关系始终没有公开或明朗。米齐诺娃曾经对契诃夫一往情深，但契诃夫比较慎重。玛丽雅认为，契诃夫总是克制着自己对米齐诺娃的感情，是因为“丽卡身上有一些与哥哥格格不入的特点，她意志薄弱，喜欢浪漫的生活”[125]。到底是什么毁了两个人的感情，让契诃夫最终意识到，米齐诺娃并非可共度此生的爱人？
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1891年年初，米齐诺娃突然和契诃夫的朋友，画家列维坦关系亲密。列维坦有着火热的激情，凡是他钟情的女性，他都会不惜一切去追求。他会突然跪在一个女人面前求爱，也不管是在哪里。有些女人喜欢他这一点，而有些则非常害怕，甚至避之不及。[126]契诃夫深知列维坦的私生活并不严肃，加之他又和有夫之妇索菲亚·彼得罗夫娜·库夫申尼科娃关系暧昧，而米齐诺娃竟然对这样的危险关系毫无戒备，天真地掉入了这个奇怪的关系网中。更令契诃夫感到难以忍受的是，列维坦居然在写给他的信中炫耀自己和米齐诺娃的交往。[127]
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1891年5月17日，在阿列克辛租住的庄园中，契诃夫在信中一边以“金子般的、珍珠般的和天鹅绒般的丽卡”称呼米齐诺娃，一边呼唤着“啊！丽卡，丽卡，地狱般的美女”。在契诃夫那封署名为“矿泉水”的信中，他告诉米齐诺娃：“遇到了什么我们曾经说起过的麻烦，那么请您不要悲伤，而是到我们这边来，我们会热烈地把您拥入怀中。”[128]
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但是米齐诺娃的天真和任性葬送了她和契诃夫之间的感情。她原以为可以用另一个人来引起契诃夫的嫉妒，这样便可以借机试探契诃夫的感情，然而她想错了。她在1891年6月10日写给契诃夫的信中，实实在在为这段感情种下了“悲剧的种子”。她故意透露自己和列维坦在一起，这本是为了引起契诃夫的嫉妒和重视。她甚至在结尾说：“如果您还不是木头人，就给我写信。我的地址和列维坦一样，只是要写上鲍克罗夫斯科依村。”[129]米齐诺娃并没有意识到，自己的这种天真和任性会伤害到契诃夫。
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这封信引起契诃夫强烈的反感。在6月12日的回信中，擅长讽刺的契诃夫绵里藏针地挖苦了米齐诺娃，毫不掩饰地嘲笑了她的虚荣。契诃夫这样写道：“您迷恋上列维坦之后，完全忘记了向我弟弟伊万做过要在6月1日来我家做客的许诺，我妹妹给您写信，您也不做回答。”言下之意是米齐诺娃轻易许诺，而且不只对一个人，许诺后就轻而易举地忘记了。契诃夫说：“您尽管出入上流社会，但您还缺乏教养。”这是对米齐诺娃炫耀目前的交往、一心想跻身上流社会的嘲讽和提醒。他继续写道：“我们的花园很好，浓绿的林荫路，幽静的角落，小河，磨坊，小船，夜莺，火鸡……在小河和池塘里有聪明的青蛙。我们常去散步，而且我常常闭着眼睛，把右臂膀弯成一个半圆，想象着是您正在与我挽手同行。”契诃夫提及梅利霍沃的言下之意是，这些自然和美好的生活，对米齐诺娃来说居然是没有吸引力的，没有价值的，抵不上贵族沙龙的生活，那么他们注定不可能同行。在信末，契诃夫非常有礼貌地问候列维坦，但也提出自己的忠告：“您请他给我写信别总提起您。第一，他这样做有失风度；第二，他的幸福与我没有关系。”[130]
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《秋天》，布面油画，列维坦在1891年赠予米齐诺娃，上面有画家的签名
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1891年6月20日，因为米齐诺娃来信说身体欠佳，契诃夫在回信中让她“保护前胸，哪怕穿上一条棉背心”。这句话不是关心，而是提醒。因为已经是6月份了，再怎么冷也不需要穿棉背心，这显然是在揶揄米齐诺娃。契诃夫还让她喝奶“不要大口喝，而是一小口一小口慢慢喝—这样既健康也体面……如果肠胃很好和不能游泳，那么为了保护自己女性的神经系统，可以服用一些溴化钾之类的药品……在与老祖母或是与列维坦聊天的时候，别大声叫喊。不要在信中称善良的朋友是白痴”[131]，这些话也显然带着挖苦和嘲弄。他指出她吃相并不好看，她有大声叫喊的习惯，希望她服药保护神经系统，少说话，等等。他还提醒对方，不要在背后说善良朋友的坏话。在1892年3月27日的信中，契诃夫甚至婉转地责备米齐诺娃忘了昔日的情分。他饱受爱情的煎熬并近乎绝望、无限哀伤地写道：
