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契诃夫对柴可夫斯基音乐的喜爱，大概就是从这时候开始的。他没有想到，多年以后，自己与柴可夫斯基成了挚友。在梅利霍沃家中的那架钢琴上，经常有人演奏着柴可夫斯基和其他俄罗斯音乐家的作品。契诃夫最喜欢和朋友们演唱柴可夫斯基的浪漫曲，《又像从前一样孤独》是契诃夫深爱的一首柴可夫斯基创作的歌曲。柴可夫斯基的音乐曾带给契诃夫多少遐想、欢乐和哀愁。他的许多作品是在听着柴可夫斯基音乐的时候写出的。契诃夫把自己的短篇小说集《忧郁的人》（1889年）献给柴可夫斯基，并题写道：“这份献礼，第一，会给我带来很大的愉快；第二，能略略满足我每天想起您的那种深深的尊敬之情。”1889年10月，柴可夫斯基在莫斯科登门拜访了契诃夫，并赠给契诃夫一张签名照，上面写着：“致安东·巴甫洛维奇·契诃夫。他的狂热崇拜者。1889年10月14日，柴可夫斯基。”两位艺术家惺惺相惜，彼此仰慕和尊敬。1893年10月27日，当契诃夫听到柴可夫斯基逝世的消息时，异常沉痛。如今，在契诃夫的书桌上依然摆放着柴可夫斯基的照片。
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柴可夫斯基赠予契诃夫的签名照，1889年10月14日
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柴可夫斯基的信，1889年10月14日
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1886年，基谢廖娃曾经给契诃夫寄过一篇自己新创作的短篇小说。契诃夫在回给她的信里直截了当地批评了这位女作家：
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……新手总应当以独创的作品来开路。如果您的第一个短篇小说是“偷来的”，那么人们对您以后写的一切作品都将抱有成见。
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这是一个富于戏剧性的小说，而您却以非常幽默的口气从“开枪自杀”写起。接下去又是“歇斯底里的笑声”，这种追求印象的写法太陈旧了……动作越是朴素，就越近乎情理、越真挚，因而也就越好……[163]
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基谢廖娃给契诃夫写信赞美他的小说《在途中》，他却回信批评对方的小说：“即使您称赞了我的短篇小说《在途中》，您仍不能平息我这位作家的怒气，因此我现在急于要为《泥沼》雪恨。请您留神，紧紧地抓住椅背，以免晕倒。好，我开始了……”[164]然后他就一口气写了几页纸的批评，而这些批评的字眼，并不是每个人都能承受的。比如他写道：“我不知道，是谁正确，是荷马、莎士比亚、洛贝·德·维加，总而言之，是那些不怕刨‘粪堆’但在道德上远比我们坚定的古人对呢，还是那些在纸面上道貌岸然而在生活中和灵魂深处却是冷漠无耻的现代作家对？我不知道，是谁对美的鉴赏能力差，是那些按照爱情的美妙本性的原样加以歌颂而不觉害臊的希腊人呢，还是那些阅读加包里奥、玛尔里特和彼尔·包包的作品的读者？如同勿抗恶、意志自由等问题一样，这个问题只有在将来才能解决。”[165]
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在另一封写给基谢廖娃的信中，对文坛有些评论者说作家在作品中表现不雅的东西有伤风化这一观点，契诃夫进行了反批评：
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……在他们之前有过一代作家，这些作家不只是把“男盗女娼”视为腐败行为，他们甚至认为描写农民和九等以下文官是肮脏的。再说，不管一个时代有多繁荣，它并不能使我们有权做出有利于这个或那个文学流派的结论。说上述流派会产生腐化影响，这样做同样不解决问题。世界上一切都是相对的，大致差不多的。有这样一些人，这种人甚至读了儿童文学作品也会腐化起来，他们津津有味地阅读旧约诗篇和所罗门箴言中的一些有伤大雅的东西；还有另一些人，他们越是熟悉尘世的污浊，反而变得更加纯洁。[166]
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契诃夫是全然谦逊的吗？有的时候也不尽然。他在1889年12月3日写给基谢廖娃的信里面说：“当今俄国有两座不可企及的高峰：厄尔布鲁士山顶峰和我。”[167]读到这里我们不由得吓了一大跳，这是契诃夫说的吗？
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这是契诃夫的原话，但这是他写给基谢廖娃的。契诃夫在写给基谢廖娃的信中始终流露出他少见的傲气。这位女作家在自己的相册里保留着契诃夫写给她的不少短诗，有幽默的也有严肃的。比如其中有一首这样写道：
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迷人的巴布金诺庄园善良的小星星
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青春从脚边如快板一般飞逝
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鲜美的樱桃只剩下核
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无聊的酒席只剩下醉态与芥末
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安·契洪特，1886年5月12日作于情绪陷入愚痴的哲思时刻
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契诃夫的犀利尤其展现在他对女性作家的态度上，有时候是近乎刻薄的。正因为如此，他激怒过一些女作家，也有过唇枪舌剑。比如沙芙罗娃有一次请契诃夫看看自己新创作的一篇短篇小说《错误》，契诃夫直接回复：“女士，您的《错误》确实是一个错误。这篇小说只有某些个别地方是写得好的，而其余的一切则是由沉闷和无趣构成的一个无法通行的密林……”[168]他甚至在信的结尾流露出一丝轻蔑的语气：“我们该见见面就好了。您可以唱唱歌，我可以听您唱，我们还可以在一起谈谈文学，谈谈克里米亚……”[169]
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契诃夫的回信让人感觉，沙芙罗娃并不具备写作的天赋，她只配在男人面前唱唱歌，陪他们一起谈谈文学，谈谈旅行。这样的回信是任何一个有尊严的女性所无法接受的。1895年，他在给沙芙罗娃的另一封信中提到了关于“未婚妻”的话题，信是这样写的：“我在写一个短篇小说《我的未婚妻》，我曾经有个未婚妻……我的未婚妻叫‘米修斯’，我曾经很爱她。我就在写这个。”[170]这封信引起很大程度的好奇，那就是契诃夫究竟有没有这样一位名叫“米修斯”的未婚妻。其实契诃夫并没有过这样一位未婚妻。这位名叫米修斯的未婚妻出现在他的小说《带阁楼的房子》中，而这篇小说原来的题目就是《我的未婚妻》。
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契诃夫的诗句：“迷人的巴布金诺庄园善良的小星星”
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