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如果你需要我的生命，就来把它拿去好了
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年轻的姑娘不该参加化装舞会
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您对蜜蜂的评价是不正确的
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您送的鲜花并未凋零
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最出色的女演员
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圣安东尼的诱惑
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绝对不会轻易送出他的玫瑰
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契诃夫漂亮、俊朗、温文尔雅又才华横溢，钟情于他的女性很多。据米哈伊尔回忆，契诃夫独自在塔甘罗格生活的时候，大约七八年级就已经和女孩子约会了。[152]
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早年最容易接近作家的女性朋友是玛丽雅的同学和女友，她们是契诃夫家的常客。与其说这些女孩子到契诃夫家里是去找玛丽雅，不如说她们是为了契诃夫而去。声名鹊起的年轻作家是个令人愉快、讨人喜欢的青年。他在这群无忧无虑、对生活充满理想的女中学生群体中很快就成了中心人物。玛丽雅回忆说：“安东·巴甫洛维奇对她们有巨大的吸引力。他那时已经是个知名作家。他有魅力，平易近人，机智又活泼幽默，他的性格人品惹得我的女友们神魂颠倒。她们中许多人，比如尤诺舍娃、孔达索娃、埃弗罗斯等，多年来一直与他友好地往来。”[153]她们中的好几位对这位哥哥怀着一种超出友谊的感情。契诃夫曾经给尤诺舍娃写过一首诗：
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如难以戒除的烟瘾，
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你飘浮在我的梦里。
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微笑和闪亮的目光，
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治愈我致命的疾患。[154]
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契诃夫远行萨哈林岛时，这群女孩子都前往火车站送行，特别是孔达索娃，甚至提前买了同一趟列车的火车票。后来，她又一起坐船，迟迟不肯下船。她谎称要去一位亲戚家，实际上是为了陪同契诃夫多走一段路。
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1883年，契诃夫一家在距离莫斯科不远的沃斯克列先斯克消夏，正是在那里，契诃夫一家结识了博·伊·玛耶夫斯基上校一家人。玛耶夫斯基是驻军炮兵连的连长，这家人非常友善和可爱，与他们交往的人，除了一些军官以外，都是些知识分子。玛丽雅回忆说：“几乎过了二十年，每当我读起安东·巴甫洛维奇的剧本《三姊妹》，还会想起沃斯克列先斯克、炮兵连、炮兵军官，以及玛耶夫斯基家的整个气氛。沃斯克列先斯克的生活在哥哥的记忆中一直留着深刻的印象，这在他以后的戏剧创作中起了很大作用。”[155]
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在沃斯克列先斯克，到底有哪些难忘的事情呢？
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玛耶夫斯基家有三个孩子：两个女孩，分别叫安尼雅和索尼雅，一个男孩，叫阿辽沙。这三个孩子和契诃夫特别投缘，相处得非常好。玛耶夫斯基家的这三个孩子后来被契诃夫写进了短篇小说《孩子们》。[156]
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《三姊妹》中，三姊妹一直想离开偏远的小城，回到莫斯科去，这样一种强烈的感情，契诃夫本人曾有过感同身受的经历。契诃夫在沃斯克列先斯克遇见了一位名叫叶甫格拉弗·彼得罗维奇·叶戈罗夫的炮兵中尉。和其他军官一样，他也是玛耶夫斯基家中的常客，还曾经向玛丽雅求过婚。退伍后，他成了一位地方长官，契诃夫还曾与他一起参加过救济灾民的活动。
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在卢卡小屋的门廊上，1889年
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此外，契诃夫在很多书信中都提到过卢卡的林特瓦列夫一家，这个家庭给契诃夫留下了非常美好的印象，《三姊妹》中普洛佐罗夫的家庭氛围大概就来自契诃夫记忆中的林特瓦列夫一家。契诃夫租住在林特瓦列夫庄园的厢房里。那个庄园美极了，“那日夜歌唱的夜莺，那远处传来的狗叫声，那荒芜的旧花园，那大门紧闭、住着漂亮女人、富有诗意而又郁闷的庄园”[157]，厢房就坐落在这古老的花园里。契诃夫一家和林特瓦列夫一家很快成了好朋友。他感到在林特瓦列夫一家所体现出的对于温暖的天气、民族服饰、语言以及故土的热爱，是一种格外动人和可亲的感情。他说：“我想让聪明可亲的林特瓦列夫一家不白白度过一生。林特瓦列夫一家是非常好的素材，这一家人都很聪明和诚实，有学问，会爱人：但这一切都正在白白地消失，白白地牺牲掉，就好像沙漠上空的阳光一样。”[158]契诃夫详细地记录了这家人的情况：
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我每天乘小船到磨坊去，晚上，跟哈里托年科工厂的一些钓鱼迷到岛上去钓鱼。我们的谈话常常很有趣味。三一节前夕，所有的钓鱼迷都要在岛上过夜，钓整整一夜鱼，我也不例外。其中有些人是很出色的。
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房东一家十分可爱，非常好客，这家共有六口人，颇值得研究。老母亲是个饱经苦难的女人，心地很善良，身子虚胖，常读叔本华的著作，到教堂去听赞美诗；她仔细阅读每期的《欧洲通报》和《北方通报》，她知道的小说家有些我连做梦都没梦见过。她的厢房里以前住过画家玛科夫斯基，现在住着的又是一个年轻的文学工作者，她认为，这是一件很了不起的事情……
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她的大女儿是个医生，是全家的骄傲。农民们称她为圣徒，而她也果然显得不同凡响。她的脑子里长了个肿瘤，致使她双目失明，患有癫痫，经常头疼。她知道前边等待着她的是什么。可是谈到临近的死亡，她却很刚强，而且镇静得惊人。我给人看病，见到过不少快要死的人，看到那些人死期临近，却还在谈话、微笑或者哭泣，我总感到有点儿奇怪。现在，我面前的盲人坐在凉台上，谈笑风生，幽默打趣，或者倾听别人给她念我的《在昏暗中》，这时候，我开始觉得奇怪的，并不是女医生快要死了，倒是我们竟没感到自己也会死，还在写《黄昏》，好像我们永远也不会死似的。
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