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您是个爱说谎的人，我不相信您：您全然不想住到我们家附近来。您的别墅在瞭望台下的肉铺——那是您的心所向往的地方。我们对于您来说分文不值；我们是去年的椋鸟，它们唱出的声音早已被人忘记。
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……我已经是个苍老的年轻人，我的爱情不是太阳。无论是对于我本人，还是对于我爱着的小鸟，都成不了春天的气候！丽卡，我热烈地爱着的，不是你。在你身上我爱着我过去的痛苦和逝去的青春。[132]
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实际上，此时的契诃夫还是希望米齐诺娃能够从列维坦和库夫申尼科娃的关系中摆脱出来，重新回到梅利霍沃，恢复两人从前的关系。为什么这么说？因为就在这封信发出的第二天，契诃夫就有些后悔，紧接着写了一封信向米齐诺娃再次发出爱的召唤，并且不惜放低自己的姿态。他恳求米齐诺娃：
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……我们急不可待地等候您的到来……不要过早地忘记我们。至少做做您还记得我们的样子。丽卡，骗骗我们吧。欺骗要比冷漠好。……
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没有钱……没有安宁。而最主要的是没有密丽塔，而且还没有我今明两天就能见到她的希望。
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祝健康。密丽塔，骗骗我们吧。向列维坦问好。……
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从头到脚都属于您的，全身心都属于您的，直到死都属于您的，爱您爱到忘我，爱到发疯的安东。[133]
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或许是米齐诺娃的冷淡再次刺伤了契诃夫的自尊心，这之后有三个月的时间，契诃夫保持着克制和沉默，直到米齐诺娃向他发出一起去高加索旅行的邀请。然而，米齐诺娃提出以旅行的方式来弥合感情，说明她还是没有脚踏实地地回到生活本身，至少她并不体谅契诃夫写作的艰辛。契诃夫的每一分钱都挣得不容易，旅行必然要花费一大笔费用，这对于契诃夫而言是一个负担。果不其然，她又一次遭到了契诃夫的回绝。契诃夫在1892年6月23日的回信中邀请米齐诺娃去梅利霍沃做客而不是答应去高加索旅行，米齐诺娃对此极为恼火。她认为契诃夫并不把自己放在心上，但事实上，是她没有真正体谅契诃夫的难处。
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旅行的要求被婉拒之后，米齐诺娃又故技重演，在信中提出，希望契诃夫忘记自己，把自己曾经的信退还回去，并且谎称自己有了一个七十岁的有钱的求婚者（这是子虚乌有的，只是她的气话），还说自己现在已是对方的未婚妻了。这个玩笑开得过了头。信寄出之后，米齐诺娃着急地等待契诃夫的回应，但是她再也没有盼来契诃夫的嫉妒和痛心，更没有盼来契诃夫的爱情。从契诃夫后来的信中我们可以发现，他好像已经从痛苦的感情中逐渐摆脱出来了。他又开始谈笑风生地揶揄、挖苦、嘲弄米齐诺娃。他说米齐诺娃是怪女人，说自己“不会妨碍年轻姑娘们的生活，您是自由的”[134]，等等。自此，契诃夫写给米齐诺娃的信皆是话里有话，这表明他内心对米齐诺娃不再抱有任何希望，也决心面对两人渐行渐远的结局。他甚至用对待风尘女子的话来挖苦米齐诺娃，比如说“您为了感激原先得到的幸福，您得寄给我3000卢布”；甚至大谈特谈“那个黑眼睛的、充满非洲激情的列维坦”，关心“那位七十岁的竞争对手”，以此表明自己已经完全不在乎了。[135]他在信中明确表示：
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丽卡，在您身体里盘踞着一条大鳄鱼，所以我做得很对，我听从了健全的理智，而不是被您咬了一口的心。您离我远一点，远一点！或者，不，丽卡，不管怎么的，您让我被您的香水弄昏了头脑，帮我把那根牵马索拉紧，您已经把这条绳索套到了我的脖子上。
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我可以想象，当您读到这几句时，会怎样幸灾乐祸地庆贺自己的胜利，并发出恶魔般的笑声……啊嘿，我大概是写得很愚蠢，您把这信撕了吧。请原谅，这信写得很潦草，您不要把它给任何人看。啊嘿！啊嘿！